フクシン

フクシン(Fuchsine)またはローズアニリン塩酸塩は、化学式C20H19N3·HClで表される紅紫色染料である"Basic chemical data". Discovery Series online database, Developmental Therapeutics Program, U.S. National Institutes of Health. Retrieved on 2007-10-08.Goyal, S.K. "Use of rosaniline hydrochloride dye for atmospheric SO2 determination and method sensitivity analysis". Journal of Environmental Monitoring, 3, 666-670, DOI: 10.1039/b106209n. Retrieved on 2007-10-08.。実際には類似する化合物の混合物であり、その構成物質は様々な名で呼ばれる。

固体では暗緑色結晶だが、水に溶けて紅紫色になる。織物を染める他、細菌の染色、消毒に用いられる。

沿革
フクシンは1858年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによってアニリンと四塩化炭素から合成された。François-Emmanuel Verguinはホフマンと同年、独立にこの物質を発見し特許を取った。"フクシン"という名はその製造業者Renard frères et FrancBéchamp, M. A. (January–June 1860.) "Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. 1860. (T. 50)." French Academy of Sciences, Mallet-Bachelier: Paris, tome 50, page 861. Retrieved on 2007-09-25.によって付けられた。由来は諸説あるが、植物学者レオンハルト・フックスに献名された植物フクシア(花の色が似る)に因むという説(2004.) "Fuchsin" The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition, , via dictionary.com. Retrieved on 2007-09-20、自身の名Renard(キツネ)をドイツ語にしたFuchsに由来するという説がある"Fuchsine."  (Website.) ARTFL Project: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary. Retrieved on 2007-09-25。1861年のRépertoire de Pharmacieによると、双方の理由で命名したようであるChevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.。

酸性フクシン
酸性フクシンは塩基性フクシンをスルホン化したものである。スルホン化によって12の異性体が得られるが、化学的性質はどれもそれほど違わない。

塩基性フクシン
塩基性フクシンはローズアニリン・パラローズアニリン・ニューフクシン・マゼンタ2などの混合物であるHorobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains, 10th ed. Oxford: BIOS, p.184-191。実際の組成・性質は製法により微妙に異なる。シッフ試薬を作る場合は、純粋なパラローズアニリンが最も適する。

細胞核の染色に広く用いられる。フェノール溶液は石炭酸フクシンと呼ばれ、結核菌の染色に用いられるClark G 1973 Staining Procedures Used by the , 3rd ed. Baltimore: Williams & Wilkins, pp. 252-254。

化学構造
この化合物は2つの一級アミン、1つの二級アミンを持つ。二級アミンがプロトン化されると、共鳴構造の寄与により正電荷は分子全体に非局在化される。このためこの化合物は強塩基性を示し、これを塩酸で中和し塩化物とすることで安定な結晶として得ることができる。

参照
 ニューフクシン・
 シッフ試験
 グラム染色

出典

Category:染料
Category:トリアリールメタン系色素
Category:アニリン
Category:塩化物
Category:発癌性物質
Category:アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン
Category:染色色素