1,6-Heksanadiol

1,6-Heksanadiol adalah senyawa organik dengan rumus (CH2CH2CH2OH)2. Senyawa ini berbentuk padatan yang larut dalam air dan tidak berwarna.
Sejarah dan sintesis
W. H. Perkin Jr. dan mahasiswa pascasarjananya Edward Haworth pertama kali menyiapkan senyawa ini pada tahun 1894 selama penelitian mereka tentang sikloheksana. Mereka merebus 1,6-dibromoheksana (yang juga pertama kali mereka sintesis) dengan larutan kalium karbonat encer dan menamai produknya heksametilen glikol.

1,6-Heksanadiol dibuat secara industri melalui hidrogenasi asam adipat atau esternya. Preparasi laboratorium dapat dicapai melalui reduksi adipat dengan litium aluminium hidrida, meskipun metode ini tidak praktis dalam skala komersial.

Properti
Karena 1,6-heksanadiol mengandung gugus hidroksil, ia mengalami reaksi kimia khas alkohol seperti dehidrasi, substitusi, dan esterifikasi. Oksidasi dengan piridinium klorokromat menghasilkan adipaldehida.

Dehidrasi 1,6-heksanadiol menghasilkan oksepana; 2-metiltetrahidropiran; dan 2-etiltetrahidrofuran. Tiofena dan pirolidon yang sesuai dapat dibuat dengan mereaksikan 1,6-heksanadiol dengan hidrogen sulfida dan amonia.BASF intermediates, BASF

Kegunaan
1,6-Heksanadiol banyak digunakan untuk produksi poliester dan poliuretana industri.

1,6-Heksanadiol dapat meningkatkan kekerasan dan fleksibilitas poliester karena mengandung rantai hidrokarbon yang cukup panjang. Dalam poliuretana; 1,6-Heksanadiol digunakan sebagai pemanjang rantai; dan poliuretana termodifikasi yang dihasilkan memiliki ketahanan tinggi terhadap hidrolisis serta kekuatan mekanis, tetapi dengan suhu transisi gelas yang rendah.

1,6-Heksanadiol juga merupakan zat antara untuk akrilik sebagai agen pengikat silang, misalnya heksanadiol diakrilat. Resin poliester tak jenuh juga telah dibuat dari 1,6-heksanadiol; bersama dengan stirena, maleat anhidrida, dan asam fumarat.
Kegunaan untuk mempelajari kondensat biomolekuler
1,6-Heksanadiol telah digunakan untuk mengkarakterisasi kondensat biomolekular. Sifat material kondensat dapat diperiksa untuk menentukan apakah kondensat tersebut padat atau cair. 1,6-Heksanadiol dilaporkan mengganggu interaksi protein-protein atau protein-RNA hidrofobik lemah yang membentuk kondensat cair. 1,6-Heksanadiol dilaporkan melarutkan kondensat cair tetapi tidak melarutkan kondensat padat. 2,5-Heksanadiol dan 1,4-butanadiol telah diamati memiliki efek minimal pada perilaku protein yang tidak teratur dibandingkan dengan 1,6-heksanadiol.

Keamanan
1,6-Heksanadiol memiliki toksisitas dan sifat mudah terbakar yang rendah, sehingga umumnya dianggap aman. Senyawa ini tidak mengiritasi kulit, tetapi dapat mengiritasi saluran napas atau selaput lendir. Debu atau uap senyawa ini dapat mengiritasi atau merusak mata.

Referensi

Kategori:Alkanadiol