アルピンボラン

アルピンボラン (Alpine-Borane) とは、有機合成で用いられる有機ホウ素化合物のひとつ。9-BBN を α-ピネンに付加させて得る。高い立体障害と、ピナニル基に由来するキラリティが特長である。"Alpine-Borane" はシグマアルドリッチ社の登録商標。

 使用例 
重水素化されたアルデヒドへ面選択的に付加し、生じる付加体の加水分解後にキラルな2級アルコールを与えるMidland, M. M. "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rp173。

C8H12B-pinanyl  +  RCDO   →  C8H12BOCHDR  +  (+)-d-α-ピネン

C8H12BOCHDR  +  H2O  →  C8H12BOH  +  HOC*HDR

α,β-アセチレンケトンのカルボニル基を不斉還元し、キラルなプロパルギルアルコール誘導体を与えるMidland, M. M.; Graham, R. S. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.402 (1990); Vol. 63, p.57 (1985). オンライン版。

RC(=O)C≡CH + C8H12B-pinanyl → → RC*H(OH)C≡CH

 脚注 

Category:有機反応試剤
Category:ホウ素の化合物