Fenoksietanol

Fenoksietanol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H5OC2H4OH. Senyawa ini berupa cairan berminyak tak berwarna. Senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai eter glikol dan eter fenol. Senyawa ini merupakan pengawet umum dalam formulasi vaksin. Senyawa ini memiliki aroma seperti mawar yang samar.
Sejarah dan sintesis
Fenoksietanol pertama kali dibuat oleh W. H. Perkin Jr. dan mahasiswa pascasarjananya Edward Haworth pada tahun 1896. Mereka mereaksikan natrium, fenol, dan 2-kloroetanol dalam etanol anhidrat. Sejak tahun 1920-an, senyawa ini telah tersedia secara komersial sebagai pelarut selulosa asetat dengan merek dagang "Phenyl cellosolve".

Senyawa ini diproduksi dalam industri melalui hidroksietilasi fenol (sintesis Williamson), misalnya dengan adanya hidroksida logam alkali atau borohidrida logam alkali.

Penggunaan
Fenoksietanol memiliki sifat germisidal dan germistatik. Sering digunakan bersama dengan senyawa amonium kuarterner.

Fenoksietanol digunakan sebagai fiksatif parfum; pengusir serangga; antiseptik; pelarut untuk selulosa asetat, pewarna, tinta, dan resin; pengawet untuk farmasi, kosmetik, dan pelumas; anestesi dalam akuakultur ikan; dan dalam sintesis organik.

Senyawa ini adalah alternatif untuk pengawet pelepas formaldehida. Di Jepang dan Uni Eropa, konsentrasinya dalam kosmetik dibatasi hingga 1%.

Efikasi
Fenoksietanol efektif melawan bakteri gram-negatif dan gram-positif, dan khamir Candida albicans.

+ Konsentrasi dan waktu kontak yang efektif untuk membunuh kuman dengan alkohol aromatik Alkohol aromatik Konsentrasi (dalam %) Waktu kontak (dalam menit) Escherichia coli Pseudomonas aeruginosa Proteus mirabilis Staphylococcus aureus Benzil alkohol 1 >30 >30 >30 >30 Fenetil alkohol 1,25 2,5 2,5 2,5 >30 2,5 2,5 2,5 2,5 5 Fenoksietanol 1,25 15 2,5 2,5 >30 2,5 2,5 2,5 2,5 >30

Keamanan
Fenoksietanol adalah pengawet vaksin dan alergen potensial, yang dapat mengakibatkan reaksi nodular di tempat suntikan. Gejala yang mungkin terjadi termasuk ruam, eksem, dan kemungkinan kematian. Fenoksietanol menghambat arus ion yang dimediasi reseptor NMDA secara reversibel.

Pertimbangan lingkungan
Mengingat penggunaan fenoksietanol yang luas, biodegradasinya telah diteliti. Salah satu jalur memerlukan konversi awal menjadi fenol dan asetaldehida.

Referensi

Kategori:Alkohol primer
Kategori:Eter glikol
Kategori:Bahan kimia rumah tangga
Kategori:Antiseptik
Kategori:Eter fenol
Kategori:Senyawa hidroksietil