Karbon tetrabromida

Karbon tetrabromida (rumus kimia: CBr4), juga dikenal sebagai tetrabromometana, adalah bromida karbon. Kedua nama tersebut dapat diterima berdasarkan tata nama IUPAC.
Produksi
CBr4 dapat diperoleh melalui brominasi metana. Produk sampingannya meliputi metana brominasi lainnya (metil bromida, dibromometana, dan bromoform) serta hidrogen bromida. Proses ini analog dengan klorinasi metana:
Br2 + hν → 2 Br·;
 Br· + CH4 → ·CH3 + HBr.
 ·CH3 + Br2 → CH3Br + Br·.
 CH3Br + Br· → ·CH2Br + HBr,
 ·CH2Br + Br2 → CH2Br2 + Br·,
 CH2Br2 + Br· → ·CHBr2 + HBr,
 ·CHBr2 + Br2 → CHBr3 + Br·,
CHBr3 + Br· → ·CBr3 + HBr,
 ·CBr3 + Br2 → CBr4 + Br·
Pertukaran halogen karbon tetraklorida dengan aluminium bromida menghasilkan rendemen yang lebih tinggi dengan aluminium klorida sebagai produk sampingan:N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie der Elemente, 1. Auflage, VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-26169-9, S. 359.
 4 AlBr3 + 3 CCl4  → 4 AlCl3 + 3 CBr4

Properti fisik
Tetrabromometana memiliki dua polimorf: kristal II atau β di bawah 46,9 °C (320,0 K) dan kristal I atau α di atas 46,9 °C. Polimorf monoklinik memiliki grup ruang C2/c dengan konstanta kisi: a = 20,9; b = 12,1; c = 21,2 (0,10−1 nm); β = 110,5°.F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (Chemical tables of inorganic compounds). SNTL, 1986. Energi ikatan C–Br adalah 235 kJ.mol−1.N. N. Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku (Chemistry of the Elements). Informatorium, Prague, 1993.

Karena struktur tetrahedralnya yang tersubstitusi secara simetris, momen dipolnya adalah 0 Debye.  Suhu kritisnya adalah 439 °C (712 K) dan tekanan kritisnya adalah 4,26 MPa.

Kristalinitas plastik
Fase α suhu tinggi dikenal sebagai fase kristal plastik. Secara kasar, CBr4 terletak di sudut-sudut sel satuan kubik serta di pusat-pusat mukanya dalam susunan fcc. Di masa lalu, molekul-molekul tersebut dianggap dapat berputar lebih atau kurang bebas ("fase rotor"), sehingga pada rata-rata waktu mereka akan tampak seperti bola. Namun, penelitian terbaru telah menunjukkan bahwa molekul-molekul tersebut dibatasi hanya pada 6 kemungkinan orientasi (cacat Frenkel). Selain itu, mereka tidak dapat mengambil orientasi ini sepenuhnya secara independen satu sama lain karena dalam beberapa kasus atom-atom bromin dari molekul-molekul tetangga akan saling menunjuk yang mengarah ke jarak yang sangat pendek. Ini mengesampingkan kombinasi orientasi tertentu ketika dua molekul tetangga dipertimbangkan. Bahkan untuk kombinasi yang tersisa, perubahan perpindahan terjadi yang lebih mengakomodasi jarak tetangga ke tetangga. Kombinasi gangguan Frenkel tersensor dan gangguan displasif menyiratkan adanya sejumlah besar gangguan di dalam kristal, yang menghasilkan lembaran-lembaran intensitas hamburan difus yang sangat terstruktur dalam difraksi sinar-X. Faktanya, struktur dalam intensitas difus inilah yang memberikan informasi tentang detail struktur tersebut.

Reaksi kimia
Dalam kombinasi dengan trifenilfosfina, CBr4 digunakan dalam reaksi Appel yang mengubah alkohol menjadi alkil bromida. Demikian pula, CBr4 digunakan dalam kombinasi dengan trifenilfosfina pada langkah pertama reaksi Corey–Fuchs, yang mengubah aldehida menjadi alkuna terminal. Senyawa ini secara signifikan kurang stabil dibandingkan tetrahalometana yang lebih ringan. Senyawa ini dibuat melalui brominasi metana menggunakan HBr atau Br2. Senyawa ini juga dapat dibuat melalui reaksi tetraklorometana dengan aluminium bromida yang lebih ekonomis pada suhu 100 °C.

Kegunaan
Senyawa ini digunakan sebagai pelarut untuk minyak, malam, dan gemuk, dalam industri plastik dan karet untuk peniupan dan vulkanisasi, selanjutnya untuk polimerisasi, sebagai zat penenang dan sebagai zat antara dalam pembuatan agrokimia. Karena sifatnya yang tidak mudah terbakar, ia digunakan sebagai bahan dalam bahan kimia tahan api.

Referensi

Pranala luar

MSDS at SIRI.org
[Solidification Videos using CBr4  of John D. Hunt and Kenneth A. Jackson, 1966 Bell Labs https://www.youtube.com/watch?v=c25wQYdC6a4]

Kategori:Halida non logam
Kategori:Halometana
Kategori:Bromoalkana
Kategori:Pelarut terhalogenasi