シクロオクタン

シクロオクタン（cyclooctane）は、分子式 C8H16で表される、分子量 112.2 の環状の飽和炭化水素である。しばしば飽和8員環化合物の代表として言及される。

 立体配座 
シクロオクタンの立体配座は、計算化学の手法を使って広く研究されてきた。その中でHendricksonは

と述べた例えばシクロヘキサンなら、結合角歪みも、立体障害も無い「いす形」が最も安定な立体配座だと誰の目にも明らか。。

結局は、舟-いす形 (I) こそが、シクロオクタンにおける最も安定な立体配座であると判明した。この配座はAllingerらによって確認された。なお、かんむり形 (II) は「舟-いす形」と比べて、僅かに不安定である。なお、かんむり形配座が安定な化合物は沢山存在するが、その中でも硫黄の同素体の形の1つであるS8は有名である。

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{|align="center"  class="wikitable"
| colspan ="2" style="text-align: center;" | 400px|alt=Skeletal formulas of both conformations
|-
| 160px|alt=Ball-and-stick model||160px|alt=Ball-and-stick model
|-
| 舟-いす形配座 (I) ||かんむり形配座 (II)
|}

 反応理論 
シクロオクタン誘導体の製法の1つとして、ブタジエンの2量化を紹介する。ここではビス(シクロオクタジエン)ニッケルのようなニッケル(0)錯体を触媒に利用する。この過程で、1,5-シクロオクタジエン (COD) などの化合物が生成する。CODは均一系触媒の前駆体の調製に広く使われる。CODを水素化して、飽和炭化水素にする方法で、シクロオクタンを合成できる。

 C8H12  +  2 H2   →   C8H16 

典型的な飽和炭化水素と同様に、シクロオクタンは燃焼反応やフリーラジカルハロゲン化反応を起こす。アルカン官能化の最近の研究は、化学の領域をいくぶん広げている。例えば、過酸化ジクミルのような過酸化物を用いる、フェニルアミノ基の研究がそうである。

500px|thumb|left|ニトロベンゼンによるシクロオクタンのアミノ化。 

 樟脳臭を有する物質 
樟脳の匂いの主成分はカンファーとして知られている。しかし、カンファーとは全く分子構造が異なるのに、シクロオクタンも樟脳のような匂いがすると言われる。さらに、例えばヘキサクロロエタンなども、樟脳のような匂いがすると言われている。嗅覚については不明な点が多いとされる理由の1つとして、これらの例ように極性も分子形も全く違うのに、ヒトが官能試験を行うと、いずれも似た臭気だと感ずる化合物群が存在する点も挙げられる。

 法規制 
日本では、消防法による第4類危険物の第2石油類に該当する法規情報 (東京化成工業株式会社)。

 脚注 

 注釈 

 出典 

Category:シクロアルカン
Category:炭化水素溶媒
Category:第2石油類
Category:八員環化合物