Analog GABA

Analog GABA adalah senyawa yang merupakan analog struktur atau turunan dari neurotransmiter asam aminobutirat gamma (GABA, yang menurut IUPAC adalah asam 4-aminobutanoat).

Banyak analog GABA digunakan sebagai obat, terutama sebagai antikonvulsan, sedatif, dan anksiolitik.

Daftar Analog GABA
Terdeaminasi
Asam butirat (asam butanoat) : penghambat histon deasetilase dan agonis penuh reseptor asam lemak bebas 2, reseptor asam lemak bebas 3, dan reseptor niasin 1
Turunan: butirat (butanoat), natrium butirat, metil butirat, etil butirat, butil butirat, pentil butirat
Asam valerat (asam pentanoat) : konstituen valerian, memiliki bau yang tidak sedap dan berasa buah, dan esternya digunakan sebagai aditif.
Turunan: valerat (pentanoat), metil valerat, etil valerat, pentil valerat
Asam isovalerat (asam isopentanoat/asam 3-metilbutanoat) : konstituen akar valerian, memiliki efek antikonvulsan, PAM dari reseptor GABAA
Turunan: isovalerat (isopentanoat/3-metilbutanoat), mentil isovalerat (validolum) : digunakan sebagai anksiolitik dan sedatif di Rusia
Isovaleramida (isopentamida/3-metilbutanamida) : konstituen akar valerian, memiliki efek anksiolitik dan sedatif;l, PAM reseptor GABAA
Asam valproat (asam 2-propilpentanoat) : antikonvulsan/penstabil suasana hati; penghambat HDAC, SSADH, dan GABA-T; penghambat VDSC dan penyerapan kembali GABA, antagonis AR/PR
Turunan: natrium valproat, valproat seminatrium, natrium divalproeks, valproat pivoksil
Valpromida (2-propilpentanamida) : antikonvulsan, mekanisme kerjanya sama dengan asam valproat, ditambah penghambat hidrolase epoksida
Valnoktamida (2-etil-3-metilpentanamida) : antikonvulsan, mekanisme kerjanya mirip dengan asam valproat, isomer struktural valpromida

3- atau 4-Hidroksilasi
3-Hidroksibutanal : obat hipnotik dan sedatif sintetis
GHB (asam γ-hidroksibutirat) : neurotransmiter, obat yang disalahgunakan; agonis reseptor GHB dan reseptor GABAB
Turunan: natrium oksibat (natrium γ-hidroksibutanoat) : digunakan untuk mengobati narkolepsi, mekanisme kerjanya sama dengan GHB
Asam aseburat (asam γ-hidroksibutirat asetat) : bakal obat sintetis untuk GHB
GBL (asam γ-hidroksibutirat lakton) : perantara metabolik dan bakal obat untuk GHB
GHBAL (γ-hidroksibutiraldehida atau γ-hidroksibutanal) : perantara metabolik dan bakal obat untuk GHB
GHV (asam γ-hidroksivalerat) : obat sintetis, analog GHB dengan efek serupa
GVL (γ-valerolakton) : obat sintetis, bakal obat untuk GHV
T-HCA/GHC (asam γ-hidroksikrotonat) : neurotransmiter, agonis reseptor GHB
GCL (γ-krotonolakton) : bakal obat untuk T-HCA/GHC
HOCPCA (asam 3-hidroksisiklopent-1-enakarboksilat) : agonis reseptor GHB sintetis
UMB68 (asam γ-hidroksi-γ-metilpentanoat) : agonis reseptor GHB sintetis

Substitusi β
GABOB (β-hidroksi-GABA) : antikonvulsan, agonis reseptor GABA
Pregabalin (β-isobutil-GABA) : analgesik, antikonvulsan, dan anksiolitik; penghambat kuat VGCC yang mengandung subunit α2δ.
Fenibut (β-fenil-GABA) : sedatif dan anksiolitik dari Rusia, agonis reseptor GABAB, dan pada tingkat yang lebih rendah sebagai penghambat VGCC yang mengandung subunit α2δ.
Baklofen (β-(4-klorofenil)-GABA) : obat antispasmodik, agonis reseptor GABAB yang kuat, penghambat lemah VGCC yang mengandung subunit α2δ
Tolibut (β-(4-metilfenil)-GABA) : obat analgesik, sedatif, dan neuroprotektif
Faklofen (fosfonobaklofen) : antagonis reseptor GABAB
Saklofen (sulfonobaklofen) : antagonis reseptor GABAB

Siklisasi
Arekaidina : konstituen buah pinang, penghambat penyerapan kembali GABA
Gabakulina : neurotoksin, penghambat GABA-T dan penghambat penyerapan kembali GABA
Gabapentin : antikonvulsan,  penghambat VGCC yang mengandung subunit α2δ
Gabapentin enakarbil : digunakan untuk pengobatan sindrom kaki gelisah dan neuralgia pascaherpes, mekanisme kerjanya sama dengan gabapentin
Gaboksadol : agonis reseptor GABAA
Guvasina : penyusun buah pinang,  Penghambat penyerapan kembali GABA
Isoguvasina : agonis reseptor GABAA
Asam isonipekotat : Agonis parsial reseptor GABAA
Muscimol : penyusun jamur kikik lalat, Agonis reseptor GABAA
Asam nipekotat : digunakan dalam penelitian ilmiah, penghambat penyerapan kembali GABA

Bakal obat GABA
L-Glutamina : prekursor endogen GABA dan glutamat
N-Isonikotinoil-GABA : isomer struktural pikamilon
Pikamilon (N-nikotinoil-GABA) : suplemen makanan dan obat resep di Rusia
Progabida (struktur kompleks) : antikonvulsan
Tolgabida (struktur kompleks) : antikonvulsan

Lainnya
1,4-Butanadiol : perantara metabolik dan bakal obat GHB
3-Metil-GABA : aktivator GABA-T
AABA/homoalanina (asam α-aminobutirat) : digunakan oleh sintase peptida nonribosomal
BABA (asam β-aminobutirat) : dikenal karena kemampuannya untuk menginduksi ketahanan tumbuhan terhadap penyakit
DAVA (asam δ-aminopentanoat) : agonis reseptor GABA
Gabamid (γ-aminobutanamida) : agonis reseptor GABA
Gabazin (SR-95531) : antagonis reseptor GABAA dan GHB
GAVA (asam γ-aminopentanoat) : penghambat penyerapan kembali GABA
Glufimet (dimetil 3-fenilglutamat hidroklorida) – obat percobaan yang terkait dengan fenibut
Asam glutamat (glutamat) : neurotransmiter
Homotaurina (tramiprosat) : agonis reseptor GABAA, antagonis reseptor GABAB
Asam hopantenat (N-pantoil-GABA) : depresan sistem saraf pusat yang digunakan di Rusia
Isovalina : agonis reseptor GABAB yang selektif secara perifer
Lesogaberan (AZD-3355) : agonis reseptor GABAB
N-Anisoil-GABA : metabolit aktif utama dari nootropika anirasetam
NCS-382 – antagonis reseptor GHB
Pirasetam dan rasetam lainnya : nootropika
Pivagabin (N-pivaloil-GABA) : obat antidepresan/anksiolitik, penghambat CRF
Vigabatrin (γ-vinil-GABA) : antikonvulsan, penghambat GABA-T

Lihat juga
 Bamaluzol
 Bikukulina
 Deramsiklana
 Etanol
 Fengabin
 Gabapentinoid
 Loreklezol
 Propofol
 Retigabin/ezogabin
 Tiagabin
 Asam valerenat

Referensi

Kategori:Analog asam gamma-aminobutirat
Kategori:Agonis reseptor GABA