Benzoil peroksida

Benzoil peroksida adalah senyawa kimia (khususnya peroksida organik) dengan rumus struktur , sering disingkat menjadi (BzO)2. Dari segi strukturnya, molekul tersebut dapat digambarkan sebagai dua gugus benzoil (, Bz) yang dihubungkan oleh peroksida (). Senyawa ini berupa padatan granular putih dengan sedikit bau benzaldehida; sukar larut dalam air tetapi larut dalam aseton, etanol, dan banyak pelarut organik lainnya. Benzoil peroksida adalah oksidator, yang terutama digunakan dalam produksi polimer.

Benzoil peroksida terutama digunakan dalam produksi plastik serta untuk memutihkan tepung, rambut, plastik, dan tekstil.

Sebagai pemutih, benzoil peroksida telah digunakan sebagai obat dan disinfektan air.

Sebagai obat, benzoil peroksida sebagian besar digunakan untuk mengobati jerawat, baik sendiri maupun dikombinasikan dengan perawatan lain. Beberapa versi dijual dicampur dengan antibiotik seperti klindamisin. Benzoil peroksida tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia. Benzoil peroksida tersedia sebagai obat yang dijual bebas dan obat generik. Benzoil peroksida juga digunakan dalam kedokteran gigi sebagai pemutih gigi.

Sejarah
Benzoil peroksida pertama kali disiapkan dan dijelaskan oleh Justus Liebig pada tahun 1858. Donald Holroyde Hey FRS (12 September 1904 – 21 Januari 1987) adalah seorang ahli kimia organik Wales yang menyimpulkan bahwa dekomposisi benzoil peroksida menghasilkan radikal fenil bebas.

Struktur dan reaktivitas
Sintesis asli tahun 1858 oleh Liebig mereaksikan benzoil klorida dengan barium peroksida, reaksi yang mungkin mengikuti persamaan ini:
2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2
Benzoil peroksida biasanya dibuat dengan mengolah hidrogen peroksida dengan benzoil klorida dalam kondisi basa.
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
Ikatan oksigen–oksigen dalam peroksida lemah. Dengan demikian, benzoil peroksida mudah mengalami homolisis (fisi simetris), membentuk radikal bebas:
(C6H5CO)2O2 → 2 
Simbol • menunjukkan bahwa produk tersebut adalah radikal; yaitu, mengandung setidaknya satu elektron yang tidak berpasangan. Spesies tersebut sangat reaktif. Homolisis biasanya disebabkan oleh pemanasan. Waktu paruh benzoil peroksida adalah satu jam pada suhu 92 °C. Pada suhu 131 °C, waktu paruhnya adalah satu menit.

Pada tahun 1901, diamati bahwa senyawa tersebut membuat tingtur guaiakum berubah menjadi biru, tanda oksigen dilepaskan. Sekitar tahun 1905, Loevenhart melaporkan keberhasilan penggunaan benzoil peroksida untuk mengobati berbagai kondisi kulit, termasuk luka bakar, tumor varises kronis pada kaki, dan tinea sikosis. Ia juga melaporkan percobaan pada hewan yang menunjukkan toksisitas senyawa tersebut yang relatif rendah.

Pengobatan dengan benzoil peroksida diusulkan untuk luka pada tahun 1929, dan untuk sikosis vulgaris dan jerawat varioliformis pada tahun 1934. Namun, sediaannya sering kali kualitasnya dipertanyakan. Benzoil peroksida secara resmi disetujui untuk pengobatan jerawat di AS pada tahun 1960.

Polimerisasi
Benzoil peroksida terutama digunakan sebagai inisiator radikal untuk menginduksi reaksi polimerisasi pertumbuhan rantai seperti untuk resin poliester, poli(metil metakrilat) (PMMA), semen, dan restorasi gigi. Benzoil peroksida merupakan peroksida organik terpenting di antara berbagai peroksida organik yang digunakan untuk tujuan ini, alternatif yang relatif aman untuk metil etil keton peroksida yang jauh lebih berbahaya. Benzoil peroksida juga digunakan dalam pengawetan karet dan sebagai bahan penyempurna untuk beberapa selulosa asetat.

Kegunaan
Benzoil peroksida efektif untuk mengobati lesi jerawat. Obat ini tidak menyebabkan resistensi antibiotik. Obat ini dapat dikombinasikan dengan asam salisilat, belerang, antibiotik eritromisin atau klindamisin, atau adapalen (retinoid sintetis). Dua obat kombinasi yang umum adalah klindamisin/benzoil peroksida dan adapalen/benzoil peroksida, adapalen merupakan retinoid yang stabil secara kimia yang dapat dikombinasikan dengan benzoil peroksida tidak seperti tazaroten dan tretinoin. Produk kombinasi seperti benzoil peroksida/klindamisin dan benzoil peroksida/asam salisilat tampaknya sedikit lebih efektif daripada benzoil peroksida saja untuk mengobati lesi jerawat. Kombinasi tretinoin/benzoil peroksida]] telah disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 2021.

Benzoil peroksida untuk pengobatan jerawat biasanya dioleskan ke area yang terkena dalam bentuk gel, krim, atau cairan; dalam konsentrasi 2,5%, meningkat hingga 5,0% dan hingga 10%. Tidak ada bukti kuat yang mendukung gagasan bahwa konsentrasi benzoil peroksida yang lebih tinggi lebih efektif daripada konsentrasi yang lebih rendah.
Kegunaan lain
Benzoil peroksida digunakan dalam kedokteran gigi sebagai produk pemutih gigi.

Mekanisme kerja
Secara klasik, benzoil peroksida dianggap memiliki tiga aktivitas dalam mengobati jerawat. Benzoil peroksida bersifat sebostatik, komedolitik, dan menghambat pertumbuhan Cutibacterium acnes, bakteri utama yang terkait dengan jerawat. Secara umum, jerawat adalah peradangan yang dimediasi hormon pada kelenjar sebasea dan folikel rambut. Perubahan hormon menyebabkan peningkatan produksi keratin dan sebum, yang menyebabkan drainase tersumbat. C. acnes memiliki banyak enzim litik yang memecah protein dan lipid dalam sebum, yang menyebabkan respons peradangan. Reaksi radikal bebas benzoil peroksida dapat memecah keratin, sehingga membuka sumbatan drainase sebum (komedolitik). Benzoil peroksida dapat menyebabkan peroksidasi nonspesifik pada C. acnes, sehingga bersifat bakterisida, dan diduga dapat menurunkan produksi sebum, tetapi masih terdapat perbedaan pendapat dalam literatur mengenai hal ini.

Beberapa bukti menunjukkan bahwa benzoil peroksida juga memiliki efek antiinflamasi. Dalam konsentrasi mikromolar, benzoil peroksida mencegah neutrofil melepaskan spesies oksigen reaktif, bagian dari respons inflamasi pada jerawat.

Efek samping
Penggunaan benzoil peroksida pada kulit dapat menyebabkan kemerahan, rasa terbakar, dan iritasi. Efek samping ini bergantung pada dosis.

Karena adanya kemungkinan efek samping ini, dianjurkan untuk memulai dengan konsentrasi rendah dan meningkatkannya sesuai kebutuhan, karena kulit secara bertahap mengembangkan toleransi terhadap obat ini. Sensitivitas kulit biasanya membaik setelah beberapa minggu penggunaan terus-menerus. Iritasi juga dapat dikurangi dengan menghindari pembersih wajah yang keras dan memakai tabir surya sebelum terpapar sinar matahari.

Satu dari 500 orang mengalami hipersensitivitas terhadap benzoil peroksida dan cenderung mengalami rasa terbakar, gatal, berkerak, dan mungkin bengkak. Sekitar sepertiga orang mengalami fototoksisitas saat terpapar sinar ultraviolet (UVB).

Dosis
Di AS, konsentrasi umum benzoil peroksida adalah 2,5% hingga 10% untuk sediaan obat resep dan obat yang dijual bebas yang digunakan dalam pengobatan jerawat.

Keamanan
Bahaya ledakan
Benzoil peroksida berpotensi meledak seperti peroksida organik lainnya, dan dapat menyebabkan kebakaran tanpa penyulutan eksternal. Bahayanya akut untuk bahan murni, sehingga senyawa ini umumnya digunakan sebagai larutan atau pasta. Misalnya, kosmetik hanya mengandung sedikit benzoil peroksida dan tidak menimbulkan risiko ledakan.

Toksisitas
Benzoil peroksida terurai saat bersentuhan dengan kulit, menghasilkan asam benzoat dan oksigen, yang keduanya tidak terlalu beracun.

Potensi karsinogenik benzoil peroksida telah diselidiki. Sebuah studi tahun 1981 yang diterbitkan dalam jurnal Science menemukan bahwa meskipun benzoil peroksida bukan karsinogen, ia mendorong pertumbuhan sel saat dioleskan pada tumor yang terinisiasi. Studi tersebut menyimpulkan, "kehati-hatian harus direkomendasikan dalam penggunaan senyawa ini dan senyawa penghasil radikal bebas lainnya".

Tinjauan IARC tahun 1999 tentang studi karsinogenisitas tidak menemukan bukti meyakinkan yang menghubungkan obat jerawat benzoil peroksida dengan kanker kulit pada manusia. Namun, beberapa penelitian pada hewan menemukan bahwa senyawa ini dapat bertindak sebagai karsinogen dan meningkatkan efek karsinogen yang diketahui.International Agency for Research on Cancer (1999): "Benzoyl peroxide". in Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide . Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, number 71, pages 345–358.  

Benzoil peroksida dapat terurai menjadi benzena yang bersifat karsinogenik pada suhu di atas 50 °C.

Iritasi kulit
Dalam sebuah penelitian tahun 1977 yang menggunakan uji maksimalisasi manusia, 76% subjek mengalami sensitisasi kontak terhadap benzoil peroksida. Formulasi 5% dan 10% digunakan.

Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja AS telah mengembangkan kriteria untuk standar yang direkomendasikan untuk paparan benzoil peroksida di tempat kerja.

Pemutihan kain
Kontak dengan kain atau rambut, seperti dari obat jerawat yang masih basah, dapat menyebabkan warna memudar secara permanen hampir seketika. Kontak sekunder pun dapat menyebabkan pemutihan, misalnya kontak dengan handuk yang digunakan untuk membersihkan produk kebersihan yang mengandung benzoil peroksida.

Referensi

 Pranala luar 

Organic Peroxide Producers Safety Division (OPPSD)

Kategori:Antijerawat
Kategori:Turunan benzena
Kategori:Karsinogen IARC Golongan 3
Kategori:Peroksida organik
Kategori:Inisiator radikal
Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia