1,2-Dikloroetana

1,2-dikloroetana, umumnya dikenal sebagai etilena diklorida (Bahasa Inggris: ethylene dichloride, disingkat EDC), adalah senyawa hidrokarbon terklorinasi. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna dengan bau seperti kloroform. Penggunaan 1,2-dikloroetana yang paling umum adalah dalam produksi vinil klorida, yang digunakan untuk membuat pipa polivinil klorida (PVC), furnitur dan pelapis mobil, penutup dinding, peralatan rumah tangga, dan suku cadang mobil. 1,2-Dikloroetana juga digunakan secara umum sebagai perantara untuk senyawa kimia organik lainnya, dan sebagai pelarut. Senyawa ini membentuk azeotrop dengan banyak pelarut lain, termasuk air (pada titik didih 70,5 °C atau 158,9 °F atau 343,6 K) dan klorokarbon lainnya.Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006, Wiley-VCH, Weinheim. .
Sejarah
Pada tahun 1794, dokter Jan Rudolph Deiman, pedagang Adriaan Paets van Troostwijk, ahli kimia Anthoni Lauwerenburg, dan ahli botani Nicolaas Bondt, dengan nama Society of Dutch Chemists (Bahada Belanda: Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen), adalah orang pertama yang memproduksi 1,2-dikloroetana dari gas olefiant (gas pembuat minyak, etilena) dan gas klorin.Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (On the types of gases which one obtains from combinations of strong vitriolic acid and alcohol), Chemische Annalen ... , 2 :  195-205, 310-316, 430-440.  The production and characterization of 1,2-dichloroethane appear on pages 200-202.  The investigators were trying to detect the presence of carbon (Kohl) in ethylene (Luft, literally, "air") by adding chlorine (zündend Salzgas, literally, "burning gas from salt").  Instead of the expected soot, an oil (Oehl) formed. Meskipun Gezelschap dalam praktiknya tidak melakukan banyak penelitian ilmiah yang mendalam, mereka dan publikasi mereka sangat dihargai. Bagian dari pengakuan itu adalah bahwa 1,2-dikloroetana disebut "minyak Belanda" dalam kimia lama. Ini juga merupakan asal mula istilah kuno "gas olefiant" (gas pembuat minyak) untuk etilena, karena dalam reaksi ini etilena-lah yang menghasilkan minyak Belanda.  "Gas olefiant" merupakan asal etimologis istilah modern "olefin", keluarga hidrokarbon yang anggota pertamanya adalah etilena.

Produksi
Hampir 20 juta ton 1,2-dikloroetana diproduksi setiap tahunnya di Amerika Serikat, Eropa Barat, dan Jepang. Produksi utamanya dicapai melalui reaksi etilena dan klorin yang dikatalisis oleh besi(III) klorida:
 (ΔH⊖r = −218 kJ/mol)

1,2-dikloroetana juga dihasilkan melalui oksiklorinasi etilena yang dikatalisis oleh tembaga(II) klorida:
 +  

Kegunaan
Produksi vinil klorida
Sekitar 95% produksi 1,2-dikloroetana dunia digunakan dalam produksi monomer vinil klorida (VCM) dengan hidrogen klorida sebagai produk sampingan. VCM merupakan prekursor polivinil klorida.

Hidrogen klorida dapat digunakan kembali dalam produksi 1,2-dikloroetana lebih lanjut melalui jalur oksiklorinasi yang dijelaskan di atas.

Kegunaan lain
1,2-Dikloroetana telah digunakan sebagai penghilang lemak dan cat, tetapi penggunaannya telah dihentikan karena toksisitasnya. Sebagai reagen "bahan penyusun" yang bermanfaat; 1,2-dikloroetana digunakan sebagai zat antara dalam produksi berbagai senyawa organik seperti etilendiamina dan etilenamina tingkat tinggi. Di laboratorium, kloroetana terkadang digunakan sebagai sumber klorin, dengan eliminasi etena dan klorida.

Melalui beberapa tahap; 1,2-dikloroetana merupakan prekursor 1,1,1-trikloroetana. Secara historis, sebelum bensin bertimbal dihapuskan, kloroetana digunakan sebagai aditif dalam bensin untuk mencegah penumpukan timbal dalam mesin.

Keamanan
1,2-Dikloroetana sangat mudah terbakar"1,2-Dichoroethane MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 May 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm>. dan melepaskan asam klorida ketika terbakar:
 +  

Ia juga beracun (terutama jika terhirup karena tekanan uapnya yang tinggi) dan mungkin bersifat karsinogenik. Kelarutannya yang tinggi dan waktu paruhnya yang mencapai 50 tahun dalam akuifer anoksik menjadikannya polutan menahun dan risiko kesehatan yang sangat mahal untuk diolah secara konvensional, sehingga memerlukan metode bioremediasi. Meskipun zat kimia ini tidak digunakan dalam produk konsumen yang diproduksi di AS, pada tahun 2009 dilaporkan sebuah kasus produk konsumen plastik cetak (mainan dan dekorasi hari raya) dari Cina yang melepaskan 1,2-dikloroetana ke dalam rumah pada tingkat yang cukup tinggi sehingga dapat menimbulkan risiko kanker.

Referensi

 Pranala luar 
 Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
  ChemicalLand compound database
 Environmental Chemistry compound database
 Merck Chemicals database
 National Pollutant Inventory – 1,2 Dichlorethane Fact Sheet
 Locating and estimating air emissions from sources of ethylene dichloride, EPA report EPA-450/4-84-007d, March 1984

Kategori:Karsinogen IARC Golongan 2B
Kategori:Insektisida organoklorida
Kategori:Kloroalkana
Kategori:Plastik
Kategori:Pelarut terhalogenasi
Kategori:Aditif bahan bakar