Resorsinol

Resorsinol atau resorsin adalah senyawa fenolik. Ini adalah senyawa organik dengan rumus C6H4(OH)2. Ini adalah salah satu dari tiga benzenediol isomerik; isomer 1,3 (atau meta-isomer). Resorsinol mengkristal dari benzena sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam air, alkohol, dan eter; tidak larut dalam kloroform dan karbon disulfida.
Sejarah, etimologi, dan tata nama
Ahli kimia Austria Heinrich Hlasiwetz (1825–1875) dikenang karena analisis kimianya terhadap resorsinol dan perannya dalam persiapan pertama resorsinol, bersama dengan Ludwig Barth, yang diterbitkan pada tahun 1864.Raj B. Durairaj.  Resorcinol: Chemistry, Technology and Applications.  Springer Science & Business Media, 2005 

Benzena-1,3-diol adalah nama yang direkomendasikan oleh Persatuan Kimia Murni dan Terapan Internasional (IUPAC) dalam Rekomendasi untuk Tata Nama Kimia Organik tahun 1993.

Resorsinol dinamakan demikian karena turunannya dari getah resin teramoniasi, dan karena hubungannya dengan orsinol kimia.H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (On a new substance homologous to orcin), Annalen der Chemie, 130 (3) :  354-359.  Resorcinol is named on p. 358:  "Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, Resorcin, um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern."  (We name the new substance, since we have found that it can be obtained from ammoniated resin gum, resorcin, in order to recall its creation from resin and its relation to orcin.)

Produksi
Resorsinol diproduksi dalam beberapa langkah dari benzena, dimulai dengan dialkilasi dengan propilena untuk menghasilkan 1,3-diisopropilbenzena. Oksidasi dan penataan ulang Hock dari arena yang disubstitusi ganda ini menghasilkan aseton dan resorsinol.
Resorsinol adalah bahan kimia yang mahal, hanya diproduksi di beberapa lokasi di seluruh dunia (pada tahun 2010 hanya empat pabrik komersial yang diketahui beroperasi: di Amerika Serikat, Jerman, Cina, dan Jepang), dan karenanya merupakan faktor penentu dalam biaya perekat PRF.Wood adhesives, Pizzi & Mittal, 2010 Produksi di Amerika Serikat berakhir pada tahun 2017 dengan ditutupnya pabrik Indspec Chemical di Petrolia, Pennsylvania.

Ada banyak rute tambahan untuk resorsinol. Sebelumnya, resorsinol diproduksi dengan disulfonasi benzena diikuti oleh hidrolisis 1,3-disulfonat. Metode ini telah dibuang karena menghasilkan begitu banyak limbah yang mengandung belerang. Resorsinol juga dapat diproduksi ketika sejumlah besar resin (seperti galbanum dan asafoetida) dicairkan dengan kalium hidroksida, atau dengan distilasi ekstrak Paubrasilia echinata. Ini dapat disintesis dengan melebur 3-iodofenol, asam fenol-3-sulfonat dengan kalium karbonat. Diazotisasi 3-aminofenol atau pada 1,3-diaminobenzena diikuti oleh hidrolisis menyediakan rute lain. Banyak senyawa orto dan para dari seri aromatik (misalnya bromofenol dan asam benzena-para-disulfonat) juga menghasilkan resorsinol pada fusi dengan kalium hidroksida.

Reaksi
Hidrogenasi parsial resorsinol menghasilkan dihidroresorsinol, yang juga dikenal sebagai 1,3-sikloheksanedion.

Resorsinol mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniak. Resorsinol tidak membentuk endapan dengan larutan timbal asetat, seperti halnya pirokatekol isomerik. Besi(III) klorida mewarnai larutan berairnya menjadi ungu tua, dan air bromin mengendapkan tribromoresorsinol. Sifat-sifat inilah yang membuatnya dapat digunakan sebagai zat pewarna untuk eksperimen kromatografi tertentu.

Ketika menyatu dengan kalium hidroksida, resorsinol menghasilkan floroglusin, pirokatekol, dan diresorsinol. Zat ini mengembun dengan asam atau asil klorida, dengan adanya agen pendehidrasi menjadi oksiketon, misalnya dengan seng klorida dan asam asetat glasial pada suhu 145 °C, zat ini menghasilkan resasetofenon (HO)2C6H3COCH3. Dengan anhidrida asam dibasa, zat ini menghasilkan fluoresein. Ketika dipanaskan dengan kalsium klorida—amonia hingga suhu 200 °C, zat ini menghasilkan meta-dioksidifenilamin.A. Seyewitz, Bull. Soc. Chins., 1890, 3, p. 811

Dengan natrium nitrit, zat ini membentuk pewarna biru yang larut dalam air, yang berubah menjadi merah oleh asam, dan digunakan sebagai indikator pH dengan nama lakmoid. Zat ini mengembun dengan mudah dengan aldehida, menghasilkan dengan formaldehida, pada penambahan asam klorida katalitik, metilen diresorsin [(HO)C6H3(O)]2CH2. Reaksi dengan hidrat kloral dengan adanya kalium bisulfat menghasilkan lakton dari asam karboksilat tetra-oksidifenil metana.J. T. Hewitt and F. G. Pope, Jour. C/tern. Soc., 1897, 75, p. 1084 Dalam larutan alkohol, ia mengembun dengan natrium asetoasetat untuk membentuk 4-metilumbeliferon.

Dengan adanya asam sulfat, dengan jumlah dua kali lipat asam suksinat, resorsinol menciptakan efek fluoresensi pada air.

Selain penambahan aromatik elektrofilik, resorsinol dan poliol lainnya mengalami substitusi nukleofilik melalui tautomer enona.

Nitrasi dengan asam nitrat pekat dengan adanya asam sulfat pekat dingin menghasilkan trinitroresorsin (asam stifnik), suatu bahan peledak.

Kemunculan dan penggunaan
Turunan resorsinol ditemukan di berbagai sumber alami. Alkilresorsinol ditemukan di gandum hitam. Poliresorsinol ditemukan sebagai pseudotanin pada tumbuhan.

Perekat
Resorsinol terutama digunakan dalam produksi resin. Sebagai campuran dengan fenol, ia mengembun dengan formaldehida untuk menghasilkan perekat. Resin tersebut digunakan sebagai perekat dalam industri karet dan yang lainnya digunakan untuk lem kayu. Terkait dengan konversi resinnya dengan formaldehida, resorsinol adalah bahan awal untuk cincin resorsinarena.

Kegunaan medis
Resorsinol hadir dalam perawatan jerawat topikal yang dijual bebas pada konsentrasi 2% atau kurang, dan dalam perawatan resep pada konsentrasi yang lebih tinggi. Monoasetilresorsinol, C6H4(OH)(O–COCH3), digunakan dengan nama Euresol.Euresol, PubChem Obat ini digunakan untuk mengobati hidradenitis suppurativa dengan bukti terbatas yang menunjukkan bahwa obat ini dapat membantu penyembuhan lesi. Resorsinol adalah salah satu bahan aktif dalam produk seperti Resinol, Vagisil, dan Clearasil.

Pada tahun 1950-an dan awal 1960-an, Angkatan Darat Britania Raya menggunakannya dalam bentuk pasta yang dioleskan langsung ke kulit. Salah satu tempat di mana perawatan ini diberikan kepada tentara dengan jerawat kronis adalah Rumah Sakit Militer Cambridge, Aldershot, Inggris. Perawatan ini tidak selalu berhasil.

4-Heksilresorsinol adalah anestesi yang ditemukan dalam tablet pelega tenggorokan.

Kegunaan kimia
Resorsinol digunakan sebagai zat antara kimia untuk sintesis obat-obatan dan senyawa organik lainnya. Obat ini digunakan dalam produksi pewarna diazo dan pemlastis serta sebagai penyerap UV dalam resin.

Obat ini adalah reagen analitis untuk penentuan kualitatif ketosa (uji Seliwanoff).

Resorsinol adalah bahan awal untuk bahan peledak timbal stifnat."Military Explosives," Department of the Army Technical Manual, TM-9-1300-214 (Washington, D.C.: Department of the Army, September 1984), p. 7-12.

Senyawa terkait
Resazurin, C12H7NO4, diperoleh melalui aksi asam nitrit pada resorsinol, membentuk kristal merah tua kecil yang memiliki kesan metalik kehijauan. Ketika dilarutkan dalam asam sulfat pekat dan dihangatkan hingga 210 °C, larutan tersebut setelah dituangkan ke dalam air menghasilkan endapan resorufin, C12H7NO3, suatu oksifenoksazon yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam asam klorida pekat panas dan dalam larutan alkali kaustik. Larutan alkali berwarna merah mawar dan menunjukkan fluoresensi merah sinabar. Tetrabromresorufin digunakan sebagai bahan pewarna dengan nama Fluorescent Resorcin Blue.

Tioresorsinol diperoleh melalui aksi seng dan asam klorida pada meta-benzenedisulfonil klorida. Ia meleleh pada 27 °C dan mendidih pada 243 °C. Asam disulfonat resorsinol, (HO)2C6H2(HSO3)2, adalah massa yang dapat mencair yang diperoleh melalui aksi asam sulfat pada resorsin. Zat ini mudah larut dalam air dan etanol.

Resorsinol juga merupakan perancah umum yang ditemukan dalam kelas agen antikanker, beberapa di antaranya (luminespib, ganetespib, KW-2478, dan onalespib) telah menjalani uji klinis sejak tahun 2014. Bagian dari struktur resorsinol berikatan untuk menghambat domain N-terminal protein syok panas 90, yang merupakan target obat untuk pengobatan antikanker.

Toksisitas
Resorsinol memiliki toksisitas rendah, dengan  (pada tikus, oral) > 300 mg/kg. Resorsinol kurang toksik dibandingkan fenol.

Resorsinol ditetapkan sebagai zat yang sangat perlu diperhatikan berdasarkan REACH Uni Eropa pada tahun 2022 karena sifatnya yang mengganggu endokrin.

Referensi

Pranala luar
International Chemical Safety Card 1033
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
IARC Monograph: "Resorcinol"
IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")

Kategori:Resorsinol
Kategori:Karsinogen IARC Golongan 3
Kategori:Pengganggu endokrin