Seskuiterpena

Seskuiterpena adalah golongan terpena yang terdiri dari tiga unit isoprena dan sering kali memiliki rumus molekul C15H24. Seperti monoterpena, seskuiterpena dapat berbentuk siklik atau mengandung cincin, termasuk banyak kombinasi. Modifikasi biokimia seperti oksidasi atau reaksi penataan ulang menghasilkan seskuiterpenoid terkait. Diperkirakan (2006) bahwa 3000 seskuiterpena telah diidentifikasi.

Biosintesis dan contoh
Reaksi geranil pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) berkarbon 15, yang merupakan zat antara dalam biosintesis seskuiterpena seperti farnesena.
Seskuiterpena siklik lebih umum daripada monoterpena siklik karena panjang rantai yang lebih panjang dan ikatan rangkap tambahan dalam prekursor seskuiterpena. Selain sistem cincin beranggota enam yang umum seperti yang ditemukan dalam zingiberena dan bisakuron, siklisasi dari satu ujung rantai ke ujung lainnya dapat menghasilkan cincin makrosiklis seperti humulena.

Kadinena mengandung dua cincin beranggota enam yang menyatu. Karyofilena, komponen dari banyak minyak asiri seperti minyak cengkih, mengandung cincin beranggota sembilan yang menyatu dengan cincin siklobutana. Risitin adalah contoh lain dari kadinena, yang ditemukan dalam kentang dan tomat.D’Harlingue, A., Mamdouh, A. M., Malfatti, P., Soulie, M.-C., & Bompeix, G. (1995). Evidence for rishitin biosynthesis in tomato cultures. Phytochemistry, 39(1), 69–70. https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J

Vetivazulena dan guaiazulena adalah seskuiterpenoid bisiklik aromatik.

Dengan penambahan cincin ketiga, kemungkinan struktur menjadi semakin bervariasi. Contohnya termasuk longifolena, kopaena, dan alkohol patkulol.

Seskuiterpenoid
Tulang punggung FPP dapat disusun ulang dalam beberapa cara berbeda dan selanjutnya dihiasi dengan gugus fungsi yang berbeda, oleh karena itu terdapat berbagai macam seskuiterpenoid. Geosmin, senyawa volatil yang memberikan rasa tanah dan bau apek dalam air minum dan bau khas pada hari hujan, adalah seskuiterpenoid yang diproduksi oleh bakteri, terutama sianobakteri, yang terdapat di tanah dan persediaan air. Oksidasi farnesena kemudian menghasilkan seskuiterpenoid farnesol.

Seskuiterpena lakton adalah kelas umum seskuiterpenoid yang mengandung cincin lakton, oleh karena itu dinamakan demikian. Senyawa ini ditemukan di banyak tanaman dan dapat menyebabkan reaksi alergi dan toksisitas jika dikonsumsi secara berlebihan, terutama pada ternak yang sedang merumput.

Istilah meroseskuiterpenoid diciptakan pada tahun 1968 untuk menggambarkan molekul kelas ini yang memiliki asal biosintesis campuran, yang berarti prekursor isoprenoid seperti isopentenil pirofosfat berasal dari lintasan mevalonat dan lintasan nonmevalonat.

Referensi

Pranala luar



Kategori:Seskuiterpena