Rutin (senyawa kimia)

Rutin (disebut juga rutosida, kuersetin-3-O-rutinosida, atau soforin) adalah glikosida yang menggabungkan flavonol kuersetin dan disakarida rutinosa (α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosa). Senyawa ini adalah glikosida flavonoid yang ditemukan dalam berbagai macam tumbuhan, termasuk Citrus.

Ketersediaan
Rutin adalah salah satu senyawa fenolik yang ditemukan dalam spesies tumbuhan Carpobrotus edulis. Namanya berasal dari nama Ruta graveolens (Inggu), tumbuhan yang juga mengandung rutin. Berbagai kulit buah Citrus mengandung 32 hingga 49 mg/g flavonoid yang dinyatakan sebagai ekuivalen rutin. Daun Citrus mengandung rutin pada konsentrasi 11 dan 7 g/kg masing-masing pada pohon jeruk dan limau. Pada tahun 2021, peneliti Samoa mengidentifikasi rutin dalam tanaman asli matalafi (Psychotria insularum).

Metabolisme
Enzim kuersitrinase yang ditemukan di Aspergillus flavus berada dalam jalur katabolik rutin.

Pada makanan
Rutin adalah glikosida flavonoid Citrus yang ditemukan di banyak tumbuhan termasuk gandum kuda, daun dan tangkai daun spesies kelembak merah, dan asparagus. Biji Fagopyrum tataricum ditemukan mengandung lebih banyak rutin (sekitar 0,8–1,7% berat kering) daripada biji gandum kuda biasa (0,01% berat kering). Rutin adalah salah satu flavonol utama yang ditemukan dalam buah persik clingstone. Rutin juga ditemukan dalam infus teh hijau.

Perkiraan kandungan rutin makanan tertentu, dalam miligram per 100 gram atau mililiter:

+ Tabel yang dapat diurutkan Numerik Alfabetik 389  Gandum kuda, bekatul yang dibakar 332  Kaper, pedas 68  Gandum kuda, biji yang dibakar 45  Zaitun hitam, mentah 36  Gandum kuda, tepung biji utuh 32  Teh hijau, infus 23  Asparagus, mentah 19  Raspberi hitam, mentah 17  Teh hitam, infus 11  Raspberi merah, mentah 9  Gandum kuda, biji, diperlakukan secara termal 6  Gandum kuda, tepung halus 6  Greencurrant 6  Plum, segar 5  Blackcurrant, mentah 4  BlackBerry, mentah 3  Tomat ceri, utuh, mentah 2  plum kering 2  Klabet 2  Marjoram, kering 1  Anggur, kismis 1  Zukini, mentah 1  Aprikot, mentah 0  Apel 0  Redcurrant 0  Anggur hijau 0  Tomat, utuh, mentah

Penelitian
Khasiat obat tertentu dari rutin ditemukan oleh peneliti USDA James F. Couch pada tahun 1940-an. Rutin (rutosida atau rutinosida) dan flavonoid makanan lainnya sedang dalam penelitian klinis awal untuk potensi efek biologisnya, seperti mengurangi sindrom pasca-trombotik, insufisiensi vena, atau disfungsi endotel, tetapi tidak ada bukti berkualitas tinggi untuk penggunaan yang aman dan efektif hingga tahun 2018. Sebuah tinjauan pada tahun 2020 menunjukkan bahwa rutosida oral dapat mengurangi edema kaki pada orang dengan sindrom pasca-trombotik, tetapi risiko efek sampingnya lebih tinggi.

Sebagai salah satu flavonoid sejenis, rutin memiliki bioavailabilitas rendah karena absorpsinya buruk, metabolismenya tinggi, dan ekskresinya cepat, sehingga potensi penggunaannya sebagai agen terapeutik terbatas.

Biosintesis
Jalur biosintesis rutin pada daun murbei putih (Morus alba L.) diawali dengan fenilalanina, yang menghasilkan asam sinamat di bawah aksi fenilalanin amonia liase (PAL). Asam sinamat dikatalisis oleh asam sinamat-4-hidroksilase (C4H) dan 4-kumarat-KoA ligase (4CL) untuk membentuk p-kumaroil-CoA. Selanjutnya, kalkon sintase (CHS) mengkatalisis kondensasi p-kumaroil-KoA dan tiga molekul malonil-KoA untuk menghasilkan naringenin kalkon, yang akhirnya diubah menjadi naringenin flavanon dengan partisipasi kalkon isomerase (CHI). Dengan aksi flavanon 3-hidroksilase (F3H), dihidrokaempferol (DHK) dihasilkan. DHK dapat dihidroksilasi lebih lanjut oleh flavonoid 3'-hidroksilase (F3'H) untuk menghasilkan dihidrokuersetin (DHQ), yang kemudian dikatalisis oleh flavonol sintase (FLS) untuk membentuk kuersetin. Setelah kuersetin dikatalisis oleh UDP-glukosa flavonoid 3-O-glukosiltransferase (UFGT) untuk membentuk isokuersitrin, akhirnya pembentukan rutin dari isokuersitrin dikatalisis oleh flavonoid 3-O-glukosida L-ramnosiltransferase.
600px

Referensi

 Pranala luar 

Kategori:Penghambat CYP3A4
Kategori:Glikosida kuersetin
Kategori:Rutinosida flavonol
Kategori:Antioksidan flavonoid
Kategori:Polifenol