バージェス試薬

バージェス試薬（バージェスしやく、Burgess reagent、C8H18N2O4S）または、カルバミン酸メチル-N-(トリエチルアンモニウムスルホニル)（Methyl N-(triethylammoniumsulphonyl)carbamate）は、有機合成化学でしばしば用いられる選択的脱水化試薬であるThe reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article。プロトンが隣接した二級または三級のアルコールをアルケンに変換するのに用いられる。一級のアルコールでは反応は進行しない。この試薬は一般に有機溶媒に溶け、アルコールの脱水はsyn脱離で起こる。バージェス試薬はカルバミン酸塩と呼ばれる内塩である。一般的な反応機構は以下の通りである。

730px|一般的なバージェス試薬の反応機構

試薬は、メタノールとトリエチルアミンによってクロロスルホニルイソシアネートからベンゼン中で合成される。

730px|バージェス試薬の合成

 脚注 

Category:第4級アンモニウム化合物
Category:カルバミン酸
Category:スルホンアミド
Category:有機反応試剤