ブーボー・ブラン還元

ブーボー・ブラン還元（ブーボー・ブランかんげん、）とは、有機合成化学における還元反応のひとつ。エタノール中においてカルボン酸エステルに金属ナトリウムを作用させ、一級アルコールへと変える反応Bouveault, L.; Blanc, G. Compt. Rend. 1903, 136, 1676.Bouveault, L.; Blanc, G. Bull. Soc. Chim. France 1904, 31, 666.実施例: Adkins, H.; Gillespie, R. H. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.671 (1955); Vol. 29, p.80 (1949). (オンライン版)。


この反応は、水素化アルミニウムリチウム (LAH) の安価な代替として、大スケールでエステルを還元する際に用いられる。

 反応機構 
金属ナトリウムは一電子還元剤としてはたらく。すなわち一回の素反応でナトリウムは1個の電子を基質または中間体へ引き渡す。1分子のエステルをアルコールに還元するまでに、4個のナトリウム原子が用いられる。エタノールはプロトン源となる。

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 脚注 

 関連項目 
アシロイン縮合
バーチ還元

Category:有機酸化還元反応
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