Karvakrol

Karvakrol atau simofenol, dengan rumus molekul C6H3(CH3)(OH)C3H7, adalah fenol monoterpenoid. Ia memiliki bau khas yang menyengat dan hangat seperti oregano.

Ketersediaan di alam
Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri oregano, minyak timi, minyak yang diperoleh dari Lepidium, dan Monarda fistulosa. Minyak atsiri subspesies timi mengandung antara 5% dan 75% karvakrol, sedangkan subspesies satureja memiliki kandungan antara 1% dan 45%. Marjoram dan Oreganun dictamnus kaya akan karvakrol, masing-masing konsentrasinya 50% dan 60–80%.

Senyawa ini juga ditemukan dalam tequila dan Lippia graveolens (oregano Meksiko) dalam famili Verbenaceae.

Sumber
Lavandula multifida
Lepidium
Lippia Graveolens
Monarda didima
Monarda fistulosa
Jintan hitam
Origanum compactum
Origanum dictamnus
Marjoram
Origanum microphyllum
Origanum minutiflorum
Origanum onites
Origanum scabrum
Origanum syriacum
Oregano
Torbangun
Satureja
Satureja timbra
Tequila
Timbra spicata
Minyak timi
Thymus glandulosus

Sintesis dan turunannya
Karvakrol mungkin disiapkan secara sintetik melalui sejumlah rute. Peleburan asam sulfonat simol dengan garam abu kaustik menghasilkan desulfonasi. Dengan aksi asam nitrit pada 1-metil-2-amino-4-propil benzena, diazotisasi terjadi. Pemanasan kamfor dan yodium atau karvona yang berkepanjangan dengan asam fosfat glasial juga telah ditunjukkan. Dehidrogenasi karvona dengan katalis paladium-karbon telah ditetapkan.

Ia juga telah disiapkan melalui transalkilasi kresol isopropilasi.

Ia diekstraksi dari minyak Origanum dengan menggunakan larutan kalium 50%. Ini merupakan minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal dengan titik leleh 0 °C, dan titik didih 236–237 °C. Oksidasi dengan besi(III) klorida mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan fosforus pentaklorida mengubahnya menjadi klorsimol.

Efek antimikroba
Secara in vitro, karvakrol memiliki aktivitas antimikroba terhadap 25 bakteri dan galur fitopatogenik yang berbeda termasuk: Cladosporium herbarum, Penicillium glabrum, Pseudomonas syringae, dan jamur seperti Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R.  solani, Sclerotinia sclerotiorum, dan Phytophthora capsici.

 Status kompendial 
 British Pharmacopoeia

 Lihat juga 
 Timol
 Minyak atsiri

Referensi

Kategori:Fenol alami
Kategori:Monoterpena
Kategori:Alkilfenol
Kategori:Senyawa isopropil