チアン

チアン（）は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物。

 合成 
下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られるK. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052.。



塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もあるM. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。



 構造 

立方晶系の結晶構造を持ち、格子定数は869pmS. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.。

 反応 
脱離基と反応する求核剤となる。有機ハロゲン化合物は銀塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。

350px|thumb|left|ブロモ酢酸との反応例E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.

 脚注 

Category:含硫黄複素環式化合物