酢酸リナリル

酢酸リナリル（さくさんリナリル、linalyl acetate）とは、リナロールと酢酸とが脱水縮合をして、エステル結合を形成した構造を有した有機化合物である。ベルガモットのような香りを持ち、香料として利用されている。ただし日本で、酢酸リナリルの純品などは、消防法により、第4類危険物の第3石油類として規制を受ける法規情報 (東京化成工業株式会社)。酢酸リナリルは、リナロールが1つだけ持つ水酸基と、酢酸のカルボキシ基とが脱水縮合した構造をしている。なお、リナロールの水酸基が結合した炭素はキラル中心であるためリナロールにおいても、酢酸リナリルにおいても、この3番の炭素だけがキラル中心である。このため、いずれも1組の鏡像異性体が存在する。、酢酸リナリルにも、S体とR体の1組の鏡像異性体が存在する。

 天然物中での存在 
多くの精油中にリナロールと共に存在している事が知られている。例えば、クラリセージでは、リナロールと酢酸リナリルの2種類の化合物で、精油中の香気成分の約8割を占める日本香料協会 編 『香りの百科（初版）』 p.154 朝倉書店 1989年6月25日発行 ISBN 4-254-25229-3。また、ベルガモットの精油中の香気成分の2割から3割程度がリナロールで、酢酸リナリルも3割程度だが、乾燥した天候が続いたり、果実の熟成が進むにつれて、酢酸リナリルが4割程度まで増加する日本香料協会 編 『香りの百科（初版）』 p.371 朝倉書店 1989年6月25日発行 ISBN 4-254-25229-3。さらに、リナロールの名前の由来の植物として知られるリナロエの場合ですら日本香料協会 編 『香りの百科（初版）』 p.435 朝倉書店 1989年6月25日発行 ISBN 4-254-25229-3、精油中の香気成分を見てみると、リナロールが3割程度なのに対して、酢酸リナリルが5割弱も含まれる日本香料協会 編 『香りの百科（初版）』 p.436 朝倉書店 1989年6月25日発行 ISBN 4-254-25229-3。一方で、ラベンダーの精油中の香気成分は複雑で、様々な成分が含まれているものの、酢酸リナリルとリナロールが、その香気成分の重要な地位を持つ事が知られている日本香料協会 編 『香りの百科（初版）』 p.429 朝倉書店 1989年6月25日発行 ISBN 4-254-25229-3。

また、これらの他にプチグレインオイルと呼ばれる精油に、リナロールと酢酸リナリルが、多く含まれる製品も存在する日本香料協会 編 『香りの百科（初版）』 p.341 朝倉書店 1989年6月25日発行 ISBN 4-254-25229-3。ただし、プチグレインオイルとは、柑橘類の葉や小枝や花などを一緒に、水蒸気蒸留器にかけて取り出した精油の総称であるため、製品によって含有成分に差異が見られる日本香料協会 編 『香りの百科（初版）』 p.340、p.341 朝倉書店 1989年6月25日発行 ISBN 4-254-25229-3プチグレインオイルの製品によっては、必ずしもリナロールと酢酸リナリルが主成分とは言えない場合も有る点に、注意が必要である。。

なお、天然物中に存在する酢酸リナリルは、(R)-l-体が多く含まれる場合が多い。(S)-d-体が過剰の酢酸リナリルを含有する天然物は、あまり知られていない。

 合成法 
リナロールのアセチル化により得られる。工業的には無水酢酸をアセチル化剤とし、リン酸を触媒とする方法が用いられる。

通常の方法でリナロールのアセチル化を行っても、リナロールが有するキラル中心の結合は変化しないため、原料がラセミ体のリナロールではなく、光学活性体のリナロールであれば、同様のアセチル化の方法により、光学活性体の酢酸リナリルを合成できる。

 用途 
ラベンダーやベルガモットの香りを再現するための香料として使用される。ただし、酢酸リナリルだけでは、これらの香りを再現できない。

 脚注 

 注釈 

 出典 

 外部リンク 


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