Tetrasena

Tetrasena (juga disebut naftasena) adalah hidrokarbon aromatik polisiklik. Senyawa ini tampak seperti bubuk berwarna jingga pucat. Tetrasena adalah anggota bercincin empat dari rangkaian asena.

Tetrasena adalah semikonduktor organik molekuler yang digunakan dalam transistor efek medan organik (OFET) dan dioda pemancar cahaya organik (OLED). Tetrasena dapat digunakan sebagai media penguatan dalam laser pewarna sebagai sensitizer dalam kemiluminesensi. Naftasena merupakan komponen utama antibiotik golongan tetrasiklin.

Sejarah dan sintesis
Pada tahun 1884, W. Roser mencoba mensintesis senyawa yang disebut "aetindiftalil" (harfiahnya "etina diftalil") dengan memanaskan 3 bagian ftalat anhidrida, 3 bagian asam suksinat, dan 1 bagian natrium asetat menurut prosedur Siegmund Gabriel. Ia kemudian menemukan bahwa terdapat produk sampingan berwarna merah bata yang dihasilkan dalam jumlah besar dalam reaksi tersebut, yang disebut Isoäthindiphtalid ("Isoetiena diftalida") dan ternyata merupakan isomer dari aetindiftalil. Pada tahun 1898, Gabriel dan Ernst Leupold melakukan penelitian terhadap produk sampingan tersebut dan mengonfirmasi bahwa produk tersebut merupakan senyawa golongan baru yang mengandung 4 cincin.

Dalam dokumen yang sama, Gabriel dan Leupold melaporkan sintesis tetrasena mereka dengan mengkondensasi dua mol anhidrida ftalat dengan satu mol asam suksinat menjadi kuinona, lalu direduksi dengan debu seng. Mereka menamakannya dengan naftasena, kemungkinan sebagai lakuran dari naftalena dan antrasena. Tata nama modern untuk polisena (termasuk tetrasena) diperkenalkan oleh Erich Clar pada tahun 1939. Clar juga mengembangkan rute baru untuk mensintesis tetrasena dari asilasi Friedel-Crafts antara anhidrida ftalat dan tetralin yang dikatalisis oleh AlCl3, ZnCl2, dan NaCl yang melibatkan reduksi Clemmensen, membentuk 5,12-dihidrotetrasena yang kemudian didehidrogenasi oleh kloranil untuk membentuk tetrasena.
300px|thumb|center|alt=Erich Clar|Rute sintesis tetrasena yang dikembangkan oleh Erich Clar.
Fisikawan Jerman Jan Hendrik Schön mengklaim telah mengembangkan laser pompa elektrik berbasis tetrasena selama masa kerjanya di Bell Labs (1997–2002). Namun, hasilnya tidak dapat direproduksi, dan hal tersebut dianggap sebagai penipuan ilmiah.

Pada bulan Mei 2007, peneliti Jepang dari Universitas Tohoku dan Universitas Osaka melaporkan sebuah transistor pemancar cahaya ambipolar yang terbuat dari kristal tetrasena tunggal. Ambipolar berarti muatan listrik diangkut oleh lubang bermuatan positif dan elektron bermuatan negatif.

Pada tahun 2024, transistor ini digunakan untuk menghasilkan eksitasi berenergi rendah dalam sel surya dalam proses yang dikenal sebagai fisi singlet. Lapisan antarmuka antara tetrasena dan silikon mentransfernya ke lapisan silikon, tempat sebagian besar energinya dapat diubah menjadi listrik.

 Referensi

 Bacaan lanjutan 


Kategori:Hidrokarbon aromatik polisiklik
Kategori:Semikonduktor organik
Kategori:Media penguatan laser
Kategori:Senyawa tetrasiklik
Kategori:Asena