Piperin

Piperin, mungkin bersama dengan isomernya kavisin, adalah senyawa yang bertanggung jawab atas rasa pedas pada lada hitam dan lada panjang. Senyawa ini telah digunakan dalam beberapa bentuk pengobatan tradisional.
Sejarah
Piperin ditemukan pada tahun 1819 oleh Hans Christian Ørsted, yang mengisolasinya dari buah lada, tanaman sumber lada hitam dan putih. Piperin juga ditemukan di lada panjang dan cabai jawa, dua spesies yang disebut "lada panjang".

Preparasi
Karena kelarutannya yang rendah dalam air, piperin biasanya diekstraksi dari lada hitam dengan menggunakan pelarut organik seperti diklorometana. Jumlah piperin bervariasi dari 1–2% pada lada hitam, hingga 5–10% pada lada putih dan lada hitam komersial.

Piperin juga dapat dibuat dengan mengolah residu bebas pelarut dari ekstrak alkohol pekat lada hitam dengan larutan kalium hidroksida untuk menghilangkan resin (yang dikatakan mengandung kavisin, isomer piperin). Larutan didekantir dari residu yang tidak larut dan dibiarkan semalam dalam alkohol. Selama periode ini, alkaloid perlahan mengkristal dari larutan.

Piperin telah disintesis melalui aksi piperonoil klorida pada piperidina.

Reaksi
Piperin membentuk garam hanya dengan asam kuat. Platiniklorida B4·H2PtCl6 membentuk jarum berwarna jingga-merah ("B" menunjukkan satu mol basa alkaloid dalam rumus ini dan rumus berikutnya). Yodium dalam kalium iodida yang ditambahkan ke larutan alkohol basa tersebut dengan sedikit asam klorida menghasilkan periodida yang khas, B2·HI·I2, yang mengkristal dalam bentuk jarum berwarna biru baja dengan titik lebur sebesar 145 °C.

Piperin dapat dihidrolisis oleh alkali menjadi piperidina dan asam piperat.

Dalam cahaya, terutama cahaya ultraviolet, piperin diubah menjadi isomernya yaitu kavisin, isokavisin, dan isopiperin yang tidak berasa.

 Referensi 

Kategori:Penghambat CYP1A2
Kategori:Penghambat CYP3A4
Kategori:Alkaloid piperidina
Kategori:Perisa pedas
Kategori:Penghambat oksidase monoamina
Kategori:Karboksamida
Kategori:Benzodioksola
Kategori:Poliena
Kategori:Enona
Kategori:Senyawa 1-piperidinil
Kategori:Zat yang ditemukan abad ke-19