Pirazolona

Pirazolona adalah senyawa heterosiklik beranggota 5 yang mengandung dua atom nitrogen yang berdekatan. Pirazolon dapat dilihat sebagai turunan pirazol yang memiliki gugus karbonil (C=O) tambahan. Senyawa yang mengandung gugus fungsi ini berguna secara komersial dalam analgesik dan pewarna.

Struktur dan sintesis
Pirazolona dapat hadir dalam dua isomer: 3-pirazolon dan 4-pirazolon.

Isomer-isomer ini dapat saling berkonversi melalui tautomerisme laktam–laktim dan imina–enamina; konversi ini sering kali menampilkan fotokromisme. Untuk turunan pirazolon, isomer 3-pirazolon dapat distabilkan dengan substituen N-alkil atau N-aril.
class=skin-invert-image|left|400px|frameless
Sintesis pirazolona pertama kali dilaporkan pada tahun 1883 oleh Ludwig Knorr, melalui reaksi kondensasi antara etil asetoasetat dan fenilhidrazina.
class=skin-invert-image|left|420px|frameless
Banyak pirazolona yang diproduksi melalui fungsionalisasi pirazolona yang telah dibentuk sebelumnya.

Aplikasi

class=skin-invert-image|thumb|200px|right|Antipirin (fenazon), obat berbasis pirazolona paling awal
Pirazolona termasuk dalam obat-obatan sintetis tertua, dimulai dengan diperkenalkannya antipirin (fenazon) pada tahun 1880-an. Senyawa-senyawa tersebut secara umum bertindak sebagai analgesik dan meliputi dipiron (Metamizol), aminofenazon, ampiron, famprofazon, morazon, nifenazon, piperilon, dan propifenazon. Dari semua ini, dipiron mungkin yang paling banyak digunakan.

Struktur dasar ini juga telah digunakan dalam sejumlah obat baru dengan efek lainnya. Edaravon berguna untuk pencegahan dan/atau terapi cedera dinding arteri. Eltrombopag digunakan untuk mengatasi jumlah trombosit darah yang rendah.

Pewarna
Kelompok pirazolon hadir dalam beberapa pewarna penting. Kelompok ini umumnya digunakan dalam kombinasi dengan kelompok azo untuk menghasilkan subfamili pewarna azo; terkadang disebut sebagai azopirazolon (tartrazina, jingga B, merah mordan 19, kuning 2G). Kuning Asam 17, Kuning Asam 23 (tartrazin), Kuning Pigmen 13, dan Merah Pigmen 38 diproduksi dalam skala multi-ton setiap tahunnya.

Ligan
Pirazolona telah dipelajari sebagai ligan.

Referensi

Pranala luar

 Pubchem - 3-Pyrazolone
 Pubchem - 4-Pyrazolone

Kategori:Pirazolona