Pipazetat

Pipazetat adalah obat 1-azafenotiazina yang sempat dipasarkan sebagai penekan batuk. Obat ini mengikat reseptor sigma-1 dengan nilai IC50 sebesar 190 nM. Obat ini juga memiliki efek anestesi lokal, dan dalam dosis besar dapat menyebabkan sawan.

Obat ini disetujui oleh FDA pada tahun 1962, hanya berdasarkan bukti keamanannya. Obat ini ditarik dari pasaran AS pada tahun 1972 ketika produsennya, Bristol Myers Squibb, gagal menunjukkan bukti khasiatnya. Studi klinis menunjukkan bahwa obat ini tidak mengurangi frekuensi batuk pada dosis yang dianjurkan.

Efek samping yang jarang terjadi termasuk mual, muntah, kantuk, kelelahan, ruam, takikardia, dan sawan.

Sintesis
Catatan: 1-azafenotiazina juga digunakan untuk membuat protipendil & isotipendil.
Reaksi 1-azafenotiazina [261-96-1] (1) dengan fosgen menghasilkan 1-azafenotiazina-10-karbonil klorida [94231-78-4] (2). Reaksi zat antara reaktif ini dengan 2-[2-(piperidil)etoksi]etanol [3603-43-8] (3) menghasilkan ester, sehingga melengkapi sintesis Pipazetat (4).

Referensi

Kategori:Antitusif
Kategori:Ligan reseptor sigma
Kategori:Piridobenztiazina
Kategori:Senyawa 1-piperidinil
Kategori:Karbamat
Kategori:Eter
Kategori:Obat yang ditarik
Kategori:Etanolamina