Tert-ブチルアルコール

tert-ブチルアルコール（ターシャリー[tertiary]-ブチルアルコール、tert-butyl alcohol）は、最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。2-メチル-2-プロパノール、2-メチルプロパン-2-オールとも呼ばれる。なお、特に産業分野では「tert-ブタノール」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に即していないものである。tert-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。

利用
tert-ブチルアルコールは工業用エタノールとする添加剤、塗料の溶剤、ガソリンの助撚剤・添加剤など溶媒成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。

製造
tert-ブチルアルコールは触媒を用いたイソブテンの水付加反応により製造される。

化学
第三級アルコールの化学的性質として、tert-ブチルアルコールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。

強塩基によりtert-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、tert-ブチルアルコールの場合は、tert-ブトキシドとなる。具体的には、tert-ブチルアルコールを水素化ナトリウムで脱プロトン化するとナトリウムtert-ブトキシドが得られる。
 {NaH} + ^tBuOH -> {^tBuO^-Na^+} + H2

化学種tert-ブトキシドアニオンは、強塩基性で求核性の低い塩基として有機合成化学上、有用な試剤である。すなわち、tert-ブトキシドアニオンは反応基質の酸性プロトンを直接引き抜くが、立体障害のため同アニオンのウィリアムソン合成やSN2反応のような求核反応は阻害される。

塩化アルキルへの変換
tert-ブチルアルコールは塩化水素と反応して、SN1反応機構により塩化 tert-ブチルを生成する。

ステップ1ステップ2ステップ3250px250px250px

反応全体は次の通り

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tert-ブチルアルコールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的にtert-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でSN1反応が進行する助けになっている。一方、一級アルコールではそれに代わってSN2反応が進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてSN2反応は反応中間体としてカルボカチオン種を経由しない。

註・出典

関連項目
 ブタノール
 2-ブタノール
 イソブチルアルコール
 メチルtert-ブチルエーテル

外部リンク
MSDS for tert-butanol（英語）
Physchem MSDS for tert-butanol（英語）

Category:脂肪族アルコール
Category:第三級アルコール
Category:溶媒
Category:Tert-ブチル化合物