フェネチルアミン

フェネチルアミン (phenethylamine) は、アルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。この群に属する物質は向精神作用がある物質が多い。

ヒトの脳において神経修飾物質や神経伝達物質（微量アミン）として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニンの酵素的脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。

フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン、覚醒剤、幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬、気管支拡張薬、抗うつ薬などに用いられる。

フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSD のエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。

 フェネチルアミン誘導体 
フェニル基、側鎖、アミノ基に化学的修飾を受けた誘導体がフェネチルアミン誘導体として知られる。

アンフェタミンはフェネチルアミンの類縁体であり、側鎖上にアミノ基に隣接する α-メチル基を持っている。さらに窒素上がメチル化されるとメタンフェタミンとなる。

カテコールアミンはフェニル基の3位と4位にヒドロキシ基 (−OH) を持つフェネチルアミン誘導体である。ホルモンおよび神経伝達物質のレボドパ、ドーパミン、ノルアドレナリン、アドレナリンはカテコールアミン類である。

芳香族アミノ酸のフェニルアラニンやチロシンはα位にカルボキシル基 (−COOH) を有するフェネチルアミン誘導体である。

 誘導体の一覧 
フェネチルアミン類のうち重要なものを以下の表に示す。簡略化のため側鎖の立体化学は含めない。単純な誘導体は数百種類存在するが、これはアレクサンダー・シュルギンによる先駆的研究による所が大きく、彼の仕事のほとんどは著書『ピーカル』（原題：PiHKAL: Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story）で記述されている。

 略称  Rα  Rβ  R2  R3  R4  R5  RN  名称 チラミン      OH    4-ヒドロキシフェネチルアミン フェニルアラニン   COOH      β-カルボキシフェネチルアミン チロシン   COOH   OH    β-カルボキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミン レボドパ  COOH  OH  OH    β-カルボキシ-3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン ドロキシドパ OH COOH  OH  OH    β-カルボキシ-α,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン ドーパミン     OH  OH    3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン ノルアドレナリン  OH   OH  OH    α,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン アドレナリン OH   OH  OH    α,3,4-トリヒドロキシ-N-メチルフェネチルアミン イソプロテレノール  OH   OH OH     4-（1-ヒドロキシ-2-（イソプロピルアミノ）エチル）ベンゼン-1,2-ジオール サルブタモール  OH     OH     4-（2-（tert-ブチルアミノ）-1-ヒドロキシエチル）-2-（ヒドロキシメチル）フェノール アンフェタミン         β-メチルフェネチルアミン メタンフェタミン          N-メチルアンフェタミン レブメタンフェタミン          N-メチルアンフェタミン … メタンフェタミンの立体異性体 エフェドリン、プソイドエフェドリン  OH          N-メチル-α-ヒドロキシアンフェタミン カチン  OH         α-ヒドロキシアンフェタミン カチノン  =O         α-ケトアンフェタミン メトカチノン  =O          N-メチル-α-ケトアンフェタミン ブプロピオン  =O     Cl      3-クロロ-N-tert-ブチル-α-ケトアンフェタミン フェンフルラミン      CF3      3-トリフルオロメチル-N-エチルアンフェタミン フェンテルミン          α,α-ジメチルフェネチルアミン メスカリン            3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン MDA          3,4-メチレンジオキシアンフェタミン MDMA           3,4-メチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン DOM             2,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン DOB        Br     2,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン DON        NO2     2,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン 2C-B       Br    2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン 2C-C       Cl    2,5-ジメトキシ-4-クロロフェネチルアミン DOI        I    2,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン 2C-I       I     2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン 2C-D            2,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン 2C-E            2,5-ジメトキシ-4-エチルフェネチルアミン 2C-N       NO2     2,5-ジメトキシ-4-ニトロフェネチルアミン 2C-T-2            2,5-ジメトキシ-4-エチルチオフェネチルアミン 2C-T-4            2,5-ジメトキシ-4-イソプロピルチオフェネチルアミン 2C-T-7            2,5-ジメトキシ-4-プロピルチオフェネチルアミン 2C-T-8            2,5-ジメトキシ-4-シクロプロピルメチルチオフェネチルアミン 2C-T-9           2,5-ジメトキシ-4-tert-ブチルチオフェネチルアミン 2C-T-21           2,5-ジメトキシ-4-（2-フルオロエチルチオ）フェネチルアミン

 薬学 
モノアミン神経伝達物質と構造が類似するため、置換フェネチルアミン類の多くは薬理活性を持つ。
 覚醒剤 — 植物アルカロイドのアドレナリンやカチノン、合成薬物のアンフェタミン（スピード、ベンゼドリン）、メチルフェニデート
 幻覚剤 — 植物アルカロイドのメスカリン、合成麻薬の 2C-B
 エンパソーゲン・エンタコーゲン (empathogen-entactogens) — MDMA（エクスタシー）、MDA
 食欲低下薬 — フェンテルミン、フェンフルラミン、アンフェタミン
 気管支拡張薬 — サルブタモール、エフェドリン
 抗うつ薬 — ブプロピオン、モノアミン酸化酵素阻害薬のフェネルジン、トラニルシプロミン

 外部リンク 
 ピーカル第2章の内容を閲覧できるページ（英語）

*
Category:精神刺激薬
Category:幻覚剤
Category:ノルアドレナリン・ドーパミン放出薬