プリロカイン

プリロカインは、Claës Tegnérとスウェーデンの化学者ニルス・ロフグレンが初めて調製したアミド型の局所麻酔薬である。注射剤（商品名 シタネスト）として、歯科でよく使用される。プロピトカインとも呼ばれる。また、リドカインと組み合わせて皮膚麻酔の外用剤（(EMLA）)として、よく使用される。心毒性が低いため、静脈内局所麻酔（IVRA）にも使用できる。 

 禁忌 
一部の患者では、プリロカインの代謝物であるがメトヘモグロビン血症を引き起こすことがあり、メチレンブルーで治療することができる。プリロカインは、鎌状赤血球貧血、貧血、または症候性低酸素症の患者にも禁忌とされることがある。

 合剤 
血管収縮剤エピネフリンとの配合剤として、商品名「シタネストフォルテ」として投与される。局所麻酔薬リドカインとの50%同士の共晶混合物として、として使用される。この混合物は、融点が18℃の油である。リドカイン/プリロカインをそれぞれ2.5％ずつ含む5％エマルジョン製剤は、APP Pharmaceuticals社からEMLA（eutectic mixture of local anestheticsの略称）の商品名で販売されている。

 薬局方 

  31 

 合成 
中央|サムネイル|500x500ピクセル|Synthesis: Patents:Anon.,  (to Astra Apotekarnes Kem Fab).Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip,  (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab). Revised: Sino:沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文,  (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

 [95-53-4] (1) と 2-bromopropionyl bromide [563-76-8] (2) をアミド化すると 2-bromo-N-(2-methylphenyl)propanamide [19397-79-6] (3) となる。残ったハロゲン化物をプロピルアミン[107-10-8] (4) で置換するとプリロカイン (5) の合成が完了する。

 出典 

 外部リンク 



Category:アニリド
Category:局所麻酔薬