ゴンバーグ・バックマン反応

ゴンバーグ・バックマン反応（ゴンバーグ・バックマンはんのう、) とは有機合成反応のひとつで、ジアゾニウム化合物を用いたアリール-アリールカップリング反応であるW. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)M. B. Smith, J. March. March's Advanced Organic Chemistry, 5th eds., Wiley, 2001.  ISBN 0-471-58589-0。反応の名前はウクライナの化学者とアメリカの化学者 にちなむ。

600px|ゴンバーグ・バックマン反応

ベンゼンなどの芳香族化合物 1 が塩基の存在下にジアゾニウム 2 とカップリングしてビフェニル誘導体 3 を与える。中間体はアリールラジカルとされる。多くの芳香族化合物でこの反応が試されたが、概して収率は低く、40%に及ばない。これはジアゾニウムが副反応を起こすためである。

例えば、p-ブロモビフェニルは 4-ブロモアニリンとベンゼンから合成される実施例: Gomberg, M.; Bachmann, W. E. "p-Bromobiphenyl" Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.113 (1941). オンライン版。

 BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5

 脚注 

 関連反応 
 ザンドマイヤー反応

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