Asam pivalat

Asam pivalat adalah asam karboksilat dengan rumus molekul (CH3)3CCO2H. Senyawa organik tak berwarna dan berbau ini berbentuk padat pada suhu kamar. Dua singkatan untuk asam pivalat adalah t-BuC(O)OH dan PivOH. Gugus pivalil atau pivaloil disingkat t-BuC(O).

Asam pivalat adalah isomer dari asam valerat, dua isomer lainnya adalah asam 2-metilbutanoat dan asam 3-metilbutanoat.

Preparasi
Asam pivalat diproduksi dalam skala komersial melalui hidrokarboksilasi isobutena melalui reaksi Koch:
(CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCO2H

Reaksi tersebut membutuhkan katalisis asam seperti hidrogen fluorida. tert-butil alkohol dan alkohol isobutil juga dapat digunakan sebagai pengganti isobutena. Secara global, beberapa juta kilogram diproduksi setiap tahunnya. Asam pivalat juga diperoleh secara ekonomis sebagai produk sampingan dari produksi penisilin semisintetik seperti ampisilin dan amoksisilin. 

Awalnya, senyawa ini disiapkan melalui oksidasi pinakolona dengan asam kromat:  


Rute oksidatif alternatif menggunakan bromin berair dan berlangsung melalui oksidasi pinakolona. Hidrolisis tert-butil sianida juga telah dijelaskan.Butlerow, Ann. 165, 322 (1873). Rute laboratorium lain melibatkan karbonasi reagen Grignard yang terbentuk dari tert-butil klorida 
580px|center|frameless

Penggunaan di laboratorium
Asam pivalat digunakan sebagai ko-katalis dalam beberapa reaksi fungsionalisasi C-H yang dikatalisis paladium.

Perlindungan alkohol
Gugus pivaloil (disingkat Piv atau Pv) adalah gugus pelindung untuk alkohol dalam sintesis organik. Metode perlindungan umum meliputi perlakuan alkohol dengan pivaloil klorida (PvCl) dengan adanya piridina.

Alternatifnya, ester dapat disiapkan menggunakan anhidrida pivaloat dengan adanya asam Lewis seperti skandium triflat (Sc(OTf)3).

Metode deproteksi umum melibatkan hidrolisis dengan basa atau nukleofil lainnya.

Referensi

Kategori:Asam alkanoat
Kategori:Senyawa tert-butil