Boscalid

Boscalid adalah senyawa kimia yang berfungsi sebagai fungisida spektrum luas, digunakan dalam praktik pertanian untuk melindungi tanaman dari infeksi jamur. Senyawa ini pertama kali dipasarkan oleh perusahaan kimia Jerman BASFpada tahun 2002 dengan nama merek Endura. Secara kimiawi, boscalid termasuk inhibitor asam bifenil yang menargetkan enzim suksinat dehidrogenase pada sel jamur.

 History 
Pengembangan inhibitor suksinat dehidrogenase (SDHI), kompleks II dalam rantai pernapasan mitokondria sebagai fungisida dimulai sejak tahun 1960-an, ketika senyawa pertama dalam kelas ini yaitu karboksin, diperkenalkan. Karboksin memiliki spektrum aktivitas yang terbatas dan terutama efektif terhadap basidiomycota, digunakan sebagai Pengolahan benih. Pada dekade-dekade berikutnya, berbagai senyawa analog dikembangkan untuk memperluas spektrum aktivitas terhadap berbagai jenis jamur, salah satunya adalah boscalid.

 Sintesis 
Sintesis boscalid pertama kali dijelaskan dalam paten BASF pada tahun 1995.

 Berkas:Boscalid_synthesis.svg

Persiapan aminobiphenil, yang merupakan prekursor utama, dilakukan melalui dua tahap reaksi. Tahap pertama adalah reaksi Suzuki yang dikatalisis palladium antara 2-kloro-1-nitrobenzena dan 4-klorofenilboronat, diikuti dengan reduksi gugus nitro melalui hidrogenasi. Produksi boscalid dilakukan dalam skala multi-ton, sehingga optimisasi hasil sintesis menjadi bagian penting dari proses manufaktur.

 Mekanisme aksi 
Boscalid bekerja dengan menghambat enzim suksinat dehidrogenase pada kompleks II dalam rantai respirasi mitokondria. Senyawa ini mengikat situs reduksi quinon pada enzim, sehingga menghalangi ubikuinon untuk berfungsi. Hambatan ini mengganggu siklus asam sitrat dan rantai transpor elektron, yang berdampak pada metabolisme energi sel jamur.

 Penggunaan 
Boscalid efektif terhadap berbagai jenis jamur patogen pada tanaman, termasuk Alternaria, Botrytis cinerea (busuk abu-abu), Sclerotinia sclerotiorum (jamur putih), dan Uncinula necator (embun tepung). Senyawa ini digunakan pada tanaman buah, kedelai, dan sayuran.
jmpl|Estimasi penggunaan boscalid di Amerika Serikat sampai dengan tahun 2019
Di Amerika Serikat, penggunaan tahunan boscalid dipetakan oleh US Geological Survey, menunjukkan bahwa sebagian besar diaplikasikan pada tanaman buah, dengan penggunaan maksimum lebih dari 270.000 kilogram pada tahun 2016. Penjualan global pada tahun 2014 diperkirakan mencapai 390 juta dolar AS. Namun, boscalid tidak memberikan kontrol penuh terhadap beberapa penyakit penting pada tanaman serealia, seperti Zymoseptoria tritici, yang membatasi aplikasi pada jenis tanaman tersebut.

 Keamanan manusia dan lingkungan 
Boscalid memiliki toksisitas akut yang rendah. Batas residu maksimum senyawa ini pada produk pangan tercatat dalam database Codex Alimentarius yang dikelola oleh FAO. Senyawa ini menunjukkan persistensi tinggi di lingkungan lapangan, sehingga nasib ekologis dan potensi ekotoksikologinya telah menjadi fokus penelitian dan tinjauan ilmiah.

 Manajemen resistensi 
Populasi jamur memiliki kemampuan untuk mengembangkan resistensi terhadap SDHI. Potensi resistensi ini dapat diminimalkan melalui strategi pengelolaan, termasuk penggunaan campuran fungisida dengan mekanisme aksi berbeda. Pemantauan resistensi dilakukan oleh produsen, badan regulasi seperti EPA, dan Komite Tindakan Resistensi Fungicsida (FRAC), yang mengklasifikasikan fungisida untuk mempermudah penggunaan kombinasi produk yang tepat. Risiko pengembangan resistensi dapat dikurangi dengan menggunakan campuran dua atau lebih fungisida yang masing-masing memiliki aktivitas pada hama yang relevan tetapi dengan mekanisme tindakan yang tidak terkait. 

 Merek dagang 
Nama ISO untuk bahan aktif ini adalah boscalid, sedangkan senyawa ini juga dikenal sebagai nicobifen. Beberapa merek dagang yang digunakan dalam formulasi komersial termasuk Endura dan Emerald, meskipun boscalid telah dipasarkan di bawah berbagai nama produk lainnya di berbagai negara.

 Referensi 

Kategori:Bifenil
Kategori:Anilida
Kategori:Karboksamida
Kategori:Senyawa 4-klorofenil
Kategori:Piridina tersubstitusi ganda
Kategori:Fungisida
Kategori:Chembox having GHS data