Benzil (senyawa)

Benzil (alias Bz2; secara sistematis dikenal sebagai 1,2-difeniletana-1,2-dion) adalah senyawa organik dengan rumus (C6H5CO)2, yang umumnya disingkat (PhCO)2. Padatan kuning ini adalah salah satu diketon yang paling umum. Penggunaan utamanya adalah sebagai fotoinisiator dalam kimia polimer.Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. 
Struktur
Fitur struktural yang paling penting dari senyawa ini adalah ikatan karbon-karbon yang panjang sebesar 1,54 Å, yang menunjukkan tidak adanya ikatan pi antara dua pusat karbonil. Pusat PhCO bersifat planar, tetapi pasangan gugus benzoil dipelintir terhadap yang lain dengan sudut dihedral sebesar 117°.Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. . Dalam analog yang kurang terhalang (turunan glioksal, biasetil, asam oksalat), gugus (RCO)2 mengadopsi antikonformasi planar.

Penggunaan
Sebagian besar benzil dapat digunakan sebagai fotoinisiator dalam pengawetan radikal bebas jaringan polimer. Benzil menyerap radiasi ultraviolet pada panjang gelombang 260 nm, yang menyebabkan dekomposisi dengan pembentukan spesies radikal bebas dan pembentukan ikatan silang dalam material. Namun, benzil merupakan fotoinisiator yang relatif buruk, dan jarang digunakan. Benzil mengalami pemutihan foto, yang memungkinkan cahaya pengawetan mencapai lapisan material yang lebih dalam pada paparan yang lebih lama. Turunan asetal seperti 2,2-dimetoksi-2-fenilasetofenon memiliki sifat yang lebih baik untuk aplikasi ini.

Benzil merupakan penghambat kuat karboksiesterase manusia, enzim yang terlibat dalam hidrolisis karboksiester dan banyak obat yang digunakan secara klinis.Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.

Reaksi
Benzil merupakan blok penyusun standar dalam sintesis organik. Benzil berkondensasi dengan amina untuk menghasilkan ligan diketimina. Reaksi organik klasik benzil adalah penataan ulang asam benzilat, di mana basa mengkatalisis konversi benzil menjadi asam benzilat. Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam pembuatan obat fenitoin. Benzil juga bereaksi dengan 1,3-difenilaseton dalam kondensasi aldol untuk menghasilkan tetrafenilsiklopentadienon.

Preparasi
Benzil dibuat dari benzoin, misalnya dengan tembaga(II) asetat:
PhC(O)CH(OH)Ph  +  2 Cu2+  →  PhC(O)C(O)Ph  +  2 H+  + 2 Cu+

Agen pengoksidasi lain yang sesuai seperti asam nitrat (HNO3) digunakan secara rutin.

Besi(III) klorida (FeCl3) dapat digunakan sebagai katalis yang murah untuk konversi kimia ini.

 Referensi 

Kategori:Keton aromatik
Kategori:Diketon