Tert-Butiltiol

tert-Butiltiol, juga dikenal sebagai tert-butil merkaptan (TBM), dan disingkat t-BuSH, adalah sebuah senyawa organobelerang dengan rumus kimia (CH3)3CSH. Senyawa tiol ini memiliki bau yang kuat. Ia dianggap sebagai zat penyedap.

Pembuatan
tert-Butiltiol pertama kali dibuat pada tahun 1890 oleh Leonard Dobbin melalui reaksi seng sulfida dan t-butil klorida.

Senyawa ini kemudian dibuat melalui reaksi antara reagen Grignard, t-BuMgCl, dengan belerang untuk menghasilkan tiolat yang sesuai, diikuti oleh hidrolisis. Reaksi pembuatan ini ditunjukkan di bawah ini:

t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl
t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl

Senyawa ini dibuat secara industri melalui reaksi isobutilena dengan hidrogen sulfida pada katalis tanah liat (silika alumina).

Reaksi
tert-Butiltiol dideprotonasi oleh litium hidrida dalam pelarut aprotik seperti heksametilfosforamida (HMPA). Garam litium tiolat yang dihasilkan telah digunakan sebagai reagen demetilasi. Misalnya, pereaksian dengan 7-metilguanosina menghasilkan guanosina. Nukleosida ter-N-metilasi lainnya dalam tRNA tidak didemetilasi oleh reagen ini.

tert-Butiltiol bereaksi dengan talium(I) etoksida untuk menghasilkan talium tiolat: 

Talium tiolat ini dapat digunakan untuk mengubah asil klorida menjadi tioester:

tert-BuSLi bereaksi dengan MoCl4 untuk menghasilkan kompleks tetratiolat:
MoCl4 + 4 t-BuSLi → Mo(t-BuS)4 + 4 LiCl

Penggunaan komersial dan keterjadian
tert-Butiltiol merupakan bahan utama dalam banyak campuran odoran gas. Zat ini selalu digunakan sebagai campuran senyawa lain, biasanya dimetil sulfida, metil etil sulfida, tetrahidrotiofena, atau merkaptan lain seperti isopropil merkaptan, sec-butil merkaptan dan/atau n-butil merkaptan, karena titik leburnya yang cukup tinggi, yaitu .  Campuran ini hanya digunakan dengan gas alam dan bukan propana, karena titik didih campuran ini dan propana sangat berbeda. Karena propana disalurkan dalam bentuk cairan dan menguap menjadi gas saat disalurkan ke peralatan, kesetimbangan uap–cair akan secara substansial mengurangi jumlah campuran odorant dalam uap.

Makanan dan rasa
tert-Butiltiol telah terdaftar di Otoritas Keamanan Makanan Eropa (FL-no: 12.174) sebagai aditif perasa. Tidak ada indikasi perasa apa yang mungkin digunakan. Zat ini telah dihapus dari daftar ini.

tert-Butiltiol merupakan komponen yang sangat kecil dari kentang yang dimasak.

Keamanan
Nilai batas ambang (threshold limit value, TLV) tert-butiltiol adalah 0,5 ppm. tert-Butiltiol memiliki ambang batas bau <0,33 ppb.

Lihat pula
 Butanatiol (butil merkaptan)
 Etanatiol (etil merkaptan)

Referensi

Kategori:Alkanatiol
Kategori:Senyawa berbau tidak sedap
Kategori:Senyawa tert-butil