Glukosida

Glukosida adalah glikosida yang secara kimia berasal dari glukosa. Glukosida umum ditemukan pada tumbuhan dan jarang ditemukan pada hewan. Glukosa diproduksi ketika glukosida dihidrolisis dengan cara kimia murni, atau diuraikan melalui fermentasi atau enzim.

Nama ini awalnya diberikan kepada produk tumbuhan yang bersifat demikian, di mana bagian lain dari molekul tersebut dalam sebagian besar kasus adalah senyawa aldehida aromatik atau fenolik (kecuali jinigrin dan jalapin atau skamonin).  Kini, cakupannya telah diperluas hingga mencakup eter sintetis, seperti yang diperoleh dengan mereaksikan larutan glukosa alkoholik dengan asam klorida, dan juga polisakarosa, misalnya gula tebu, yang tampaknya juga merupakan eter. Meskipun glukosa adalah gula yang paling umum terdapat dalam glukosida, banyak glukosida lain yang diketahui menghasilkan ramnosa atau iso-dulsit; yang dapat disebut pentosida. Banyak perhatian telah diberikan pada bagian non-gula (aglikon) dari molekul; konstitusi banyak glukosida telah ditentukan, dan senyawa-senyawa tersebut telah disintesis; dan dalam beberapa kasus, pembuatan glukosida sintetis telah dilakukan.

Glukosida yang paling sederhana adalah eter alkil yang diperoleh dengan mereaksikan asam klorida pada larutan glukosa alkoholik. Metode pembuatan yang lebih baik adalah dengan melarutkan glukosa anhidrat padat dalam metanol yang mengandung asam klorida. Campuran alfa- dan beta-metilglukosida akan dihasilkan.

Klasifikasi glukosida merupakan suatu hal yang cukup rumit. Salah satu metode berdasarkan susunan kimia bagian non-glukosa dari molekul telah diusulkan yang mengemukakan empat kelompok: (1) turunan alkil, (2) turunan benzena, (3) turunan stirenena, dan (4) turunan antrasena. Suatu kelompok juga dapat dibentuk untuk mencakup glukosida sianogenik, yaitu yang mengandung asam prusat. Klasifikasi alternatif mengikuti klasifikasi botani, yang memiliki beberapa keuntungan; khususnya, tumbuhan dari genus yang berkerabat mengandung senyawa yang serupa. Artikel ini mengikuti klasifikasi kimia dan hanya membahas senyawa-senyawa yang lebih penting.

Turunan etilena
Ini umumnya adalah minyak mustard, yang ditandai dengan rasa pedas; keberadaan utamanya adalah pada biji mustard dan tropaeolum. Sinigrin, atau garam kalium dari asam inironat tidak hanya terdapat pada biji mustard, tetapi juga pada lada dan akar lobak pedas. Hidrolisis dengan barium hidroksida, atau dekomposisi oleh fermentor mirosin, menghasilkan glukosa, minyak mustard alil, dan kalium hidroksida. Sinalbin terdapat pada lada putih; ia terurai menjadi minyak mustard, glukosa, dan sinapin, senyawa kolin dan asam sinapat. Jalapin atau skamonin terdapat pada Convolvulus scammonia; ia terhidrolisis menjadi glukosa dan asam jalapinolat.

Turunan benzena
Senyawa-senyawa ini umumnya merupakan senyawa oksi dan oksialdehida.

Turunan asam benzoat
Turunan benzoil selotropin telah digunakan untuk pengobatan tuberkulosis. Populin yang terdapat pada daun dan kulit kayu Populus tremula adalah benzoil salisin. Benzoil-beta-D-glukosida adalah senyawa yang ditemukan pada tumbuhan paku Pteris ensiformis.

Turunan fenol
Terdapat sejumlah glukosida yang ditemukan dalam fenol dan polifenol alami, misalnya dalam keluarga kimia flavonoid. Arbutin yang terdapat dalam bearberry bersama dengan metil arbutin, terhidrolisis menjadi hidrokuinon dan glukosa. Secara farmakologis, ia bertindak sebagai antiseptik dan diuretik saluran kemih. Salisin (juga disebut saligenin) dan glukosa terdapat pada pohon willow. Enzim ptialin dan emulsin mengubahnya menjadi glukosa dan saligenin, orto-oksibenzilalkohol. Oksidasi menghasilkan aldehida helisin.

Turunan stirena
Kelompok ini mengandung benzena dan juga gugus etilena, yang berasal dari stirena. Koniferin (C16H22O8) terdapat di kambium kayu konifer. Emulsin mengubahnya menjadi glukosa dan alkohol koniferil. Oksidasi koniferin menghasilkan glukovanillin, yang setelah perlakuan dengan emulsin menghasilkan glukosa dan vanillin. Siringin yang terdapat pada kulit kayu Syringa vulgaris adalah metoksikoniferin. Floridzin terdapat di kulit akar berbagai pohon buah-buahan, ia terhidrolisis menjadi glukosa dan floretin yang merupakan ester floroglusin dari asam paraoksihidratropik. Senyawa ini terkait dengan pentosida naringin (C27H32O14), yang terhidrolisis menjadi ramnosa dan naringenin, yakni ester floroglusin dari asam p-kumarat; dan hesperidin yang terhidrolisis menjadi ramnosa dan hesperetin, yakni ester floroglusin dari asam isoferulat (C10H10O4).
Aeskulin (C21H24O13) yang terdapat pada pohon Aesculus hippocastamus dan Aesculus californica, dan dafnin yang terdapat pada Daphne alpina adalah isomer. Yang pertama terhidrolisis menjadi glukosa dan aeskuletin (C9H6O4 — 6,7-dihidroksikumarin), yang kedua menjadi glukosa dan dafnetin (7,8-dihidroksikumarin).
Fraksin yang terdapat dalam Fraxinus excelsior terhidrolisis menjadi glukosa dan fraksetin (juga dikenal sebagai 7,8-dihidroksi-6-metoksikumarin).
Turunan flavonoid atau benzo-7-piron sangat banyak, dalam banyak kasus senyawa tersebut (atau bagian molekul yang bukan gula) adalah pewarna nabati.
Ramnetin, produk pemecahan glukosida dari Rhamnus, adalah monometil kuersetin. Fisetin dari Rhus cotinus adalah monoksikuersetin. Krisin adalah fenil-dihidroksibenzopiron.
Saponarin, glukosida yang ditemukan dalam Saponaria officinalis, adalah senyawa terkait.
Strofantin adalah nama yang diberikan kepada dua senyawa berbeda, g-strofantin (ouabain) yang diperoleh dari Strophanthus gratus dan k-strofantin dari Strophanthus kombé.

Turunan antrasena

Senyawa-senyawa ini umumnya merupakan antrakuinona tersubstitusi; banyak yang memiliki aplikasi pengobatan (sebagai pencahar), sementara salah satunya yakni asam ruberitrik, menghasilkan zat pewarna berharga yang berasal dari Rubia, yang dasarnya adalah alizarin. Asam krisofanat (suatu dioksimetilantrakuinona) terdapat dalam kelembak merah, yang juga mengandung emodin (suatu trioksimetilantrakuinon), zat ini terdapat dalam kombinasi dengan ramnosa dalam kulit kayu Frangula. Sebuah studi baru-baru ini menunjukkan bahwa glikosida antrakuinon murni dari rhubarb dapat menjadi jalur terapi potensial untuk mengobati diabetes melitus tipe 2 dengan memodulasi mikrobiota usus dan mengurangi peradangan sistemik.

Bisa dibilang glukosida sianogenik yang paling penting adalah amigdalin, yang terdapat dalam almond pahit. Enzim maltase menguraikannya menjadi glukosa dan glukosida nitril mandelik; Yang terakhir dipecah oleh emulsin menjadi glukosa, benzaldehida, dan asam prusat. Emulsin juga menguraikan amigdalin secara langsung menjadi senyawa-senyawa ini tanpa pembentukan glukosida nitril mandelik sebagai zat perantara.

Beberapa glukosida lain yang serupa telah diisolasi. Saponin adalah sekelompok zat yang dicirikan dengan membentuk busa dengan air, zat ini terdapat pada kulit kayu sabun. Dapat juga disebutkan indikan, glukosida dari tumbuhan indigo; yang dihidrolisis oleh ferment indigo yakni indimulsiri, menjadi indoksil dan indiglusin.

Referensi

 Bacaan lanjutan 
Brito-Arias, Marco – Synthesis and Characterization of Glycosides editorial Springer 2007

Kategori:Glukosida