コルベ・シュミット反応

コルベ・シュミット反応（コルベ・シュミットはんのう、）とは、アルカリ金属のフェノキシド（フェノールの塩）に高温・高圧（例: 4～７ atm, 125 ℃）で二酸化炭素を作用させてオルト位をカルボキシル化させ、酸による中和後にサリチル酸を得る有機化学反応である総説: Lindsey, A. S.; Jeskey, H. Chem. Rev 1957, 57, 583-620. DOI: 10.1021/cr50016a001。その名は反応を発見したKolbe, A. W. H. Ann. Chem. Pharm. 1860, 113, 125-127.ヘルマン・コルベと、高温・高圧条件を見出したSchmitt, R. J. Prakt. Chem. 1885, 31, 397-411.ルドルフ・シュミットにちなむ。

500px|center|コルベ・シュミット反応

サリチル酸はアスピリンの前駆体であり、その工業的合成法において重要な反応である。


 反応機構 
コルベ・シュミット反応ではまずフェノラートアニオンのオルト位の炭素が二酸化炭素へ求核的に付加し、生じた付加体がサリチル酸塩となる。最後に酸で処理してサリチル酸を得る。

700px|center|コルベ・シュミット反応の機構

 参考文献 

Category:付加反応
Category:炭素-炭素結合形成反応
Category:人名反応