リッター反応

リッター反応（—はんのう、）とは強酸とイソブチレンを用いてニトリルからN-tert-ブチルアミドへと変換する化学反応である。Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045. DOI:10.1021/ja01192a022Ritter, J. J.; Kalish, J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048. DOI:10.1021/ja01192a023Krimen, L. I.; Cota, D. J. Org. React. 1969, 17, 213-325. (Review)


イソブチレンの代わりに、扱いやすい酢酸tert-ブチルを用いた系も報告されているReddy, K. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1453-1455. DOI:10.1016/S0040-4039(03)00006-6。ベンジルアルコールParris, C. L. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). (Article)や第3級アルコールRitter, J. J.; Kalish, J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). (Article)をニトリルと反応させ、アミドを得る派生反応も報告されている。また、1級アルコールを用いる反応例も報告されているLebedev, M. Y.; Erman M. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1397-1399. DOI:10.1016/S0040-4039(02)00057-6。

 反応機構 
まずニトリルがカルベニウムイオン2に求核攻撃する。この結果生成するニトリリウムイオン3が加水分解し、化合物5が生成する。


 参考文献 

Category:付加反応
Category:人名反応