Hemiasetal

Dalam kimia organik, hemiasetal adalah suatu gugus fungsi dengan rumus umum , dengan  adalah suatu atom hidrogen atau suatu substituen organik. Gugus ini umumnya terbentuk melalui reaksi adisi nukleofilik antara suatu alkohol (senyawa yang memiliki sedikitnya satu gugus hidroksil) dengan suatu aldehida () atau keton () dalam kondisi asam. Adisi alkohol terhadap keton lebih sering disebut sebagai hemiketal. Contoh hemiasetal yang umum dijumpai adalah monosakarida siklik. Hemiasetal juga dimanfaatkan sebagai gugus pelindung serta sebagai zat antara (intermediat) dalam sintesis heterosiklik beroksigen, seperti tetrahidrofuran.

 Tata nama 
Menurut definisi IUPAC, dalam suatu hemiasetal, gugus R1 dan R2 dapat berupa hidrogen ataupun bukan hidrogen. Pada hemiketal, kedua gugus R tersebut tidak boleh berupa hidrogen. Oleh karena itu, hemiketal dianggap sebagai subkelas dari hemiasetal.

Awalan hemi, yang berarti setengah, merujuk pada penambahan satu molekul alkohol ke dalam gugus karbonil. Jumlah ini merupakan setengah dari alkohol yang diperlukan untuk membentuk asetal atau ketal.

Hemiasetal siklik dalam beberapa konteks juga disebut sebagai laktol.IUPAC Gold Book  lactols

 Pembentukan 

Hemiasetal terbentuk melalui reaksi antara alkohol dengan aldehida atau keton. Dengan adanya katalis asam, reaksi ini berlangsung melalui serangan nukleofilik alkohol terhadap gugus karbonil. Serangan nukleofilik lanjutan dari alkohol terhadap hemi-asetal akan menghasilkan asetal. Larutan aldehida sederhana dalam alkohol umumnya didominasi oleh bentuk hemi-asetal. Kesetimbangan reaksi ini bersifat dinamis dan dapat dengan mudah dibalik melalui hidrolisis. Posisi kesetimbangan tersebut juga peka terhadap pengaruh sterik.

+ Asetalisasi aldehida dan keton Senyawa karbonil  Pelarut alkohol  %hemiasetal asetaldehida  metanol  97 asetaldehida  etanol  91 propionaldehida  metanol  95 bromoaseton  metanol  47

Hemi-asetal siklik sering kali terbentuk dengan mudah, terutama jika menghasilkan cincin beranggota lima atau enam. Pada kondisi ini, gugus hidroksi bereaksi dengan gugus karbonil dalam molekul yang sama sehingga terjadi reaksi siklisasi intramolekul.

jmpl|center|600 px|Struktur beberapa hemiasetal dan hemiketal yang dapat diisolasi dengan relatif mudah. Kloral dan etil glioksalat menunjukkan pengaruh stabilisasi dari gugus penarik elektron. Contoh siklopropanon menggambarkan pengaruh tegangan cincin. Dua contoh di sebelah kanan menggambarkan pengaruh pembentukan cincin.

 Referensi 

Kategori:Gugus fungsi
Kategori:Hemiasetal