コハク酸

コハク酸（琥珀酸、コハクさん、succinic acid）は、構造式  で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。

沿革
琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。

現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加しているNNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid。

生化学・化学
クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH2

コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。

用途
貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整にhttp://drugtopics.modernmedicine.com/drugtopics/Drugtopics.com+Exclusives/Overview-of-pharmaceutical-excipients-used-in-tabl/ArticleStandard/Article/detail/561047、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。

アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与えるPeynaud, Emile (1984) Knowing and Making Wine.。

 製造法 
一般的に石油から作られるが、2022年現在は生物由来のバイオコハク酸の研究開発が進んでいる。

 水素添加法 
無水マレイン酸に水素添加して製造する。最も一般的なやり方。

 接触付加法 
アセチレン、一酸化炭素、水を高温(80〜250℃)、高圧(30〜500atm)で反応させる。対アセチレン収率は80%程度。

 C2H2 + 2CO + 2H2O -> HOOC-(CH2)2-COOH

(Co(CO)4)2を触媒とした均一液相反応である。

安全性
高濃度では可燃性で、腐食性があり薬傷を引き起こす。 

食品添加物・サプリメントとしてFDAに認可されているhttp://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm。

出典

 関連項目 
 うま味調味料
合成清酒
 無水コハク酸

外部リンク
MSDS Data
FDA
Succinic Acid
Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid

Category:ジカルボン酸
Category:食品添加物
Category:生体物質
Category:E番号添加物