4-Aminofenol

4-Aminofenol (juga ditulis dengan para-aminofenol atau p-aminofenol) adalah senyawa organik dengan rumus kimia H2NC6H4OH. Biasanya tersedia sebagai bubuk putih,CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed. umumnya digunakan sebagai pengembang untuk film hitam putih.

Mencerminkan sifatnya yang sedikit hidrofilik, bubuk putih ini cukup larut dalam alkohol dan dapat direkristalisasi dari air panas. Dengan adanya basa, bubuk ini mudah teroksidasi. Turunan metilasi N-metilaminofenol dan N,N-dimetilaminofenol memiliki nilai komersial.

Senyawa ini merupakan salah satu dari tiga aminofenol isomerik, dua lainnya adalah 2-aminofenol dan 3-aminofenol.

Preparasi
Dari fenol
Senyawa ini diproduksi dari fenol melalui nitrasi yang diikuti reduksi dengan besi. Sebagai alternatif, hidrogenasi parsial nitrobenzena menghasilkan fenilhidroksilamina, yang terutama mengalami penataan ulang menjadi 4-aminofenol (penataan ulang Bamberger).Mitchell, S.C. & Waring, R.H. "Aminophenols." In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, 

C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O

C6H5NHOH → HOC6H4NH2

Dari nitrobenzena
Senyawa ini dapat diproduksi dari nitrobenzena melalui konversi elektrolitik menjadi fenilhidroksilamina, yang secara spontan mengalami penataan ulang menjadi 4-aminofenol.

Dari 4-nitrofenol
4-nitrofenol dapat direduksi melalui berbagai metode untuk menghasilkan 4-aminofenol. Salah satu metode melibatkan hidrogenasi melalui katalis Nikel Raney. Metode kedua melibatkan reduksi selektif gugus nitro oleh timah(II) Klorida dalam etanol anhidrat atau etil etanoat.

Kegunaan
4-Aminofenol adalah blok pembangun yang digunakan dalam kimia organik. Senyawa ini merupakan zat antara terakhir dalam sintesis parasetamol secara industri. Perlakuan 4-aminofenol dengan asetat anhidrida menghasilkan parasetamol:

500px|alt=

Asam ini merupakan prekursor untuk amodiakuin, mesalazin, AM404, parapropamol, B-86810 & B-87836 (lihat ).

4-Aminofenol mudah terkonversi menjadi senyawa diazonium.

 Referensi 

Kategori:Aminofenol
Kategori:Metabolit obat manusia