炭素酸

炭素酸 (Carbon acid) は炭素に直接結合した水素が脱離することによって、カルバニオンになる化合物のことである。よって、炭素-水素結合を含む全ての炭化水素は、の値さえ与えられれば酸と考えることができる。メタンのは 56であり、酢酸のは 4.76 であることを踏まえると、確かにメタンは酸とは言い難いかもしれない。炭素酸ののオーダーは、そのカルバニオンの安定性を反映している。を求めるには二つの方法がある。1つは、ジメチルスルホキシド (DMSO) 溶液のような炭素酸とそのアニオンをよく溶かす溶液を用いて、通常の酸と比べる方法で、もう1つは気相中で測定する方法である。DMSOを使った方法では、自身の (35) より低いを持つ物質の値は測定できない。
名称化学式構造式シクロペンタンC5H1040px〜 59メタンCH490px〜 56アニソールC7H8O50px〜 49プロペンC3H675px〜 44トルエンC6H5CH340px〜 43ジフェニルメタンC13H12130px 32.3トリフェニルメタンC19H16100px 30.6キサンテンC13H10O120px 30エタノールC2H5OH75px 29.8フェニルアセチレンC8H675px 28.8チオキサンテンC13H10S100px 28.6アセトンC3H6O90px 26.5ベンゾオキサゾールC7H5NO90px 24.4フルオレンC13H10100px 22.6インデンC9H875px 20.1シクロペンタジエンC5H650px 18アセチルアセトンC5H8O2180px 13.3マロノニトリルC3H2N2100px 11.2メルドラム酸C6H8O480px 7.3 表は、DMSO中の炭素酸のである。有名な酸のは太字で表している。

表のメタンから辿っていくと、インデンとシクロペンタジエンのように芳香族性で安定化されたアニオンや、トリフェニルメタンのように3つのベンゼン環により負電荷が非局在化されたアニオンで、酸性度が高くなるのがわかる。マロノニトリルは誘起効果のみで安定化している。エノレートは負電荷を酸素原子にも分け与えるので、カルボニル化合物のα-プロトンは解離しやすい。メルドラム酸は、カルボン酸と同等の酸性度を持つため、名前に「酸」という文字が入ってしまったが、実はラクトンである。カルボニル化合物の酸性度はアルドール反応などの有機反応において重要な駆動力になる。

炭素酸の王者はカルボラン超酸で、硫酸の百万倍の酸性度を持つ。

 脚注 

Category:有機化学
Category:反応中間体
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