Benzenaselenol

Benzenaselenol, juga dikenal sebagai selenofenol, adalah sebuah senyawa organoselenium dengan rumus kimia , sering disingkat menjadi PhSeH. Senyawa ini adalah analog selenium dari fenol. Senyawa tak berwarna dan berbau busuk ini digunakan sebagai reagen dalam sintesis organik.

Sintesis
Benzenaselenol dibuat melalui reaksi fenilmagnesium bromida dan selenium:
PhMgBr + Se → PhSeMgBr
PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

Karena benzenaselenol tak memiliki masa simpan yang lama, senyawa ini sering kali dihasilkan secara in situ. Metode yang umum digunakan adalah dengan mereduksi difenil diselenida. Alasan lebih lanjut untuk konversi ini adalah karena sering kali, anionlah yang dicari.

Reaksi
Benzenaselenol lebih mudah teroksidasi oleh udara daripada tiofenol. Kemudahan reaksi ini mencerminkan kelemahan ikatan Se-H, yang energi disosiasi ikatan (BDE)-nya diperkirakan antara 67 dan 74 kcal/mol. Sebagai perbandingan, BDE S-H untuk tiofenol mendekati 80 kcal/mol. Produknya adalah difenil diselenida seperti yang ditunjukkan dalam persamaan ideal ini:

Keberadaan diselenida dalam benzenaselenol ditunjukkan dengan warna kuning. Diselenida dapat diubah kembali menjadi selenol melalui reduksi yang diikuti oleh pengasaman  yang dihasilkan.

PhSeH bersifat asam dengan pKa 5,9. Jadi pada pH netral, PhSeH sebagian besar terionisasi:

Benzenaselenol kira-kira tujuh kali lebih asam daripada tiofenol terkait. Kedua senyawa tersebut larut dalam air setelah penambahan basa. Basa konjugatnya adalah , suatu nukleofil kuat.

Sejarah
Benzenaselenol pertama kali dilaporkan pada tahun 1888 melalui reaksi benzena dengan selenium tetraklorida () dengan adanya aluminium triklorida ().

Keamanan
Senyawa ini memiliki bau yang sangat busuk dan, seperti senyawa organoselenium lainnya, beracun.

Referensi

Kategori:Selenol
Kategori:Senyawa fenil
Kategori:Senyawa berbau tidak sedap
Kategori:Reagen kimia organik