Asam benzenasulfonat

Asam benzenasulfonat (basa konjugat benzenasulfonat) adalah senyawa organobelerang dengan rumus C6H6O3S. Ini merupakan asam sulfonat aromatik paling sederhana. Ia membentuk kristal lembaran putih yang mudah menyerap air atau padatan lilin putih yang larut dalam air dan etanol, sedikit larut dalam benzena, dan tidak larut dalam pelarut nonpolar seperti dietil eter. Ia sering disimpan dalam bentuk garam logam alkali. Larutan airnya bersifat asam kuat.

Preparasi dan Struktur
Asam benzenasulfonat disiapkan dari sulfonasi benzena menggunakan asam sulfat pekat:
270px|Sulfonasi aromatik benzena
Konversi ini menggambarkan sulfonasi aromatik, yang disebut sebagai "salah satu reaksi terpenting dalam kimia organik industri".

Seperti yang dikonfirmasi oleh kristalografi sinar-X, asam benzensulfonat memiliki belerang tetrahedral yang terikat pada cincin fenil planar. Jarak C-S, S=O, dan S-OH masing-masing adalah 1,75; 1,43 (rata-rata); dan 1,55 Å.

Reaksi
Asam benzenasulfonat menunjukkan reaksi yang khas dari asam sulfonat aromatik lainnya, membentuk sulfonamida, sulfonil klorida, dan ester. Sulfonasi berbalik di atas 220 °C. Dehidrasi dengan fosforus pentoksida menghasilkan anhidrida asam benzenasulfonat ((C6H5SO2)2O). Konversi menjadi benzenasulfonil klorida (C6H5SO2Cl) yang sesuai dilakukan dengan fosforus pentaklorida.

Ini merupakan asam kuat, yang hampir sepenuhnya terdisosiasi dalam air.

Asam benzenasulfonat dan senyawa terkait mengalami desulfonasi ketika dipanaskan dalam air mendekati 200 °C. Suhu desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan sulfonasi: 
C6H5SO3H  +  H2O   →  C6H6  +  H2SO4

Oleh karena itu, asam sulfonat biasanya digunakan sebagai gugus pelindung, atau sebagai pengarah meta dalam substitusi elektrofilik aromatik.

Garam logam alkali dari asam benzenasulfonat pernah digunakan dalam produksi industri fenol.  Proses ini, yang kadang-kadang disebut fusi alkali, awalnya menghasilkan garam fenoksida:

C6H5SO3Na  + 2 NaOH  →  C6H5ONa  +  Na2SO3  + H2O
C6H5ONa  +  HCl  →  C6H5OH  +  NaCl

Proses ini sebagian besar telah digantikan oleh proses Hock, yang menghasilkan lebih sedikit limbah.

Kegunaan
Garam asam benzensulfonat seperti natrium benzenasulfonat dan monoetanolamina benzenasulfonat digunakan sebagai surfaktan dalam deterjen cucian.

Berbagai obat farmasi disiapkan sebagai garam benzensulfonat dan dikenal sebagai besilat.

Referensi

Kategori:Benzenasulfonat
Kategori:Asam benzenasulfonat
Kategori:Senyawa fenil