Formil fluorida

Formil fluorida adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia HC(O)F.

Pembuatan
HC(O)F pertama kali dilaporkan pada tahun 1934. Di antara banyak cara pembuatannya, salah satu yang khas melibatkan reaksi natrium format dengan benzoil fluorida (dihasilkan secara in situ dari KHF2 dan benzoil klorida):

HCOONa +  C6H5C(O)F  →  FC(O)H  +  C6H5COONa

Struktur
Molekulnya berbentuk planar; jarak C-O dan C-F masing-masing adalah 1,18 dan 1,34 Å.

Reaksi
HC(O)F akan terdekomposisi secara autokatalitik mendekati suhu kamar menjadi karbon monoksida dan hidrogen fluorida:

HC(O)F  →  HF  +  CO

Karena sensitivitas senyawa ini, reaksi dilakukan pada suhu rendah dan sampel sering disimpan pada fluorida logam alkali anhidrat, misalnya kalium fluorida yang akan menyerap HF.

Benzena (dan arena lainnya) akan bereaksi dengan formil fluorida dengan adanya boron trifluorida, menghasilkan benzaldehida. Dalam reaksi terkait, formil klorida terlibat dalam reaksi formilasi Gattermann–Koch. Reaksi formil fluorida/BF3 dengan perdeuteriobenzena (C6D6) menunjukkan efek isotop kinetik sebesar 2,68, mirip dengan efek isotop yang teramati dalam reaksi asetilasi Friedel–Crafts benzena. Namun, formilasi benzena dengan campuran CO dan asam heksafluoroantimonat tidak menunjukkan efek isotop (C6H6 dan C6D6 bereaksi pada laju yang sama), yang menunjukkan bahwa reaksi ini melibatkan agen formilasi yang lebih reaktif, kemungkinan CHO+.

Formil fluorida mengalami reaksi yang diperkirakan dari suatu asil halida: alkohol dan asam karboksilat masing-masing diubah menjadi ester format dan anhidrida asam campuran.

Referensi

Kategori:Asil fluorida
Kategori:Zat yang ditemukan pada tahun 1930-an