炭素-酸素結合

炭素-酸素結合（たんそ-さんそけつごう、）は炭素と酸素の間の共有結合で、有機化学や生化学で頻繁に見られる結合の1つである。酸素は6つの価電子を持ち、2つの電子を炭素と共有し、4つの非結合電子から2つの非共有電子対をつくる。水の有機誘導体であるアルコールは最も単純な例である。

炭素と酸素の電気陰性度はそれぞれ 2.55 と 3.44 であるので、C-O結合は酸素のほうへ強く分極している。パラフィン系C-O結合の結合距離はおよそ 143 pm であり、これはC-N結合やC-C結合より短い。カルボン酸 のC-O結合は二重結合性を帯びているので 136 pm と短く、エポキシドでは 147 pm と逆に長くなっている。C-O結合の結合エネルギーも、C-N結合やC-C結合より大きい。たとえば、メタノールでは 91 kcal/mol (298 K) 、メチルアミンでは 87 kcal/mol 、エタンでは 88 kcal/mol である。

炭素と酸素は二重結合をつくり、ケトン、エステル、カルボン酸などのカルボニル化合物で見られる。フランでは、酸素原子はπ電子の非局在化に貢献しているので、フランは芳香族性を持つ。C=O結合の結合距離はカルボニル化合物で 123 pm である。アシルハライドのC=O結合は部分的に三重結合性を帯びているのでとても短く、117 pm である。ちゃんとしたC-O三重結合をもった化合物は存在しない。これは非常に高い結合エネルギーを持ち、N-N三重結合よりも高い。では三価の酸素がみられる。

 有機酸素化合物の化学的分類 

 分類 結合次数 分子式 構造式 例 アルコール  1 R3C-OH 75px|アルコール 75px|エタノールエタノール エーテル  1 R3C-O-CR3 100px|エーテル 75px|ジエチルエーテルジエチルエーテル ペルオキシド  1  R3C-O-O-CR3 100px|ペルオキシド 75px|ジ-tert-ブチルペルオキシドジ-tert-ブチルペルオキシド エステル  1 R3C-CO-O-CR3 75px|エステル 75px|アクリル酸エチルアクリル酸エチル 炭酸エステル  1 R3C-O-CO-O-CR3 100px|炭酸エステル 75px|炭酸エチレン炭酸エチレン ケトン  2 R3C-CO-CR3 75px|ケトン 75px|アセトンアセトン アルデヒド  2 R3C-CHO 75px|アルデヒド 75px|アクロレインアクロレイン フラン  1.5  50px|フラン 75px|フルフラールフルフラール ピリリウム塩  1.5  75px|ピリジン 100px|アントシアニンアントシアニン

 脚注 

Category:酸素の化合物