Geraniol

Geraniol adalah monoterpenoid dan alkohol. Senyawa ini adalah komponen utama minyak serai dan merupakan komponen utama minyak mawar dan minyak Cymbopogon martinii. Senyawa ini berupa minyak tak berwarna, meskipun sampel komersial dapat tampak kuning. Kelarutannya dalam air rendah, tetapi larut dalam pelarut organik umum.

Sejarah
Geraniol pertama kali diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 1871 oleh seorang ahli kimia Jerman yakni Oscar Jacobsen (1840–1889). Jacobsen named geraniol on p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … " (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … )  From p. 292:  "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157, 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C10H18O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. 157, 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol; he established its [empirical] formula C10H18O, without providing further data about its chemical structure.) See also:  § 49. Geraniol C10H18O, pp. 439-493.  On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed. Dengan menggunakan penyulingan, Jacobsen memperoleh geraniol dari minyak atsiri yang diproduksi di India, yang diperoleh dari apa yang disebut "rumput geranium".(Semmler, 1906), p. 491. Esensi ini, yang menjadi nama senyawa ini, merupakan pengganti yang 50% lebih murah untuk esensi bunga geranium asli dengan aroma yang serupa, meskipun kurang halus.

Struktur kimia geraniol ditentukan pada tahun 1919 oleh seorang ahli kimia Prancis yakni Albert Verley (1867–1959). The chemical structure of geraniol appears on p. 70.

Kegunaan dan Keberadaan
Geraniol digunakan dalam pengobatan, parfum, dan industri makanan.

Selain ditemukan dalam minyak mawar, minyak Cymbopogon martinii, dan minyak serai, geraniol juga terdapat dalam jumlah kecil dalam geranium, lemon, dan banyak minyak atsiri lainnya. Dengan aroma seperti mawar, geraniol umumnya digunakan dalam parfum dan aroma seperti persik, raspberi, jeruk limau gedang, apel merah, plum, jeruk limau, jeruk, lemon, semangka, nanas, dan bluberi.

Geraniol diproduksi oleh kelenjar aroma lebah madu untuk menandai bunga penghasil nektar dan menemukan pintu masuk sarang mereka. Geraniol juga umum digunakan sebagai pengusir serangga (terutama nyamuk).

Aroma geraniol mengingatkan pada (tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan) 2-etoksi-3,5-heksadiena yang juga dikenal sebagai "geranium taint", cacat wine yang dihasilkan dari fermentasi asam sorbat oleh bakteri asam laktat.Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" , p. 11.

Reaksi
Geranil pirofosfat merupakan zat perantara dalam biosintesis terpena lain seperti mirsena dan osimena. Ia juga berpartisipasi dalam biosintesis banyak kanabinoid dalam bentuk CBGA.

Geraniol mengalami berbagai reaksi untuk menghasilkan turunan yang bermanfaat. Ia dapat diubah menjadi tosilat, yang merupakan prekursor klorida. Geranil klorida juga terbentuk melalui reaksi Appel dengan mereaksikan geraniol dengan trifenilfosfina dan karbon tetraklorida. Senyawa ini dapat dioksidasi menjadi aldehida geranial. Hidrogenasi kedua ikatan C=C dengan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol. Dalam larutan asam, geraniol diubah menjadi terpena siklik α-terpineol.

Kesehatan dan keselamatan
Geraniol diklasifikasikan sebagai D2B (Bahan beracun yang menyebabkan efek lain) menggunakan Sistem Informasi Bahan Berbahaya di Tempat Kerja (WHMIS).

Lihat juga
Sitronelol
Sitral
Nerol
Rodinol
Geranil pirofosfat
Geranilgeranil pirofosfat
Linalool
8-Hidroksigeraniol
Geraniol 8-hidroksilase
Bergamottin
Alergi parfum

Referensis

Pranala luar
Geraniol MS Spectrum
Geraniol properties, animations, links

Kategori:Bahan parfum
Kategori:Monoterpena
Kategori:Alkohol primer
Kategori:Turunan alkena
Kategori:Perisa
Kategori:Penangkal serangga