Asam glutarat

Asam glutarat atau asam pentanadioat adalah senyawa organik dengan rumus COOH(CH2)3COOH, yang termasuk dalam golongan asam dikarboksilat. Senyawa ini berupa padatan kristal transparan. Senyawa ini larut dalam dietil eter, benzena, dan kloroform. Senyawa ini bersifat korosif dan iritatif.

Biokimia
Asam glutarat diproduksi secara alami dalam tubuh selama metabolisme beberapa asam amino, termasuk lisin dan triptofan. Cacat dalam jalur metabolisme ini dapat menyebabkan gangguan yang disebut asiduria glutarat, di mana produk sampingan beracun menumpuk dan dapat menyebabkan ensefalopati parah.

Produksi
Asam glutarat dapat dibuat dengan membuka cincin butirolakton dengan kalium sianida untuk menghasilkan garam kalium dari karboksilat-nitril yang dihidrolisis menjadi diasam. Alternatifnya, hidrolisis, diikuti oleh oksidasi dihidropiran menghasilkan asam glutarat. Asam glutarat juga dapat dibuat dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan natrium atau kalium sianida untuk memperoleh dinitril, diikuti oleh hidrolisis. Menggunakan periodat, asam glutarat diperoleh dari oksidasi 1,3-sikloheksanediona, yang berlanjut dengan dekarboksilasi.

Kegunaan
1,5-Pentanediol, suatu pemlastis umum dan prekursor poliester, diproduksi melalui hidrogenasi asam glutarat dan turunannya.Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
Asam glutarat sendiri telah digunakan dalam produksi polimer seperti poliester, poliol, dan poliamida. Jumlah atom karbon ganjil (yaitu 5) berguna dalam menurunkan elastisitas polimer.
Pirogalol dapat diproduksi dari diester glutarat.

Keamanan
Asam glutarat dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan mata. Bahaya akut termasuk fakta bahwa senyawa ini mungkin berbahaya jika tertelan, terhirup, atau terserap kulit.Glutaric acid, cameochemicals.com

Referensi

Pranala luar
 Calculator: Water and solute activities in aqueous glutaric acid

Kategori:Asam dikarboksilat