フラネオール

フラネオール（）は、化学式で表される有機化合物。IUPAC命名法では4-ヒドロキシ-2,5-ジメチルl-3-フラノンであり、フラネオールの名称は社の商標である持続性粉末香料-特開2001-152178（j-platpat）。ストロベリーフラノンの別名を持ち、天然にはイチゴUlrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220やパイナップルに含まれ、ソバやトマトButtery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351の香り成分としても重要である。産業的には、イチゴなどの香りの食品用香料や香水原料として使用されるStrawberry furanone at thegoodscentscompany.com。

 性質 
ジャムあるいは調理したパイナップルを思わせる無色の結晶で、マルトースに似た甘味を有する。常温では不安定で、徐々に分解する。天然物からは1967年に、イチゴおよびパイナップルから発見された。その後、ラズベリー、コーヒー、ポップコーン、焙煎したアーモンド、醤油、ローストビーフからも見出されている。パイナップル、イチゴ、ラズベリーやシュガータイプのフレーバーとして、最終製品時点で5.0～10.0ppmほど使用される。
 立体異性体 
(R)-(+)-フラネオール と (S)-(−)-フラネオールのエナンチオマーがあり、 香りを有するのは(R)体であるLeffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception – The Furaneols.。

+フラネオールの立体異性体 150px|(S)-Furaneol(S)-(−)-フラネオール 150px|(R)-Furaneol(R)-(+)-フラネオール

 製法 
糖の誘導体からの製法や科学的合成法が研究されているが、工業的な製造法は確立していない。当初はL-ラムノースのアマドリ転位で作られたが、原料の入手は容易ではなかった。次いで、他の6-デオキシヘキソースのD-キノボースやL-フコースを原料とする研究が行われた。このほか、3-ヘキシン-2,5-ジオールやを出発点とした化学的合成法も研究されている。

 脚注 

 参考文献 


Category:香料
Category:フラノン
Category:ケトン
Category:エノン
Category:アルコール