シキミ酸経路

シキミ酸経路（シキミさんけいろ、）は芳香族アミノ酸（チロシン、フェニルアラニンおよびトリプトファン）の生合成反応経路である。間接的にフラボノイドやアルカロイド（モルヒネ（チロシン由来）、キニーネ（トリプトファン由来）等）などの生合成にも必要。微生物や植物の大半は有しているが動物には見られない。

出発反応は解糖系のホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸経路のエリトロース-4-リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。

 シキミ酸経路の反応 
シキミ酸経路の反応は以下の通りである。

500px|3-デヒドロキナ酸の合成

500px|シキミ酸の合成

500x500ピクセル|3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸の合成

500x500ピクセル|コリスミ酸の合成

350px|プレフェン酸の合成
 ホスホエノールピルビン酸 + エリトロース 4-リン酸 → 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + リン酸
 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + NADH → 3-デヒドロキナ酸 + リン酸 + NAD+
 3-デヒドロキナ酸 → 3-デヒドロシキミ酸 + H2O
 3-デヒドロシキミ酸 + NADPH → シキミ酸 + NADP+
 シキミ酸 + ATP → 3-ホスホシキミ酸 + ADP
 3-ホスホシキミ酸 + ホスホエノールピルビン酸 → 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 + リン酸
 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 → コリスミ酸 + リン酸
 コリスミ酸 → プレフェン酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸アルドラーゼ　→EC番号
 3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.2.3.4)
 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)
 シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)
 シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)
 3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ（5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19）
 コリスミ酸シンターゼ(EC 4.2.3.5)
 コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)

 フェニルアラニンの合成 
500px|フェニルアラニンの生合成
 プレフェン酸 → フェニルピルビン酸 + CO2 + OH-
 フェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → フェニルアラニン + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
 プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)
 チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

 チロシンの合成 
500px|チロシンの生合成
 プレフェン酸 + NAD+ → 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 + CO2 + NADH
 4-ヒドロキシフェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → チロシン + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
 プレフェン酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.51)
 チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

 トリプトファンの合成 
 コリスミ酸 + グルタミン → アントラニル酸 + グルタミン酸 + ピルビン酸
 アントラニル酸 + 5-ホスホリボシル-α-二リン酸 → ピロリン酸 + N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸
 N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸 → エノール1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース-5-リン酸
 エノール-1-o-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸 → インドール3グリセロールリン酸 + CO2 + H2O
 インドール-3-グリセロールリン酸 → インドール + グリセルアルデヒド-3-リン酸
 インドール + セリン → トリプトファン + H2O

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
 アントラニル酸シンターゼ(EC4.1.3.27)
 アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.18)
 N-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸イソメラーゼ
 インドール-3-グリセロールリン酸シンターゼ(EC 4.1.1.48)
 トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
 トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)

関連項目
アミノ酸
フラボノイド
アルカロイド
ラウンドアップ - シキミ酸経路阻害による除草剤

Category:生化学
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