2,2-ジメトキシプロパン

2,2-ジメトキシプロパン (2,2-dimethoxypropane)、別名 アセトンジメチルアセタール (acetone dimethyl acetal) は、有機化合物のひとつ。DMP と略される。アセトンとメタノールが縮合したアセタールに相当する。メチル化剤、アセトニド化剤、アセタール合成のための脱水縮合剤として用いられる。

DMPは2-メトキシプロペン合成の中間体として現れる。組織学では、DMP は動物組織の脱水にあたりエタノールよりも有効と考えられている。

消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する (東京化成工業株式会社)。

 DMP を用いる有機合成 

ジオールをアセトニドの形で保護する場合に、DMP が酸触媒とともに用いられる例: Schmid, R.; Bryant, J. D. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.450 (1998); Vol. 72, p.6 (1995). オンライン版。糖のジオール構造を保護したい場合に用いられる。

ケトンとアルコールの混合物に酸触媒と DMP を加え、アセトンとメタノールを除くような蒸留下で反応させると元のケトンとアルコールに由来したアセタール（ケタール）が得られる例: Howard, W. L.; Lorette, N. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.292 (1973); Vol. 42, p.34 (1962). オンライン版。

R2C=O + 2 R'OH + DMP + H+ → R2C(OR')2 + (CH3)2C=O↑ + 2 CH3OH↑

出典

Category:有機反応試剤
Category:アセタール
category:第1石油類