キノリン

キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量  129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。

水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。

キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。

キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。

毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。

消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する法規情報 (東京化成工業株式会社)。
 存在と合成法 
キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。

キノリンは以下に示す手法で合成できる。
Combes 合成
 アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
 459px|Combes 合成
Conrad-Limpach 合成
 アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
 478px|Conrad-Limpach 合成
Doebner-Miller 反応
 アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
242px|Doebner-Miller 反応
Friedländer 合成
 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
 331px|Friedländer 合成
Skraup 合成
 ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させるClarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
286px|Skraup 合成
Povarov 合成
 アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
Camps 合成
o-（アシルアミノ）アセトフェノンを塩基により環化させる。
404px|Camps合成
Knorr 合成
β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
Gould-Jacobs 反応
アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。

 参考文献 

 関連項目 
 イソキノリン

Category:芳香族化合物
Category:ピリジン
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Category:溶媒
Category:劇物
Category:第3石油類