ビサボロール

(−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol)Rohstoff-Lexikon Bisabolol  は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。

性質
無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分であるBisabolol 。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。

甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。

分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子（シクロヘキセン環の付け根）の絶対配置は (S)吉岡一郎・西野隆雄・谿忠人・北川勲 「津蒼朮（Atractylodes lancea DC. var. chinensis Kitamura, 根茎）と中国白朮（Atractylodes ovata DC, 根茎）の成分および漢薬朮のガスクロマトグラフィーによる分析」『薬学雑誌』 1976年96巻、1229–1235頁。、また7位の炭素原子（ヒドロキシ基の置換している位置）も (S) であることが明らかにされているIwashita, T.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. (1979). "Synthesis and stereochemistry of α-bisabolol". Chem. Lett. 8: 947–950. .。

ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール（CAS登録番号 [15352-77-9]）がある。

安全性
消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する法規情報 (東京化成工業株式会社)。

参考文献

Category:セスキテルペン
Category:脂肪族アルコール
Category:第三級アルコール
Category:シクロヘキセン
Category:香料
Category:第3石油類