Safranin

Safranin (Safranin O atau merah dasar 2) adalah pewarna biologis yang digunakan dalam histologi dan sitologi. Safranin digunakan sebagai pewarna tandingan dalam beberapa protokol pewarnaan, yang mewarnai inti sel menjadi merah. Ini adalah pewarna tandingan klasik dalam pewarnaan Gram dan pewarnaan endospora. Safranin juga dapat digunakan untuk mendeteksi tulang rawan, musin, dan granula sel mast.

Safranin biasanya memiliki struktur kimia yang ditunjukkan di sebelah kanan (kadang-kadang digambarkan sebagai dimetil safranin). Ada juga trimetil safranin, yang memiliki gugus metil tambahan pada posisi orto (lihat pola substitusi Arena) pada cincin bawah. Kedua senyawa tersebut pada dasarnya berperilaku identik dalam aplikasi pewarnaan biologis, dan sebagian besar produsen safranin tidak membedakan keduanya. Sediaan safranin komersial sering kali mengandung campuran kedua jenis tersebut.

Safranin juga digunakan sebagai indikator redoks dalam kimia analisis.
Safranina
Safranina adalah senyawa azonium dari 2,8-dimetil-3,7-diaminofenazin yang simetris. Senyawa ini diperoleh melalui oksidasi gabungan satu molekul para-diamina dengan dua molekul amina primer; melalui kondensasi senyawa para-aminoazo dengan amina primer, dan melalui aksi para-nitrosodialkilanilina dengan basa sekunder seperti difenilmetafenilenadiamin. Senyawa ini berupa padatan kristal yang menunjukkan kilau metalik hijau yang khas; senyawa ini mudah larut dalam air dan berwarna merah atau ungu. Senyawa ini merupakan basa kuat dan membentuk garam monasam yang stabil. Larutan alkoholnya menunjukkan fluoresensi kuning-merah.

Senyawa ini dapat dengan mudah diazotisasi, dan garam diazonium ketika direbus dengan alkohol menghasilkan aposafranina atau benzena indulina, C18H12N3. Friedrich Kehrmann menunjukkan bahwa aposafranina dapat didiazotasi dengan adanya asam sulfat pekat dingin, dan garam diazonium yang direbus dengan alkohol menghasilkan garam fenilfenazonium. Aposafranina, C18H12N2O, terbentuk dengan memanaskan aposafranina dengan asam klorida pekat. Ketiga senyawa ini mungkin dapat direpresentasikan sebagai orto- atau para-kuinona. "Safranin" yang diperdagangkan adalah orto-tolusafranin. Zat warna anilin pertama yang disiapkan dalam skala produksi adalah mauvein, yang diperoleh oleh Sir William Henry Perkin dengan memanaskan anilin mentah dengan kalium dikromat dan asam sulfat.

Mauvein diubah menjadi parasafranin (1,8-dimetilsafranin) oleh Perkin pada tahun 1878 melalui kehilangan oksidatif/reduktif gugus 7N-para-tolil. Safranin lain yang terkenal adalah fenosafranin (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenilfenazinium klorida) yang banyak digunakan sebagai pewarna histologis, fotosensitizer dan probe redoks.

Referensi

Kategori:Pewarna azin
Kategori:Indikator redoks
Kategori:Noda vital
Kategori:Fenazina
Kategori:Amina aromatik
Kategori:Senyawa amonium kuarterner
Kategori:Klorida