亜塩素酸ナトリウム

亜塩素酸ナトリウム（あえんそさん—）は、亜塩素酸のナトリウム塩で、化学式 NaClO2 と表される無機化合物である。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている毒物及び劇物指定令 昭和四十年一月四日 政令第二号 第二条 一の二。また日本の消防法では危険物第1類の酸化性固体に分類される。

 合成 
二酸化塩素に水酸化ナトリウムと過酸化水素とを反応させると、亜塩素酸ナトリウムが得られる（式）。
 2ClO2\ + 2NaOH\ + H2O2 -> 2NaClO2\ + O2\ + 2H2O

 性質 
白色の結晶で、水によく溶ける。特異な刺激臭があり、水溶液に塩素（式）、あるいは次亜塩素酸ナトリウムを作用させたり、電気酸化を行うと、二酸化塩素が発生する。
 2NaClO2\ + Cl2 -> 2ClO2\ + 2NaCl

加熱により分解し、塩素酸ナトリウム (NaClO3) と塩化ナトリウム (NaCl) に変わる。

 用途 
亜塩素酸ナトリウムは漂白剤、酸化剤としても用いられる。

また、有機合成化学では、アルデヒドをカルボン酸へ変換する酸化剤として用いられる（式）。この反応の活性種は亜塩素酸 (HClO2) である。
 RCHO\ + HClO2 -> RCO2H\ + HOCl

反応は多くの場合、リン酸緩衝液などで pH を微弱な酸性に保った状態で行われる。さらに、系中で発生する次亜塩素酸 (HClO) など、副反応を誘発する塩素化合物を捕捉するために、2-メチル-2-ブテンなどの捕捉剤（スカベンジャー）が添加される。

この反応は、収率や化学選択性が高く、後処理が簡便であるため、カルボン酸の合成法として非常に重要である。1級アルコールをカルボン酸に変換する場合でも、強い酸化剤を用いてアルコールを1段階で直接カルボン酸に変えようとするよりも、スワーン酸化やTPAP酸化によりアルコールをいったんアルデヒドに変え、それから上式の手法でカルボン酸とするほうが、収率や選択性が上回る場合が多い。全合成などで多用される手法である。

脚注

 関連項目 
 亜塩素酸
 二酸化塩素
 亜塩素酸カリウム
 塩化ナトリウム
 次亜塩素酸ナトリウム
 塩素酸ナトリウム
 過塩素酸ナトリウム
 ミラクルミネラルソリューション

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