Dikloroasetilena

Dikloroasetilena (DCA) adalah senyawa organoklorin dengan rumus C2Cl2. Ini adalah cairan tidak berwarna, mudah meledak, dan memiliki bau manis dan "tidak sedap".

300px|jmpl|pus
300px|jmpl|pus
300px|jmpl|pus

 Produksi 
Dikloroasetilena pertama kali disintesis dari trikloroetena oleh E. Ott, W. Ottemeyer dan K. Packendorff pada tahun 1930.

Larutan eter dikloroasetilena relatif stabil, dan larutan tersebut dapat dibuat dengan aman melalui dehidroklorinasi trikloretilena. Prosedur yang populer menggunakan kalium hidrida sebagai basa:

Cl2C=CHCl + KH  →  ClC≡CCl  +  KCl  +  H2
Diperlukan jejak metanol.

Ia juga telah dihasilkan (dan digunakan in situ) menggunakan litium diisopropilamida dalam kondisi anhidrat dan juga kalium hidroksida. Dikloroasetilena dapat terjadi dan stabil di udara pada konsentrasi hingga 200 bagian per juta jika senyawa lain tertentu, seperti eter, yang membentuk azeotrop (titik didih 32 °C), dan trikloroetena,uga hadir.

 Rute yang tidak terduga  
Ini adalah produk sampingan dalam produksi vinilidena klorida. Misalnya, dapat dibentuk dari trikloroetena. Dimungkinkan juga untuk memproduksi dikloroasetilena dari trikloroetena pada konsentrasi rendah dengan mengalirkan trikloroetena melalui nitrogen pada suhu 120 °C dengan kehadiran kalium hidroksida kering.

 Reaksi  
Dikloroasetilena bereaksi dengan oksigen menghasilkan fosgen : 
ClC≡CCl  +  O2  →  Cl2CO  +  CO

Dikloroasetilena, yang bersifat elektrofilik, menambahkan nukleofil, seperti amina :
ClC≡CCl  +  R2NH  →  Cl(H)C=CCl(NR2)

 Peran biologis dan toksisitas  
Dikloroasetilena menyebabkan gangguan neurologis, di antara masalah lainnya. Penelitian pada tikus jantan dan kelinci telah menunjukkan bahwa inhalasi dikloroasetilena dapat menyebabkan nekrosis tubular, nekrosis fokal, dan efek nefrotoksik lainnya. Selain itu, kelinci yang diberi dikloroasetilena mengalami efek hepatotoksik dan neuropatologis. Inhalasi dikloroasetilena juga menyebabkan tumor jinak pada hati dan ginjal tikus. Bahan kimia tersebut juga menyebabkan peningkatan kejadian limfoma. Hal ini juga menyebabkan penurunan berat badan pada hewan. 3,5 % dari dosis dikloroasetilena tetap berada di mayat tikus Wistar jantan. LC50 tikus yang terpapar dikloroasetilena adalah 124 bagian per juta untuk paparan 1 jam melalui inhalasi dan 19 bagian per juta untuk paparan 6 jam melalui inhalasi. Zat kimia ini tertelan terutama melalui sistem yang bergantung pada glutathione. Glutathione juga bereaksi dengannya. Glutathione S-transferase hati dan ginjal berfungsi sebagai katalis untuk reaksi ini. Meskipun dikloroasetilena bersifat nefrotoksik pada tikus, zat ini tidak menunjukkan tanda-tanda nefrotoksisitas pada manusia.

Dikloroasetilena memiliki efek mutagenik pada Salmonella typhimurium.

Konsentrasi aman maksimum dikloroasetilena di udara adalah 0,1 bagian per juta. Tidak aman menyimpan dikloroasetilena di dekat bubuk kalium, natrium, atau aluminium.

Seperti trikloroetena, dikloroasetilena dimetabolisme menjadi S-(1,2-diklorovinil)- L- sistein (DCVC) secara in vivo.

Menurut Departemen Perhubungan, dilarang mengirimkan dikloroasetilena.

 Lihat pula 
 1,2,4-Butanetriol trinitrat
 Asam 2,4,6-trinitrobenzenasulfonat
 Eritritol tetranitrat
 Etilena glikol dinitrat
 Hidrazin nitrat
 Metil nitrat
 Nitrogliserin
 Nitrometana
 Panklastit
 Phlegmatiser
 Tetranitrometana

 Referensi 

Kategori:Perklorokarbon
Kategori:Dihaloasetilena
Kategori:Neurotoksin
Kategori:Kimia peledak
Kategori:Peledak cair
Kategori:Bahan kimia beraroma manis