テトラヒドロピラン

テトラヒドロピラン（、THP）は、5個の炭素原子と1個の酸素原子を含む飽和六員環からなる有機化合物である。二重結合を2つ含むピランを参考に命名され、ピランに4個の水素原子を付加することにより生成する。2013年、優先IUPAC名がオキサン（）に決定した。

テトラヒドロピラン環はグルコースなどのピラノースの基本骨格となっている。

 合成 
テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランの水素化がある。

 利用 
有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後、酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。

 法的規制 
消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する (東京化成工業株式会社)。

 出典 

 関連項目 
 ジオキサン
 トリオキサン
 テトラヒドロフラン
 環状エーテル
 アルドヘキソース

Category:含酸素複素環式化合物
Category:環状エーテル
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Category:第1石油類