(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸

(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸（(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニルにリンさん、HMB-PP、HMBPP）もしくは(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸（(E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸、HDMAPP）は、イソプレノイド生合成の非メバロン酸経路の中間生成物であるRohmer, M. (1999). “The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants.” Nat. Prod. Rep. 16: 565–574. .Fox, D. T.; Poulter, C. D. (2002). “Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway.” J. Org. Chem. 67: 5009–5010. . .。

 生合成 
HMB-PPはHMB-PPシンターゼ (GcpE, IspG) の触媒作用よって2-C-メチル--エリスリトール 2,4-シクロ二リン酸 (MEcPP) から変換される。

さらに、HMB-PPはHMB-PP還元酵素 (LytB, IspH) によってイソペンテニル二リン酸 (IPP)、そしてジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) に変換される。

 存在 
HMB-PPはヒト結核菌を含むほとんどの病原菌、マラリア原虫にとって不可欠な代謝物質であるが、ヒトには存在しないEisenreich, W.; Bacher, A.; Arigoni, D.; Rohdich, F. (2004). “Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway.” Cell. Mol. Life. Sci. 61: 1401–1426. .。

HMB-PPはヒトのVγ9/Vδ2 T細胞、毛細血管において重要なγδ T細胞の集団にとって生理的な活性剤（ホスホアンチゲン）である。IPPやアルキルアミンのような自然の化合物に比べて1万から1千万倍の強力な作用を持つEberl, M.; Hintz, M.; Reichenberg, A.; Kollas, A. K.; Wiesner, J.; Jomaa, H. (2003). “Microbial isoprenoid biosynthesis and human γδ T cell activation.” FEBS Lett. 544: 4–10. .。

 脚注 

Category:生体物質
Category:テルペノイド
Category:リン酸エステル