アセトフェノン

アセトフェノン（）は、芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン（）と表す。無色の液体であるが融点が室温に近く、低温では白色板状結晶、または結晶塊となる。ベンズアルデヒドに似た芳香を呈し、希釈するとホーソンやオレンジの花のような香りとなる。

 合成 
ベンゼンと、塩化アセチルあるいは無水酢酸とを、塩化アルミニウムなどのルイス酸を用いたフリーデル・クラフツ反応の条件下で縮合させると、アセトフェノンが得られる。意図しない発生源としては、エチレン酢酸ビニル発泡体製造時において、架橋剤のを使用した際にとともに副生成物として生じることがある。

 反応 
アセトフェノンは、還元、水素化、酸化、求核的付加、アルドール反応 など、ケトンに特徴的な多くの反応の基質となる。アルドール反応（クライゼン・シュミット縮合）の一例としてカルコンの合成を挙げるKohler, E. P.; Chadwell, H. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 78 (1941); Vol. 2, p.1 (1922). オンライン版。

 光化学的性質 
光励起状態の中で、3nπ*励起状態（n→π*励起されたジラジカル体で、三重項のもの）が、1nπ*励起状態（同様に一重項のもの）や3ππ*励起状態よりも安定であるため、アセトフェノンが、n→π*励起を受けた場合は、速やかに3nπ*励起状態に変化し、一定の寿命で存在する。その性質から、増感剤 (photosensitizer) として利用されるSmith, C. D. Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.962 (1988); Vol. 51, p.133 (1971). オンライン版。

 用途 
石鹸や洗剤などの安価な工業用調合香料、セルロースやエステル、樹脂などの溶媒、医薬品などの合成原料として使用される。明治時代の精神科の医療現場では「ヒプノン」の名称で催眠剤として使用された記録が残る。

アセトフェノンの誘導体には催涙剤のクロロアセトフェノンや、抗真菌活性を持つ2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノンなどがある。

出典

 参考文献 


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