ジベンジリデンアセトン

ジベンジリデンアセトン (dibenzylideneacetone) とは、有機化合物の一種で、芳香族ケトン。ジベンザルアセトンとも呼ばれる。cis,trans 体とcis,cis 体も存在するが、通常trans,trans 体を指す。遷移金属への配位子として、dba と略称される。

 合成 
アセトン1分子とベンズアルデヒド2分子とを、塩基の作用により脱水縮合（クライゼン・シュミット縮合）させると、淡黄色の結晶として得ることができるConard, C. R.; Dolliver, M. A. Org. Synth., Coll. Vol. 2, p. 167 (1943); Org. Synth., Vol. 12, p. 22 (1932). リンク。

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 性質 
Pd(dba)2、Pd2(dba)3•CHCl3 など、パラジウム(0) と安定な錯体を作る。それらの錯体はさまざまなパラジウム(0) 化合物への前駆体として、錯体合成、あるいは触媒反応などで多用される。パラジウムと同族の金属であるニッケル、白金は1,5-シクロオクタジエン (cyclooctadiene, COD) を配位子とする0価錯体 Ni(cod)2、Pt(cod)2 が安定な化合物として知られるのに対し Pd(cod)2 は非常に不安定であるため、Pd2(dba)3 がしばしばその代替品として用いられる。

 紫外吸収スペクトル
trans,trans体 λmax 330nm, ε 34,300
cis,trans体 λmax 295nm, ε 30,300
cis,cis体 λmax 287nm, ε 11,000Merck Index 10th.edition

出典

Category:ケトン
Category:エノン
Category:ベンゼン誘導体