Normetandron

Normetandron, juga dikenal sebagai metilestrenolon atau metilnortestosteron, adalah obat progestin dan androgen/steroid anabolik (AAS) yang digunakan dalam kombinasi dengan estrogen dalam pengobatan gejala amenorea dan menopause pada wanita. Obai ini diminum.

Efek samping normetandron termasuk gejala maskulinisasi seperti jerawat, peningkatan pertumbuhan rambut, perubahan suara, dan peningkatan hasrat seksual. Hal ini juga dapat menyebabkan kerusakan hati. Normetandron adalah progestin atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron. Hormon ini juga merupakan AAS sintetik dan karenanya merupakan agonis reseptor androgen, target biologis androgen seperti testosteron dan dihidrotestosteron (DHT). Ia juga memiliki beberapa aktivitas estrogenik dan tidak ada aktivitas hormonal penting lainnya.

Normethandrone diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1957. Obat ini hanya tersedia di beberapa negara termasuk Brasil, Indonesia, dan Venezuela, dan hanya tersedia dalam kombinasi dengan metilestradiol atau estradiol valerat.
Sejarah
Normetandron telah dipasarkan untuk penggunaan medis sejak tahun 1957. Kombinasi normetandron dan metilestradiol diperkenalkan setidaknya pada tahun 1966.

Kegunaan medis
Normetandron digunakan dalam kombinasi dengan estrogen, baik metilestradiol atau estradiol valerat, dalam pengobatan amenorea dan gejala menopause pada wanita. Obat ini juga telah digunakan untuk mengobati dismenorea pada wanita. Normetandron telah berhasil digunakan untuk menghambat libido pada pria dengan penyimpangan seksual. Meskipun normetandron dapat diklasifikasikan sebagai AAS dan memiliki efek yang kuat pada dosis yang cukup tinggi, obat ini biasanya tidak digunakan seperti itu dan sebaliknya digunakan secara medis hanya sebagai progestin. Hal ini karena obat ini sangat progestogenik dibandingkan dengan obat lain.

Bentuk yang tersedia
Normetandron dipasarkan dalam kombinasi dengan metilestradiol dalam bentuk tablet oral yang mengandung 5 mg normetandron dan 0,3 mg metilestradiol.

Efek samping
Normetandron telah dikaitkan dengan gejala maskulinisasi dan hepatotoksisitas.

Farmakologi
Farmakodinamik
Normetandron menunjukkan aktivitas progestogenik yang tinggi. Dengan pemberian sublingual pada wanita, obat ini memiliki setidaknya 150 kali potensi progesteron sublingual dan 50 kali potensi etisteron sublingual. Obat ini juga memiliki 10 kali potensi progesteron yang disuntikkan melalui rute ini. Potensi oral normetandron dalam hal transformasi endometrium mirip dengan noretisteron. Obat ini dilaporkan menghambat ovulasi pada wanita.

Selain aktivitas progestogeniknya, normetandron memiliki aktivitas anabolik dan androgenik dan dapat menghasilkan efek yang terkait dengan aktivitas ini. Obat ini memiliki rasio aktivitas anabolik terhadap androgenik yang tinggi. Potensi anabolik normetandron mirip dengan noretandrolon dan jauh lebih besar daripada nandrolon atau metandienon. Ini juga lebih besar daripada etilestrenol. Normetandron ditemukan meningkatkan retensi nitrogen, ukuran efek anabolik, pada dosis 30 mg/hari. Analog dengan nandrolon dan noretandrolon (5α-dihidronormetanadrona) metabolit normetandron yang direduksi 5α, menunjukkan afinitas yang berkurang terhadap reseptor androgen relatif terhadap normetandron. Afinitasnya terhadap reseptor androgen secara spesifik sekitar 33 hingga 60% dari normetandron.

Normetandron memiliki aktivitas estrogenik melalui aromatisasi menjadi metilestradiol.

Farmakokinetik
Normetandron dimetabolisme oleh aromatase menjadi metilestradiol dalam jumlah kecil, mirip dengan metiltestosteron dan metandienon. Metabolit normetandron belum diteliti dengan baik, tetapi 5α-dihidronormetandron kemungkinan merupakan metabolit yang dibentuk oleh 5α-reduktase.

Farmakokinetik normetandron telah ditinjau.

Kimia 
Normetandron, juga dikenal sebagai 17α-metil-19-nortestosteron atau sebagai 17α-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona, adalah steroid estrana sintetis dan turunan 17α-alkilasi dari nandrolon (19-nortestosteron; 19-NT). Secara khusus, ini adalah turunan 17α-metil dari nandrolon serta varian 17α-metil dari noretandrolon (17α-etil-19-NT) dan noretisteron (17α-etinil-19-NT).

Sintesis
Sintesis kimia normetandron telah dipublikasikan.

Masyarakat dan budaya
Nama generik
Normetandron belum ditetapkan sebagai INN atau sebutan nama formal lainnya. Obat ini juga dikenal sebagai metilestrenolon, metilnortestosteron, normetandrolon, dan normetisteron.

Nama merek
Nama merek normetandron meliputi Batynid, Ginecosid, Ginecoside, Gynomin, Lutenin, Matronal, Mediol, Metalutin, Methalutin, Orgasteron, Orosteron, dan Renodiol.

Ketersediaan
Normethandrone dipasarkan di Brasil, Indonesia, dan Venezuela dalam kombinasi dengan metilestradiol atau estradiol valerat.

 Referensi 

Kategori:1-Metilsiklopentanol
Kategori:Steroid anabolik–androgenik
Kategori:Estrana
Kategori:Hepatotoksin
Kategori:Enona
Kategori:Progestogen
Kategori:Estrogen sintetik
Kategori:Androgen