Furfuril alkohol

Alkohol furfuril adalah senyawa organik yang mengandung furan yang disubstitusi dengan gugus hidroksimetil. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna, tetapi sampel yang sudah tua tampak berwarna kuning. Senyawa ini memiliki sedikit bau terbakar dan rasa pahit. Senyawa ini dapat bercampur dengan air tetapi tidak stabil. Senyawa ini larut dalam pelarut organik umum.Katole DO, Yadav GD. Process intensification and waste minimization using liquid-liquid-liquid triphase transfer catalysis for the synthesis of 2-((benzyloxy)methyl)furan. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004


 Sintesis 
Alkohol furfuril diproduksi secara industri melalui hidrogenasi furfural, yang biasanya diproduksi dari limbah biomassa seperti tongkol jagung atau ampas tebu. Dengan demikian, alkohol furfuril dapat dianggap sebagai bahan kimia ramah lingkungan. Sistem satu pot telah diteliti untuk memproduksi alkohol furfuril secara langsung dari xilosa menggunakan katalis asam padat.

 Reaksi 
Ia mengalami banyak reaksi termasuk adisi Diels–Alder pada alkena dan alkuna elektrofilik. Hidroksimetilasi menghasilkan 1,5-bis(hidroksimetil)furan. Hidrolisis menghasilkan asam levulinat. Setelah diolah dengan asam, panas dan/atau katalis, furfuril alkohol dapat dibuat berpolimerisasi menjadi resin, poli(furfuril alkohol). Hidrogenasi furfuril alkohol dapat berlanjut menghasilkan turunan hidroksimetil dari tetrahidrofuran dan 1,5-pentanediol. Reaksi eterifikasi furfuril alkohol dengan alkil atau aril halida (misalnya benzil klorida) dalam sistem trifase cair-cair-cair dengan bantuan katalis transfer fasa juga dilaporkan. Dalam reaksi Achmatowicz, yang juga dikenal sebagai penataan ulang Achmatowicz, furfuril alkohol diubah menjadi dihidropiran.

 Aplikasi 
 Resin, komposit 
Penggunaan utama alkohol furfuril adalah sebagai monomer untuk sintesis resin furan. Polimer ini digunakan dalam komposit matriks polimer termoset, semen, perekat, pelapis, dan resin pengecoran/pengecoran. Polimerisasi melibatkan polikondensasi yang dikatalisis oleh asam, yang biasanya menghasilkan produk ikatan silang berwarna hitam. Representasi yang sangat disederhanakan ditunjukkan di bawah ini.

Karena berat molekulnya rendah, alkohol furfuril dapat menghamili sel-sel kayu, di mana ia dapat dipolimerisasi dan diikat dengan kayu melalui panas, radiasi, dan/atau katalis atau reaktan tambahan. Kayu yang diolah (misalnya " Kebony ") telah meningkatkan stabilitas dimensi kelembapan, kekerasan, dan ketahanan terhadap pembusukan dan serangga; katalis dapat mencakup seng klorida, asam sitrat, dan asam format, serta borat.

 Bahan bakar roket 
Alkohol furfuril telah digunakan dalam peroketan sebagai bahan bakar yang menyala secara hipergol (segera dan penuh energi jika bersentuhan) dengan asam nitrat berasap putih atau oksidator asam nitrat berasap merah. Penggunaan hipergol menghindari kebutuhan akan penyala. Campuran alkohol furfuril dan anilina dalam proporsi yang berbeda digunakan dalam rudal balistik American MGM-5 Corporal dan roket penguji WAC Corporal dan Aerobee. Campuran 41% alkohol furfuril, 41% xilidina, dan 18% metanol, yang disebut Furaline, digunakan di Prancis untuk mesin roket eksperimental untuk pesawat terbang, yang dikembangkan oleh SEPR.

Pada akhir tahun 2012, Spectra, sebuah konsep mesin roket cair yang menggunakan asam nitrat berasap putih sebagai oksidator untuk bahan bakar alkohol furfuril telah diuji secara statis oleh Copenhagen Suborbitals.

 Keamanan 
Dosis mematikan rata-rata untuk alkohol furfuryl berkisar antara 160 hingga 400 mg/kg (tikus atau kelinci, oral).

 Referensi 

Kategori:Senyawa 2-furil
Kategori:Senyawa hidroksimetil
Kategori:Bahan bakar roket
Kategori:Pelarut alkohol
Kategori:Propelan hipergolik
Kategori:Propelan roket
Kategori:Propelan roket cair