ロッセン転位

ロッセン転位（ロッセンてんい、Lossen rearrangement）とは有機化学における転位反応の一種で、下の式のようにヒドロキサム酸 1 が 塩化パラトルエンスルホニル のような脱水性の試薬と縮合して 2 のような O-置換体となり、それが自発的に転位してイソシアネート 3 へと変わる反応であるLossen, W. Ann. Chem. Pharm. 1872, 161, 347-362. DOI: 10.1002/jlac.18721610219Lossen, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1875, 175, 271-304; 313-325. DOI: 10.1002/jlac.18751750303; 10.1002/jlac.18751750305総説: Yale, H. L. Chem. Rev. 1943, 33, 209-256. DOI: 10.1021/cr60106a002総説: Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 376-384. DOI: 10.1002/anie.197403761総説: Shioiri, T. in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 6, Winterfeldt, E. ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 821-825. ISBN 0-08-040597-5。

500px|center|ロッセン転位

ヒドロキサム酸は通常、対応するカルボン酸エステルとヒドロキシルアミンから合成されるHauser, C. R.; Renfrow, Jr., W. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.67 (1943); Vol. 19, p.15 (1939). (オンライン版)。

RC(=O)OCH2CH3\ + H2NOH\ + KOH -> RC(=O)-NHOH

 関連項目 
 ホフマン転位
 クルチウス転位
 シュミット転位

 参考文献 

Category:転位反応
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