Propil galat

Propil galat atau propil 3,4,5-trihidroksibenzoat adalah ester yang terbentuk dari kondensasi asam galat dan propanol. Sejak tahun 1948, antioksidan ini telah ditambahkan ke makanan yang mengandung minyak dan lemak untuk mencegah oksidasi. Sebagai bahan tambahan makanan, zat ini digunakan dengan nomor E E310.
Deskripsi
Propil galat adalah antioksidan. Zat ini melindungi dari oksidasi oleh hidrogen peroksida dan radikal bebas oksigen. Zat ini tampak sebagai padatan kristal berwarna putih hingga putih krem, dan tidak berbau.

Propil galat (PG) adalah serbuk kristal berwarna putih hingga hampir putih, tidak berbau, memiliki rasa sedikit pahit, dan berubah menjadi gelap jika terkena garam besi. Zat ini merupakan zat iritan yang dapat menyebabkan kulit kering, dermatitis, dan sensitisasi. Jika terhirup, dapat menyebabkan pneumonia kimia.

Produksi
Propil galat tidak terjadi secara alami, dan disiapkan baik dari reaksi dengan asam galat dan 1-propanol, atau dengan katalisis enzim asam tanat. Sintesis dengan asam galat merupakan metode produksi yang paling umum; yang meliputi esterifikasi Steglich dengan N,N'-diisopropilkarbodiimida dan 4-dimetilaminopiridina; penambahan tionil klorida anhidrat; dan esterifikasi Fischer dengan berbagai katalis.

Kegunaan
Propil galat digunakan untuk melindungi minyak dan lemak dalam produk dari oksidasi; digunakan dalam makanan, kosmetik, produk rambut, perekat, biodiesel, dan pelumas. Senyawa ini sering digunakan secara bergantian dengan oktil galat dan dodesil galat dalam aplikasi ini.

Propil galat adalah antioksidan yang menetralkan radikal bebas, yang merupakan molekul tidak stabil yang dapat merusak sel, protein, dan DNA. Digunakan sebagai peredam keadaan triplet dan antioksidan dalam mikroskopi fluoresensi.

Efek biologis
Sebuah studi tahun 1993 pada hewan pengerat gemuk menemukan sedikit atau tidak ada efek pada karsinogenesis oleh propil galat.Hirose, Masao, et al.. "Modification of carcinogenesis by α-tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model." Carcinogenesis 14.11 (1993): 2359-2364.

Sebuah studi tahun 2009 menemukan bahwa propil galat bertindak sebagai antagonis reseptor estrogen.

Propil galat memiliki banyak aktivitas biologis, termasuk:
Penghambatan enzim
Aktivitas antimikroba
Penghambatan pembentukan nitrosamin
Antikarsinogenesis
Antitumorigenesis
Anestesi
Antinosiseptif
Penghambatan proses biosintesis
Perlindungan radiasi pengion/ultraviolet (UV)

Keamanan
Propil galat dapat menyebabkan iritasi pada kulit dan mata, dan dapat terhirup. Beberapa penelitian telah melaporkan bahwa propil galat bersifat toksik, sementara penelitian lain melaporkan manfaat terapeutik.
FDA mengakui bahwa propil galat secara umum aman, tetapi di negara lain propil galat digunakan dalam jumlah yang sangat terbatas atau dilarang sama sekali. Hal ini karena beberapa penelitian awal menunjukkan bahwa propil galat dapat menyebabkan kanker (pada beberapa organ) pada tikus dan mengganggu endokrin.

Referensi

Kategori:Antioksidan
Kategori:Ester galat
Kategori:Antioksidan pangan
Kategori:Ester propil
Kategori:Bahan tambahan pangan bernomor Uni Eropa