レブリン酸

レブリン酸（Levulinic acid）または4-オキソペンタン酸（4-oxopentanoic acid）は、CH3C(O)CH2CH2CO2Hの化学式で表される有機化合物である。ケト酸に分類される。白色の結晶で水、エタノール、ジエチルエーテルに可溶である。

 合成と利用 
当初実験室ではA. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). 、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された。この過程ではグルコースが異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。

レブリン酸は、ナイロン様のポリマー、合成ゴム、プラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフラン、、エチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。

レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれるDoris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.。

 安全性 
レブリン酸は比較的毒性が小さく、半数致死量は1850 mg/kgである。

 出典 



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