ルボトム酸化

ルボトム酸化（ルボトムさんか、Rubottom oxidation）とは有機化学における人名反応のひとつで、シリルエノールエーテル（下式左）がメタクロロ過安息香酸 (mCPBA) と反応して α-シロキシケトン（下式右）に変わる反応のこと。1974年に A. G. Brook らBrook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organometal. Chem. 1974, 77, C19-C21. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)81332-7、G. M. Rubottom らRubottom, G. M. et al. Tetrahedron Lett. 1974, 4319-4322. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)92153-7、A. Hassner らHassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427-3429. DOI: 10.1021/jo00911a027 によって独自に発見された。


α-シロキシケトンは酸などにより容易に α-ヒドロキシケトンへと加水分解できる。

 反応機構 
まず、mCPBA がシリルエノールエーテル 1 の二重結合を酸化してエポキシド 2 を与える。三員環が開環して生じる双性イオン 3 上でシリル基が転位し、α-シロキシケトン 4 となる。


参考文献

Category:有機酸化還元反応
Category:人名反応