テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン (tetrakis(dimethylamino)ethylene) とは、エチレンの4個の水素がジメチルアミノ基に置き換わったエナミン。TDAE、TMAE と略称される。

 合成 
テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンの合成は 1950年に報告されたPruett, R. L.; Barr, J. T.; Rapp, K. E.; Bahner, C. T.; Gibson, J. D.; Lafferty, R. H. J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 3646.。1963年に報告された改良法では、まず (ジメトキシメチル)ジメチルアミンをジメチルアミンと反応させるEilingsfeld, H.;  Seefelder, M.; Weidinger, H. Chem. Ber. 1963, 96, 2671.
441px|TDAE合成1|リンク=%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Synthese_tetrakis%28dimethylamino%29ethylene_1.png
ここで得られる生成物を蒸留装置で加熱すると、メタノールを放出しながら縮合し、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンが生成する。
400px|TDAE合成2|リンク=%E3%83%95%E3%82%A1%E3%82%A4%E3%83%AB:Synthese_tetrakis%28dimethylamino%29ethylene_2.png

 利用 
テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは空気中の酸素分子を還元するだけの強い還元力を持つ。例えば、α-ブロモケトン類を還元的に縮合させて1,4-ジケトンに変える。Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5565.。

フラーレン C60 に1電子を与え、アニオンラジカルに変える。このアニオンラジカルは低温 (16.1 K) で有機磁石として振る舞うAllemand, P. M. et al., Science, 1991, 253, 301.。

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは酸素で酸化されると青い化学発光を示す。この性質を利用して、手を青く光らせる演示実験に利用できるles mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.。

出典
この記事は以下から翻訳された： w:fr:Tétrakis(diméthylamino)éthylène (version 50172938)

Category:アミン
Category:化学発光