Etanatiol

Etanatiol (juga dikenal sebagai etil merkaptan) adalah sebuah senyawa organobelerang dengan rumus kimia CH3CH2SH. Senyawa ini merupakan cairan nirwarna dengan bau yang khas. Disingkat EtSH, senyawa ini terdiri dari sebuah gugus etil (Et), CH3CH2, yang terikat pada sebuah gugus tiol, SH. Strukturnya mirip dengan etanol, tetapi dengan belerang alih-alih oksigen. EtSH memiliki bau yang sangat menyengat. Etanatiol lebih mudah menguap daripada etanol karena kemampuannya berkurang untuk terlibat dalam ikatan hidrogen. Etanatiol bersifat racun dalam konsentrasi tinggi. Senyawa ini terdapat secara alami sebagai komponen minor dari minyak bumi, dan dapat ditambahkan ke produk gas nirbau seperti gas minyak cair (LPG) untuk membantu memperingatkan adanya kebocoran gas. Pada konsentrasi ini, etanaiol dianggap tidak berbahaya.

Pembuatan
Etanatiol dibuat melalui reaksi etilena dengan hidrogen sulfida dengan adanya berbagai katalis. Etanatiol juga dibuat secara komersial melalui reaksi etanol dengan gas hidrogen sulfida pada katalis padat yang bersifat asam, seperti alumina.

Metode historis
Etanatiol awalnya dilaporkan oleh William C. Zeise pada tahun 1834. Zeise mereaksikan kalsium etil sulfat dengan suspensi barium sulfida yang dijenuhkan dengan hidrogen sulfida. Dia dianggap sebagai orang yang memberi nama gugus C2H5S- sebagai merkaptum.

Etanatiol juga dapat dibuat melalui reaksi pertukaran halida, di mana etil halida direaksikan dengan natrium bisulfida berair. Konversi ini telah didemonstrasikan sejak tahun 1840 oleh Henri V. Regnault. Dari hlm. 24: "Das Aethylsulfür war bis jetzt noch nicht dargestellt worden. Man erhält es sehr leicht durch wechselseitige Zersetzung, wenn man Aethylchlorür mit einer weingeistigen Auflösung von einfach Schwefelkalium zusammenbringt." (Etanatiol masih belum dapat dibuat – hingga saat ini. Etanethiol dapat diperoleh dengan sangat mudah melalui dekomposisi resiprokal [ reaksi metatesis garam ], yaitu dengan mencampur etil klorida dengan larutan kalium hidrogen sulfida sederhana dalam etanol.)

Bau
Etanatiol memiliki bau yang sangat tidak sedap yang dapat dideteksi oleh manusia dalam konsentrasi yang sangat kecil. Ambang batas untuk deteksi oleh manusia adalah serendah satu bagian dalam 2,8 miliar bagian udara (0,36 ppb). Baunya menyerupai bau bawang prei, bawang bombai, durian, atau kubis yang dimasak.

Karyawan Union Oil Company of California pertama kali melaporkan pada tahun 1938 bahwa hering kalkun akan berkumpul di lokasi suatu kebocoran gas. Setelah menemukan bahwa hal ini disebabkan oleh jejak etanatiol dalam gas, diputuskan untuk meningkatkan jumlah etanatiol dalam gas, untuk mempermudah pendeteksian kebocoran.

Kegunaan
Etanatiol sengaja ditambahkan ke butana dan propana (lihat: LPG) untuk memberikan bau yang mudah dikenali pada gas yang dapat menimbulkan ancaman kebakaran, ledakan, dan asfiksia ini.

Dalam industri pertambangan bawah tanah, etanatiol atau etil merkaptan disebut sebagai "stench gas" atau gas bau busuk. Gas ini dilepaskan ke dalam sistem ventilasi tambang selama keadaan darurat untuk memperingatkan pekerja tambang. Di Ontario, undang-undang pertambangan mengamanatkan bahwa "Sistem alarm di tambang bawah tanah harus terdiri dari memasukkan gas etil merkaptan atau gas serupa ke semua tempat kerja dalam jumlah yang cukup agar mudah dideteksi oleh semua pekerja".

Reaksi

Etanatiol adalah reagen dalam sintesis organik. Dengan adanya natrium hidroksida, etanatiol menghasilkan nukleofil kuat EtS−. Garam natrium etanatiolat dapat dihasilkan secara kuantitatif melalui reaksi etanatiol dengan suspensi natrium hidrida dalam dimetilformamida.

Etanatiol dapat dioksidasi menjadi asam etil sulfonat, menggunakan oksidator kuat. Oksidator yang lebih lemah, seperti besi(III) oksida atau hidrogen peroksida, menghasilkan dietil disulfida:
2 EtSH + H2O2 → EtS-SEt + 2 H2O
Seperti senyawa tiol lainnya, ia berperilaku serupa dengan hidrogen sulfida. Misalnya, ia berikatan, bersamaan dengan deprotonasi, dengan kation logam transisi "lunak", seperti Hg2+, Cu+, dan Ni2+ untuk menghasilkan kompleks tiolato polimerik, masing-masing Hg(SEt)2, CuSEt, dan Ni(SEt)2.

Lihat pula
 Butanatiol (butil merkaptan)
 tert-Butiltiol (tert-butil merkaptan)

Referensi

Pranala luar
 NLM Hazardous Substances Databank – Ethyl mercaptan
 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Kategori:Alkanatiol
Kategori:Senyawa berbau tidak sedap
Kategori:Perisa