Trifeniletilena

Trifeniletilena (Bahasa Inggris: Triphenylethylene, disingkat TPE) adalah senyawa organik dengan rumus . Senyawa ini berupa padatan tak berwarna.

Sintesis dan reaksi
Senyawa ini disiapkan dalam dua langkah dari benzofenona melalui perantara 1,2,2-trifeniletanol. Trifeniletilena bereaksi dengan yodium menghasilkan 9-fenilfenantrolina. Epoksidasi menghasilkan oksiran kiral.

Bioaktivitas
Trifeniletilena memiliki aktivitas estrogenik yang lemah. Efek estrogeniknya ditemukan pada tahun 1937. TPE berasal dari modifikasi struktural estrogen yang lebih poten yakni dietilstilbestrol, yang merupakan anggota kelompok stilbestrol dari estrogen nonsteroid.

TPE adalah senyawa induk dari kelompok ligan reseptor estrogen nonsteroid. Ini termasuk estrogen klorotrianisena, desmetilklorotrianisena, estrobin (DBE), M2613, trifenilbromoetilena, trifenilkloroetilena, trifeniliodoetilena, trifenilmetiletilena; modulator reseptor estrogen selektif (SERM) afimoksifen, brilanestrant, broparestrol, klomifen, klomifenoksida, droloksifen, endoksifen, etakstil, fispemifen, idoksifen, miproksifen, miproksifen fosfat, nafoksidin, ospemifen, panomifen, dan toremifen.  Antiestrogen etamoksitrifetol (MER-25) juga terkait erat, tetapi secara teknis bukan turunan TPE dan merupakan turunan trifeniletanol. Metabolit tamoksifen dan penghambat aromatase norendoksifen juga merupakan turunan TPE. Selain aktivitas estrogeniknya, berbagai turunan TPE seperti tamoksifen dan klomifen telah ditemukan bertindak sebagai penghambat protein kinase C.

Afinitas trifeniletilena terhadap reseptor estrogen tikus sekitar 0,002% relatif terhadap estradiol. Sebagai perbandingan, afinitas pengikatan relatif turunan trifeniletilena adalah 1,6% untuk tamoksifen; 175% untuk afimoksifen (4-hidroksitamoksifen); 15% untuk droloksifen; 1,4% untuk toremifen (4-klorotamoksifen); 0,72% untuk klomifen; dan 0,72% untuk nafoksidin.

Lihat juga
Daftar modulator reseptor estrogen selektif

 Referensi 

Kategori:Modulator reseptor estrogen selektif
Category:Estrogen sintetik
Kategori:Trifeniletilena