Asam metanaseleninat

Asam metanaseleninat (asam metilseleninat atau MSA) adalah sebuah senyawa organoselenium dan asam seleninat dengan rumus kimia . Strukturnya adalah .

Pembuatan
Asam metanaseleninat dapat disintesis dengan mudah melalui oksidasi dimetil diselenida yang tersedia secara komersial dengan hidrogen peroksida 3%.

Asam seleninat dapat dibuat melalui oksidasi selenoester dengan satu ekuivalen dimetildioksirana (DMDO). Penggunaan DMDO berlebih akan menghasilkan asam selenonat () yang belum banyak dipelajari.

Asam seleninat, yang terbentuk selama eliminasi sin selenoksida, akan mengalami disproporsionasi spontan menjadi asam seleninat dan diselenida yang sesuai:

Struktur, ikatan, sifat
Asam metanaseleninat, dari dekomposisi Se-metilselenosisteina Se-oksida tetapi juga tersedia secara komersial, telah dikarakterisasi melalui kristalografi sinar-X. Konfigurasi atom selenium berbentuk piramida, dengan Se-C = 1,925(8) Å, Se-O = 1,672(7) Å, Se-OH = 1,756(7) Å, sudut OSeO = 103,0(3)°, sudut HO-Se-C = 93,5(3)°, dan sudut OSeC = 101,4(3)°. Strukturnya isomorf dengan asam metanasulfinat. Isomer optis asam metanaseleninat dapat diisolasi sebagai kristal kiral melalui rekristalisasi dari campuran metanol dan toluena. Konfigurasi absolut salah satu enantiomer ditentukan melalui kristalografi sinar-X. Asam metanaseleninat yang aktif secara optis stabil terhadap rasemisasi dalam keadaan padat, meskipun akan mengalami rasemisasi sangat cepat dalam larutan.

Aktivitas antikanker
Asam metanaseleninat menunjukkan aktivitas antikanker yang potensial dan merupakan model untuk mempelajari efek antikanker selenium secara in vitro. Asam metanaseleninat menunjukkan kemanjuran penghambatan in vivo yang lebih unggul terhadap kanker prostat manusia dibandingkan dengan selenometionina atau ion selenit. Baru-baru ini dilaporkan bahwa asam metanaseleninat meningkatkan kemanjuran paklitaksel untuk pengobatan kanker payudara tripel-negatif, bahwa asam metanaseleninat berfungsi sebagai penghambat aromatase, kemungkinan penggunaan dalam terapi kanker payudara reseptor estrogen positif pada wanita pascamenopause, bahwa asam metanaseleninat menunjukkan harapan sebagai agen sensitisasi untuk apoptosis yang diinduksi oleh penghambat famili Bcl-2, ABT-737, pada beberapa lini kanker, serta bahwa asam metanaseleninat membatasi pertumbuhan tumor pada model mencit telanjang kanker payudara metastatik dan karsinoma paru-paru Lewis pada mencit.

Metanaselenol () dapat diproduksi secara in vivo melalui reduksi asam metanaseleninat dan mungkin merupakan metabolit utama yang bertanggung jawab atas aktivitas antikanker selenium melalui pembentukan superoksida. Reduksi asam metanaseleninat oleh tioredoksin reduktase mamalia telah dipelajari.

Referensi

Kategori:Senyawa organoselenium
Metanaseleninat
Kategori:Senyawa selenium(II)