Ambrein

Ambrein adalah alkohol triterpena yang merupakan konstituen utama ambergris, sekresi dari sistem pencernaan paus sperma. Senyawa ini telah diusulkan sebagai komponen aktif yang mungkin menghasilkan efek afrodisiak dari ambergris. Meskipun ambrein sendiri tidak berbau, ia berfungsi sebagai prekursor biologis untuk turunan aromatik seperti ambroksida dan dianggap memiliki sifat pengikat untuk zat pewangi lainnya.

Senyawa ini telah terbukti bertindak sebagai analgesik dan juga telah terbukti meningkatkan perilaku seksual pada tikus, sehingga mendukung penggunaan afrodisiak tradisionalnya.

Selain diduga memiliki efek afrodisiak, ambrein telah terbukti mengurangi kontraksi spontan otot polos pada tikus, marmut, dan kelinci. Ambrein mengurangi kontraksi ini dengan bertindak sebagai antagonis dan mengganggu ion Ca2+ dari luar sel.

Penemuan
Pada tahun 1946, Leopold Ružička dan Lardon "menetapkan bahwa aroma ambergris didasarkan pada triterpena bernama ambrein".

Biosintesis
Ambrein disintesis dari prekursor triterpenoid umum skualena. Skualena-hopena siklase (SHC) mengkatalisis siklisasi skualena menjadi 3-deoksiakileol A monosiklik. Tetraprenil-beta-kurkumena sintase (BmeTC) mengubah 3-deoksiakileol A menjadi ambrein trisiklik.


 Referensi 

Kategori:Bahan parfum
Kategori:Produk paus
Kategori:Produk kelenjar hewan
Kategori:Triterpena
Kategori:Dekalin
Kategori:Alkohol tersier