ジケテン

ジケテン (diketene) とは、ケテンが二量化して生じる有機化合物である。オキセタン環（酸素を1個含む四員環構造）を持つ。無色の液体で、500 ℃ 以上に加熱すると熱分解により単量体のケテンが再生する。有機合成試薬として用いられる。生体にとって有害である上に、空気と混合した状態で33℃以上になると爆発の恐れがあるなど反応性にも富むので、扱いには注意を要するジケテン （国際化学物質安全性カード）。

 生成、反応 
ケテンやそのアルキル誘導体は、容易に二量化を起こしてジケテン化合物を与える。ジケテンやその誘導体はアルコールやアミンと反応してアセト酢酸エステルまたはアミドに変える（アセトアセチル化）。

400px|ジケテンとエタノールの反応

400px|ジケテンとアミンの反応

アニリン誘導体と縮合した生成物は Knorrキノリン合成の基質となるSai, K. K. S.; Gilbert, T. M.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 9761-9764, 2007. DOI: 10.1021/jo7013092。

ほか、尿素と反応して 6-メチルウラシルを与えるなど、さまざまな複素環合成で試薬として用いられる。

 参考文献 

Category:ラクトン
Category:有機反応試剤
Category:アルケン
Category:オキセタン