メトキシメチル基

メトキシメチル基 (methoxymethyl group) とは、有機合成化学における保護基のひとつ。構造は CH3OCH2- で、アルコールもしくはフェノールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。構造式上で MOM と略される。

 保護 
アルコール（またはフェノール）に水素化ナトリウムなどの強塩基を作用させてアルコキシド（またはフェノキシド）とし、そこへクロロメチルメチルエーテルを作用させると MOM保護を受けた生成物が得られる。

400px|center|メトキシメチル基による保護

この反応はウィリアムソン合成の一種で、SN2機構で進行する。

 反応性、脱保護 
ヒドロキシ基を保護した形がアセタールとなっているため、一般に酸への反応性が高いが、塩基や還元剤への耐性がある。そのため、脱保護は酸を触媒とした加水分解により行われる。

400px|center|メトキシメチル基の脱保護

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