Nitrosamina

Nitrosamina (atau lebih formalnya N-nitrosamina) adalah senyawa organik yang diproduksi melalui proses industri.California Water Boards, State Water Resources Control Board, "Nitrosamines", 09 December 2024 Struktur kimianya adalah , dengan R biasanya merupakan gugus alkil. Nitrosamina memiliki gugus nitroso () yang "kemungkinan bersifat karsinogenik pada manusia",World Health Organization, Medical product alert, Note on Nitrosamine impurities, "Update on Nitrosamine impurities", 20 November 2019 yang terikat pada amina yang terdeprotonasi. Sebagian besar nitrosamina bersifat karsinogenik pada hewan. Sebuah tinjauan sistematis tahun 2006 mendukung "hubungan positif antara asupan nitrit dan nitrosamina dengan kanker lambung, antara asupan daging dan daging olahan dengan kanker lambung dan kanker esofagus, dan antara asupan ikan yang diawetkan, sayuran, dan makanan asap dengan kanker lambung, tetapi belum konklusif".

Sejarah dan ketersediaan
Pada tahun 1956, dua ilmuwan Britania Raya yakni John Barnes dan Peter Magee, melaporkan bahwa anggota sederhana dari kelas besar N-nitrosamina, dimetilnitrosamin, menyebabkan tumor hati pada tikus. Studi selanjutnya menunjukkan bahwa sekitar 90% dari 300 nitrosamina yang diuji bersifat karsinogenik pada berbagai jenis hewan.

Paparan Tembakau
Cara umum konsumen awam terpapar nitrosamina adalah melalui penggunaan tembakau dan asap rokok. Nitrosamina spesifik tembakau juga dapat ditemukan dalam tembakau celup Amerika, tembakau kunyah; dan dalam jumlah yang jauh lebih sedikit, yakni pada snus (127,9 ppm untuk tembakau celup Amerika dibandingkan dengan 2,8 ppm pada tembakau celup Swedia atau snus).

Pengotor Obat
Telah terjadi penarikan kembali berbagai obat karena adanya pengotor nitrosamina. Telah terjadi penarikan kembali untuk antagonis reseptor angiotensin II, ranitidin, valsartan, duloksetin, dan lainnya.

Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat menerbitkan panduan tentang pengendalian pengotor nitrosamina dalam obat-obatan. Health Canada menerbitkan panduan tentang pengotor nitrosamina dalam obat-obatan dan daftar batas asupan yang dapat diterima dari pengotor nitrosamina dalam obat-obatan.

Kimia
Kimia organik nitrosamina telah berkembang dengan baik terkait sintesis, struktur, dan reaksinya. Nitrosamina biasanya diproduksi melalui reaksi asam nitrit () dan amina sekunder, meskipun sumber nitrosil lain (misalnya , NOCl, RONO) memiliki efek yang sama:

Asam nitrit biasanya muncul dari protonasi nitrit. Metode sintesis ini relevan dengan pembentukan nitrosamina dalam beberapa kondisi biologis. Nitrosasi juga reversibel, terutama dalam larutan asam nukleofil. Aril nitrosamina tersusun ulang menghasilkan para-nitroso aril amina dalam penataan ulang Fischer-Hepp.

Sehubungan dengan struktur, inti  nitrosamina bersifat planar, sebagaimana ditetapkan oleh kristalografi sinar-X. Jarak N-N dan N-O masing-masing adalah 132 dan 126 pm dalam dimetilnitrosamina, salah satu anggota paling sederhana dari kelas besar N-nitrosamina.

Nitrosamina tidak secara langsung bersifat karsinogenik. Aktivasi metabolik diperlukan untuk mengubahnya menjadi pengalkilasi yang memodifikasi basa dalam DNA, yang menginduksi mutasi. Pengalkilasi spesifik bervariasi dengan nitrosamina, tetapi semuanya diduga memiliki pusat alkildiazonium.

Contoh
Nama zatNomor CASSinonimRumus molekulTampilan fisikKategori karsinogenitasN-Nitrosonornikotin16543-55-8NNNC9H11N3OPadatan berwarna kuning muda dengan titik leleh rendah 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanonaHecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages64091-91-4NNK, 4′-(nitrosometilamino)-1-(3-piridil)-1-butanonaC10H15N3O2Minyak kuning mudaN-Nitrosodimetilamina62-75-9Dimetilnitrosamina, N,N-dimetilnitrosamina, NDMA, DMNC2H6N2OCairan kuningEPA-B2; IARC-2A; karsinogen OSHA; TLV-A3N-Nitrosodietilamina55-18-5Dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEAC4H10N2OCairan kuningEPA-B2; IARC-2A4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol76014-81-8NNALN-Nitrosoanabasina37620-20-5NABC10H13N3OMinyak kuningIARC-3N-Nitrosoanatabina71267-22-6NATC10H11N3OMinyak bening berwarna kuning hingga jinggaIARC-3

Referensi

Pranala luar
  Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on history of meat laws
 Risk factors in Pancreatic Cancer 

Kategori:Siklus nitrogen
Kategori:Gugus fungsi
Kategori:Nitrosamina
Kategori:Dapur penyelera
Kategori:Karsinogen IARC Golongan 1