Shogaol

Shogaols adalah konstituen pedas dari jahe yang struktur kimianya mirip dengan gingerol. Yang paling umum dalam kelompok ini adalah [6]-shogaol. Seperti zingerona, ia diproduksi ketika jahe dikeringkan atau dimasak. Selain itu, shogaol (dan gingerol) diubah menjadi konstituen lain ketika panas diterapkan dari waktu ke waktu, itulah sebabnya jahe kehilangan rasa pedasnya saat dimasak.

Namanya berasal dari nama Jepang untuk jahe (生姜、shōga).

Shogaol dinilai 160.000 SHU pada skala Scoville. Jika dibandingkan dengan senyawa pedas lainnya, shogaol sedikit lebih pedas daripada piperin, tetapi 100 kali lebih sedikit daripada kapsaisin.

 Senyawa-senyawa Satuan Panas Scoville(SHU) Kapsaisin 16,000,000 [6]-Shogaol 160,000 Piperin 100,000 [6]-Gingerol 60,000

Kelompok shogaol
[4]-shogaol, [8]-shogaol, [10]-shogaol, dan [12]-shogaol (ketiganya terdapat dalam jahe) bersama-sama membentuk kelompok shogaol. Terdapat pula shogaol termetilasi dalam kultivar jahe: metil [6]-shogaol dan metil [8]-shogaol.

Shogaol adalah "artefak" yang terbentuk selama penyimpanan atau akibat panas berlebih, kemungkinan besar disebabkan oleh reaksi dehidrasi gingerol. Rasio shogaol terhadap gingerol terkadang dianggap sebagai indikasi kualitas produk.NSF International Determination of Gingerols and Shogaols in Zingiber officinale rhizome and powdered extract by High-Performance Liquid Chromatography 

Sintesis
Sintesis yang mungkin dimulai dengan kondensasi Claisen antara vanilin dan aseton, menghasilkan dehidrozingeron. Setelah itu, produk bereaksi dalam kondensasi aldol dengan heksanal dalam tetrahidrofuran menjadi 6-dehidroshogaol dan 6-dehidrogingerol. Dehidrogingerol dapat dihidrogenasi menjadi [6]-gingerol dengan katalis. Pada langkah terakhir, asam klorida ditambahkan untuk mendapatkan [6]-shogaol yang diinginkan.

Referensi

Kategori:Perisa pedas
Kategori:Fenol alami O-metilasi
Kategori:Jahe