ペリレン

ペリレン (perylene) は化学式 C20H12 で表される有機化合物で、褐色の固体である。多環芳香族炭化水素の一種で、CAS登録番号は [198-55-0] である。ペリレンの誘導体は発癌性があると考えられており、危険性の高い汚染物質である。紫外線をあてることにより蛍光を発する。

 構造 
ペリレンは2つのナフタレン環がそれぞれ1位と8位でつながれた構造を持つ。ナフタレン環どうしをつなぐ炭素−炭素結合は共鳴構造の伸張にはほとんど寄与していない。これは、ナフタレン環の芳香族性を保ったままその結合が二重結合となるような共鳴限界式を描くことができないこと電荷を帯びる形では描けるが、そのような場合共鳴による安定化はほとんどない。、また、X線結晶構造解析の結果Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. "The crystal and molecular structure of perylene." Proc. R. Soc. Lond. A Math. Phys. Sci. 1953, 220, 311–321. 最初の1ページ (JSTOR)によると、その炭素−炭素結合長が約1.50Åであり、平均的な単結合の値 (~1.5Å) に近いことから裏付けられるベンゼンの場合1.40Å、ナフタレンの場合長い方で1.42Åである。ブタジエンの単結合は1.48Åである。。

 脚注 

 関連項目
ピレン

Category:多環芳香族炭化水素
Category:蛍光色素
Category:有機半導体