トルイジン

トルイジン（）は芳香族アミンの一種で、オルト (o)、メタ (m)、パラ (p) の3種類の異性体がある。示性式 C6H4(NH2)CH3 で、アニリンの芳香環にメチル基がついた構造を持ち、3種の異性体はアミノ基に対するメチル基の位置によって区別される。

 トルイジンの異性体 慣用名 o-トルイジン m-トルイジン p-トルイジン 別名 o-メチルアニリン2-メチルアニリン m-メチルアニリン3-メチルアニリン p-メチルアニリン4-メチルアニリン IUPAC名 2-アミノ-1-メチルベンゼン 3-アミノ-1-メチルベンゼン 4-アミノ-1-メチルベンゼン 化学式 C7H9N 分子量 107.17 g/mol 融点 −23 °C −30 °C 43 °C 沸点  199–200 °C  203–204 °C  200 °C 密度 1.00 g/cm3 0.98 g/cm3 1.05 g/cm3 CAS登録番号 [95-53-4] [108-44-1] [106-49-0] SMILES CC1=C(N)C=CC=C1 NC1=CC(C)=CC=C1 NC1=CC=C(C)C=C1 構造式 97px|オルト体の構造式 97px|メタ体の構造式 49px|パラ体の構造式

 性質・製法 
トルイジンの化学的性質はアニリンや他の芳香族アミンに類似する。芳香環に結合したアミノ基の影響で、トルイジンは弱い塩基性である。純粋な水には溶けないが、酸性の水溶液には溶解する。常温常圧では、オルト体とメタ体は粘性のある液体であるが、パラ体はもろい固体である。これは、パラ体の構造が対称性を持ち、結晶を作りやすいためである。p-トルイジンは、p-ニトロトルエンを還元することで得られる。

 用途 
トルイジンは染料を作る原料やシアノアクリレート系接着剤（いわゆる瞬間接着剤）の硬化促進剤として使われる。

 安全性 

 o-トルイジン 
3つの異性体のなかでo-トルイジンは発がん性物質であり、IARC発がん性リスク一覧のグループ1に認定されている。労働安全衛生法の第2類特定化学物質にも指定されている。

 発がん性 
o-トルイジンは複数の動物実験において発がん性に関する十分な証拠が得られている。またヒトにおいても、海外におけるo-トルイジンを取り扱う労働者を対象とした複数のコホート研究から、全体としてo-トルイジンへのばく露と膀胱がんの関連について概ね一致した有意なリスク増加が観察されている。（ただしいくつかの研究では他の発がん性物質へのばく露も含まれている。）

 発がん性の機序 
体内に取り込まれたo-トルイジンは肝臓で代謝され尿中に蓄積、膀胱内で酵素により活性化されDNAに結合し発がんを誘導するメカニズムが報告されている。

 本邦におけるo-トルイジンにおける労災認定請求および災害調査 
2016年1月15日、福井労働局管内の染料・顔料の中間体を製造する化学工場（三星化学・福井工場）にて、o-トルイジン等を取り扱っていた労働者に膀胱がんが多発し労災認定請求が行われた。労災認定基準対象となっていなかったo-トルイジンにつき専門家による検討会が設けられ、最終的に暴露期間が10年以上かつ潜伏期間10年以上の場合にはo-トルイジンが膀胱がんの主要因である可能性が高いと判断された。（それ未満の暴露・潜伏期間である場合には状況により総合的に精査し判断する必要があるとされた。）

この際の作業環境測定および個人ばく露測定されたガス状のo-トルイジンに関しては、最も厳しい規定である日本産業衛生学会の許容濃度である1ppmと比べても極めて低いばく露量であることが確認されたが、その一方で多くの労働者の就業後の尿から尿中代謝物としてのo-トルイジンが検出された。調査では全ての労働者が防じん防毒マスク（作業によってはエアラインマスク）とゴム製手袋、化学防護服等を着用しており、尿中代謝物としてo-トルイジンを検出すること自体、通常の化学物質へのリスク管理を行った職場では理解しがたい状況であった。しかし労働者へのヒアリングをきっかけに芳香族アミン類の生体への取込みで留意しなければならない経皮的吸収について調査したところ、いくつかの工程で経皮吸収の危険性が確認され、特に回収したゴム製手袋から高い濃度のo-トルイジンを検出した。聞き取り調査からかなりの労働者がo-トルイジンの含まれる蒸留有機溶剤で手袋を洗っていたことが判明した。更に膀胱がん潜伏期間とされる10年〜20年前には調査時よりもo-トルイジンの含まれる材料に直接触れる機会が多く、経皮吸収による生体への取込みはかなりあったものと推測された。

 m-トルイジン及びp-トルイジン 
m-トルイジン及びp-トルイジンは、労働安全衛生法の「名称等を表示すべき危険有害物」に指定されている。

 脚注 

Category:アニリン
Category:劇物
Category:トルエン