ジヒドロピラン

ジヒドロピラン (dihydropyran) とは、分子式が C5H8O と表される環状エーテルで、酸素1個と二重結合1個を含む6員環構造を持つもの。ピランが2個水素化を受けた構造に当たる。二重結合の位置の違いによる異性体が存在する中で 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン (3,4-dihydro-2H-pyran) が有機合成において使用頻度が高いため、単に「ジヒドロピラン」という場合は通常 3,4-ジヒドロ-2H-ピラン を指す。DHP と略称される。有機合成化学において、アルコールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。

 合成 
3,4-ジヒドロ-2H-ピランはテトラヒドロフルフリルアルコールをアルミナ上で 300-400 ℃  に加熱して合成されるSawyer, R. L.; Andrus, D. W. "2,3-Dihydropyran" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.276 (1955); Vol. 23, p.25 (1943). オンライン版。

 利用 
3,4-ジヒドロ-2H-ピランは非水条件、酸触媒のもとにアルコールと反応してテトラヒドロピラニルエーテル（THPエーテル）を作る。THPエーテルは酸と水で容易に元のアルコールに戻すことができることと、酸以外の試薬に対しては比較的耐久性を示すため、アルコールの保護に用いられる。

500px|center|アルコールのTHP保護、脱保護

ジヒドロピランはラネーニッケルのもとの水素化によりテトラヒドロピランに変換されるAndrus, D. W.; Johnson, J. R. "Tetrahydropyran" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.794 (1955); Vol. 23, p.90 (1943). オンライン版。

 脚注 

Category:有機反応試剤
Category:環状エーテル
Category:含酸素複素環式化合物