Alantoin

Alantoin adalah senyawa kimia dengan rumus C4H6N4O3. Senyawa ini juga disebut 5-ureidohidantoin atau glioksildiureida. Senyawa ini adalah diureida dari asam glioksilat. Alantoin adalah perantara metabolik utama dalam sebagian besar organisme termasuk hewan, tumbuhan dan bakteri, meskipun tidak pada manusia. Ia diproduksi dari asam urat, yang merupakan produk degradasi asam nukleat, melalui aksi oksidase urat (urikase). Alantoin juga terdapat sebagai senyawa mineral alami (simbol IMA Aan).
Sejarah
Allantoin pertama kali diisolasi pada tahun 1800 oleh dokter Italia Michele Francesco Buniva (1761–1834) dan ahli kimia Prancis Louis Nicolas Vauquelin, yang secara keliru percaya bahwa zat ini terdapat dalam air ketuban.See:
  Buniva and Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (On the amniotic fluid of women and cows), Annales de chimie, 33 :  269-282.
  See also:  Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England:  The Cavendish Society, 1856), vol. 10, p. 260. Pada tahun 1821, ahli kimia Prancis Jean Louis Lassaigne menemukannya dalam cairan allantois, ia menyebutnya l'acide allantoique.Lassaigne (1821) "Nouvelles recherches sur la composition les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache" (New investigations into the composition of the allantoic and amniotic fluids of the cow), Annales de chimie et de physique, 2nd series, 17 :  295-305.  On pp. 300 ff, Lassaigne names and characterizes "l'acide allantoique" (allantoic acid). Pada tahun 1837, ahli kimia Jerman Friedrich Wöhler dan Justus Liebig mensintesiskannya dari asam urat dan menamainya menjadi "allantoïn".See:
 Liebig and Wöhler (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (On the nature of uric acid), Annalen der Physik und Chemie, 41 (8) :  561-569. Allantoin is named on p. 563.  From p. 563:  "Sie sind Allantoïssäure, oder dieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen."  (They [i.e., the crystals previously isolated] are allantois acid, or the same substance that one found in the allantois fluid of cows; we will call it "allantoin" from now on.)
 Reprinted in:  F. Wöhler and J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (Investigations into the nature of uric acid), Annalen der Pharmacie, 26 : 241-340.

Ketersediaan
Pada manusia dan hewan
Dinamakan berdasarkan alantois (organ ekskresi embrionik amniota tempat alantois terkonsentrasi selama perkembangan pada beberapa mamalia kecuali kera hominidae), alantois merupakan produk oksidasi asam urat oleh katabolisme purina. Setelah lahir, alantois merupakan cara utama untuk mengeluarkan limbah nitrogen dalam urin hewan-hewan ini. Pada manusia dan kera, jalur metabolisme untuk mengubah asam urat menjadi alantoin tidak ada, jadi alantoin dikeluarkan. Rasburikase rekombinan terkadang digunakan sebagai obat untuk mengkatalisis konversi metabolik ini pada pasien. Pada ikan, alantoin dipecah lebih lanjut (menjadi amonia) sebelum dikeluarkan.

Alantoin telah terbukti meningkatkan resistensi insulin ketika diberikan kepada tikus dan meningkatkan umur ketika diberikan kepada cacing nematoda Caenorhabditis elegans.

Pada bakteri
Pada bakteri, purin dan turunannya (seperti alantoin) digunakan sebagai sumber nitrogen sekunder dalam kondisi yang membatasi nutrisi. Degradasinya menghasilkan amonia, yang kemudian dapat digunakan. Misalnya, Bacillus subtilis dapat menggunakan alantoin sebagai satu-satunya sumber nitrogennya.

Mutan pada gen B. subtilis pucI tidak dapat tumbuh pada alantoin, yang menunjukkan bahwa gen tersebut mengkodekan transporter alantoin.

Pada Streptomyces coelicolor, alantoinase (EC 3.5.2.5) dan alantoikase (EC 3.5.3.4) sangat penting untuk metabolisme alantoin. Pada spesies ini, katabolisme alantoin dan pelepasan amonium berikutnya, menghambat produksi antibiotik (spesies Streptomyces mensintesis sekitar setengah dari semua antibiotik yang diketahui yang berasal dari mikroba).

Penggunaan
Alantoin terdapat dalam ekstrak botani tanaman symphytum dan dalam urin sebagian besar mamalia. Alantoin curah yang disintesis secara kimia, yang secara kimia setara dengan alantoin alami, aman, tidak beracun, kompatibel dengan bahan baku kosmetik dan memenuhi persyaratan CTFA dan JSCI. Lebih dari 10.000 paten merujuk pada alantoin.Patent Lens search

Farmasi
Allantoin sering kali terdapat dalam pasta gigi, obat kumur, dan produk kebersihan mulut lainnya; dalam sampo; lipstik; produk antijerawat; produk perawatan matahari; dan losion pencerah; berbagai losion dan krim kosmetik; serta produk kosmetik dan farmasi lainnya.

Biomarker stres oksidatif
Karena asam urat adalah produk akhir metabolisme purin pada manusia, hanya proses non-enzimatik dengan spesi oksigen reaktif yang akan menghasilkan alantoin, yang merupakan biomarker yang cocok untuk mengukur stres oksidatif pada penyakit kronis dan penuaan.

Referensi

 Pranala luar 
 E. coli Allantoinase (AllB) in Uniprot (P77671)
 GMD MS Spectrum

Kategori:Bahan kimia kosmetik
Kategori:Urea
Kategori:Eksipien
Kategori:Hidantoin