Arbutin

β-Arbutin, juga dikenal dengan nama INCI-nya yakni arbutin, adalah turunan glikosilasi dari hidrokuinon. β-Arbutin secara alami terdapat pada daun dan kulit berbagai tumbuhan, terutama Arctostaphylos uva-ursi. Dimanfaatkan sebagai bahan aktif biosintetik dalam perawatan topikal untuk mencerahkan kulit, β-arbutin ditujukan untuk mengatasi masalah hiperpigmentasi. Mekanisme kerjanya melibatkan penghambatan aktivitas tirosinase, enzim penting untuk sintesis melanin pada kulit manusia, sehingga menyebabkan pengurangan hiperpigmentasi. Penting untuk membedakan β-arbutin dari stereoisomernya yang secara struktural mirip yakni α-arbutin, yang menunjukkan efek serupa dalam aplikasi klinis.

Properti
Arbutin adalah senyawa yang molekul glukosanya, khususnya d-glukosa, terikat secara kimia dengan hidrokuinon. Dalam larutan berair, glukosa dapat berada dalam salah satu dari tiga bentuk stereoisomerik: α, β, atau γ, dengan β-anomer menjadi bentuk yang dominan. Bentuk arbutin standar yang diketahui yakni β-Arbutin, memiliki rumus molekul C12H16O7 dan berat molekul 272,25 g/mol. Stereoisomernya yakni α-arbutin dan γ-arbutin, memiliki rumus molekul dan berat yang sama tetapi berbeda dalam susunan spasial atomnya.

β-Arbutin larut dalam air, biasanya berbentuk bubuk putih yang tetap stabil dalam kondisi penyimpanan standar. Ia menunjukkan stabilitas dalam etanol dan air dan menunjukkan ketahanan terhadap paparan cahaya. Ketika dilarutkan dalam air, β-arbutin dapat mengalami hidrolisis, berubah menjadi hidrokuinon, yang kemudian dapat teroksidasi menjadi benzokuinon.

Ketersediaan dan preparasi
Senyawa ini terdapat di alam dan dapat diekstrak dari beberapa spesies tanaman. Secara tradisional diekstrak dari tumbuhan Arctostaphylos uva-ursi, senyawa ini juga terdapat dalam kadar tinggi pada tanaman dalam famili Ericaceae dan Saxifragaceae. tumbuhan lainnya termasuk pir (Pyrus spp.), dan spesies gandum tertentu. Senyawa ini juga ditemukan dalam jumlah yang sangat kecil pada Viburnum opulus, Bergenia crassifolia, dan Schisandra chinensis.

Secara sintetis, senyawa ini juga dapat dibuat dari reaksi asetobromoglukosa dan hidrokuinon dengan adanya alkali.

Kegunaan
Aplikasi utama β-arbutin adalah dalam industri kosmetik, di mana ia dimasukkan ke dalam berbagai produk perawatan kulit termasuk krim, serum, dan losion, yang ditujukan untuk mencerahkan warna kulit dan mengoreksi hiperpigmentasi. Profil khasiat dan keamanannya menjadikannya bahan yang dicari untuk produk yang menargetkan lentigo solar, efelid, melasma, dan bentuk-bentuk hiperpigmentasi lainnya.

Obat herbal
Selama berabad-abad, β-arbutin telah digunakan dalam fitoterapi, atau pengobatan herbal. Diekstrak dari daun Arctostaphylos uva-ursi, ia digunakan sebagai campuran dengan obat herbal lainnya sebagai pengobatan untuk infeksi saluran kemih.

Mekanisme kerja
Pengaturan sintesis melanin
β-Arbutin bertindak sebagai penghambat enzim tirosinase seluler dengan menonaktifkannya. Tirosinase adalah enzim yang dibutuhkan dalam sintesis melanin di sel penghasil melanin pada kulit, yakni melanosit. Dengan mengurangi aktivitas tirosinase, β-arbutin mengurangi sintesis melanin, yang menghasilkan warna kulit lebih cerah dan mengurangi tampilan hiperpigmentasi. Ia tidak sekuat penghambat tirosinase seperti α-arbutin.

Ia juga telah terbukti bertindak sebagai substrat untuk tirosinase. Tirosinase mengkatalisis hidroksilasi tirosina (suatu asam amino) menjadi -DOPA (levodopa) dan oksidasi -DOPA menjadi dopakuinon yang kemudian dimetabolisme lebih lanjut menjadi melanin. β-Arbutin dianggap memiliki kemiripan struktural dengan substrat tirosin, dan ini dapat menghambat aktivitas tirosinase.

Penguraian menjadi hidrokuinon
Bukti yang saling bertentangan menunjukkan bahwa β-arbutin juga dapat bekerja dengan cara diurai menjadi hidrokuinon. Jika ini terjadi, jumlah hidrokuinon yang dihasilkan oleh penguraian akan kecil dan kontribusinya dalam menghambat pembentukan melanin juga kecil.

Keamanan dan regulasi
β-Arbutin secara umum dianggap aman untuk aplikasi topikal dalam produk kosmetik. Namun, konsentrasi penggunaannya di Uni Eropa (UE) dibatasi oleh Komite Ilmiah Komisi Eropa tentang Keamanan Konsumen hingga 7% dalam krim wajah, asalkan kontaminasi hidrokuinon tetap di bawah 1 ppm.

Agen pencerah kulit
Ekstrak Arctostaphylos uva-ursi digunakan dalam perawatan pencerah kulit yang dirancang untuk penggunaan jangka panjang dan teratur. Sebagai agen aktif dalam berbagai merek sediaan pencerah kulit, harganya lebih mahal daripada bahan pencerah kulit tradisional seperti hidrokuinon, yang sekarang dilarang di banyak negara. Studi in vitro melanosit manusia yang terpapar arbutin pada konsentrasi di bawah 300 μg/mL melaporkan penurunan aktivitas tirosinase dan kandungan melanin dengan sedikit bukti sitotoksisitas.Arbutin , Supporting Nomination for Toxicological Evaluation by the National Toxicology Program

Risiko
Arbutin merupakan hidrokuinon yang terglukosilasi, dan dapat menimbulkan risiko kanker yang serupa, meskipun ada juga yang mengklaim bahwa arbutin mengurangi risiko kanker.Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore  Institut Penelitian Makanan Jerman di Potsdam menemukan bahwa bakteri usus dapat mengubah arbutin menjadi hidrokuinon, yang menciptakan lingkungan yang mendukung kanker usus.

Referensi

Kategori:Glukosida fenol
Kategori:Pemutih kulit
Kategori:Senyawa 4-hidroksifenil