Senyawa meso

Senyawa meso atau isomer meso adalah suatu isomer yang tidak aktif secara optis dalam satu set stereoisomer, meskipun set tersebut mencakup isomer-isomer lain yang aktif secara optis. Dengan kata lain, meskipun mengandung dua atau lebih pusat stereogenik, molekul meso tidak bersifat kiral. Suatu senyawa meso dapat ditumpangtindihkan (superposable) secara sempurna dengan bayangan cerminnya—yang berbeda dari sekadar superimposable (karena dua objek apa pun dapat ditumpangkan tanpa harus identik). Dua objek hanya dapat superposable apabila semua elemen geometrinya berkorespondensi dan tidak menghasilkan rotasi “(+)” atau “(–)” dalam pengukuran menggunakan polarimeter. Istilah “meso” berasal dari bahasa Yunani mésos, yang berarti “tengah”.

Sebagai contoh, asam tartarat memiliki tiga stereoisomer yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Fischer. Dua gambar pertama pada diagram mewakili senyawa meso (isomer 2R,3S dan 2S,3R, yang sebenarnya identik). Dua berikutnya adalah pasangan aktif-optik berupa asam levotartarat (asam L-(R,R)-(+)-tartarat) dan asam dekstrotartarat (asam D-(S,S)-(-)-tartarat). Senyawa meso memiliki bidang simetri internal (ditandai dengan garis), yang tidak ditemukan dalam isomer non-meso. Ketika direfleksikan, senyawa meso menghasilkan stereokimia yang sama; sebaliknya, isomer non-meso akan menghasilkan enantiomer pasangannya. Senyawa meso tidak boleh disamakan dengan campuran rasemat 50:50, meskipun keduanya sama-sama tidak memutar cahaya terpolarisasi.

600 px

Untuk dapat menjadi meso, dua pusat stereogenik dalam molekul harus memiliki sedikitnya dua substituen yang sama (meski syarat ini sendiri tidak menjamin sifat meso). Contohnya, pada senyawa 2,4-pentanadiol, karbon kedua dan keempat memiliki keempat substituen yang identik.

jmpl|Salah satu dari dua isomer meso 1,2,3,4-tetrafluorospiropentana, dengan simetri S.

Karena isomer meso memiliki bayangan cermin yang dapat ditumpangtindihkan, senyawa dengan n pusat kiral tidak dapat mencapai jumlah maksimum teoritis 2n stereoisomer apabila salah satu isomernya adalah meso.Bruice, Paula. Organic Chemistry. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River NJ.

Suatu isomer meso tidak selalu harus memiliki bidang cermin. Sifat meso dapat muncul dari jenis simetri lain, seperti inversi atau rotorefleksi (mis. S). Contohnya, terdapat dua isomer meso pada 1,4-difluoro-2,5-diklorosikloheksana yang tidak memiliki bidang cermin, dan dua isomer meso pada 1,2,3,4-tetrafluorospiropentana.

 Senyawa meso siklik 
Senyawa siklopropana 1,2-disubstitusi memiliki isomer cis yang bersifat meso (karena memiliki bidang cermin), serta sepasang isomer trans yang merupakan enansiomer:

600 px

Dua isomer cis dari senyawa sikloheksana 1,2-disubstitusi juga bertindak seperti senyawa meso pada suhu ruang. Pada kondisi tersebut, kebanyakan 1,2-disubstitusi sikloheksana mengalami ring flipping yang cepat (kecuali jika substituen sangat besar), sehingga kedua isomer cis bersifat identik dalam reaksi dengan pereaksi kiral.Vollhardt, K. Peter C. Organic Chemistry: Structure and Function, Fourth Ed. 2003. W.H. Freeman and Co. New York. pp. 187. Namun pada suhu rendah, energi aktivasi untuk proses ring flipping tidak dapat tercapai, sehingga kedua isomer cis bertindak seperti enansiomer. Perlu dicatat pula bahwa saat sikloheksana mengalami ring flip, konfigurasi absolut pusat stereogenik tidak berubah.

600 px

 Referensi 

Kategori:Stereokimia