Sulfasetamida

Sulfasetamida adalah antibiotik sulfonamida yang umum digunakan dalam pengobatan infeksi bakteri, terutama yang menyerang mata dan kulit. Obat ini berfungsi dengan menghambat sintesis asam folat pada bakteri, yang penting untuk pertumbuhan dan reproduksi bakteri, sehingga memberikan efek bakteriostatik. Tersedia dalam berbagai bentuk termasuk obat tetes mata, larutan topikal, dan krim; sulfasetamida sering diresepkan untuk kondisi seperti konjungtivitis, dermatitis seboroik, dan jerawat. Kemanjurannya, ditambah dengan risiko efek samping yang relatif rendah, menjadikannya agen yang banyak digunakan dalam perawatan mata dan dermatologis.

Kegunaan medis
Sulfasetamida adalah antibiotik sulfonamida, yang digunakan sebagai krim untuk mengobati infeksi kulit dan sebagai obat tetes mata untuk mengobati infeksi mata. Pada kulit, obat ini digunakan untuk mengobati jerawat dan dermatitis seboroik. Dalam bentuk krim, obat ini digunakan untuk mengobati infeksi bakteri pada kulit. Obat ini juga dapat digunakan secara oral untuk mengobati infeksi saluran kemih. Obat ini membunuh bakteri dengan membatasi produksi asam folat, yang penting untuk pertumbuhan bakteri. Obat ini terutama menghambat perkembangbiakan bakteri karena bekerja sebagai penghambat kompetitif.

Losion topikal sulfasetamida 10% disetujui untuk pengobatan jerawat dan dermatitis seboroik. Jika dikombinasikan dengan belerang, obat ini mengandung 10% sulfasetamida dan 5% belerang.

Bentuk sediaan
Sulfasetamida sebagai obat tersedia dalam bentuk larutan, tetes mata, losion, dan bubuk. Sulfasetamida juga dapat ditemukan dalam bentuk garam natriumnya, natrium sulfasetamida.

Sulfasetamida tersedia dalam kombinasi dosis tetap dengan prednisolon.

Efek samping
Efek samping yang paling umum adalah iritasi, rasa perih atau terbakar pada kulit. Efek samping lainnya termasuk mual, muntah, pusing, kelelahan, dan sakit kepala. Namun ada juga efek samping yang parah termasuk reaksi alergi yang parah seperti ruam (jelatang), gatal, sesak di dada, kesulitan bernapas; serta pembengkakan di wajah, mulut, bibir, atau lidah. Efek samping parah lainnya termasuk diare berdarah atau parah; demam; nyeri sendi; kulit merah, melepuh, atau bengkak; dan sakit perut. Di mata dapat menyebabkan konjungtivitis. Ada juga kondisi yang mengancam jiwa yang dapat disebabkan oleh antibiotik, seperti sindrom Stevens-Johnson dan eritema multiforme. Paparan yang lebih tinggi juga dapat menyebabkan ketidaksadaran. Satu kasus menunjukkan bahwa obat tetes mata sulfasetamida sangat jarang dapat menyebabkan kondisi kulit yang mengancam jiwa, yakni nekrolisis epidermal toksik (TEN). Namun, ini bukan semua efek samping. Untuk informasi lebih lanjut, penyedia layanan kesehatan dapat dihubungi.

Sulfasetamida tidak boleh digunakan oleh individu yang memiliki kepekaan terhadap belerang atau sulfa.

Toksisitas
Toksisitas oral akut (LD50) pada mencit adalah 16,5 g/kg. Karena termasuk dalam Kategori Toksisitas IV dari peringkat kategori toksisitas untuk pemberian oral, zat ini praktis tidak beracun dan juga tidak mengiritasi jika dikonsumsi secara oral. Namun, zat ini sangat berbahaya jika terjadi kontak dengan kulit (iritasi), tertelan, dan terhirup.

Penelitian membuktikan bahwa zat ini lebih beracun jika terkena cahaya daripada di tempat gelap. Sulfasetamida sedikit mengiritasi jika terkena sinar UV-A. Jika terkena cahaya, sulfasetamida menjadi sensitif dan terdegradasi yang dapat menyebabkan iritasi yang akan menyebabkan toksisitas jika digunakan terus-menerus. Dalam keadaan gelap, hanya sedikit iritasi yang terlihat. Oleh karena itu, zat ini harus disimpan di tempat gelap.

Tidak ada efek karsinogenik dan mutagenik yang diketahui. Zat ini memiliki toksisitas sedang menurut peringkat bahaya Chemwatch.

Farmakologi
Mekanisme kerja
Sulfasetamida adalah antibiotik golongan sulfonamida. Sulfonamida adalah antibiotik bakteriostatik sintetis yang aktif terhadap bakteri gram-positif dan gram-negatif. Sulfonamida menghambat sintesis asam dihidrofolat dengan menghambat enzim dihidropteroat sintase. Sulfonamida merupakan penghambat kompetitif asam para-aminobenzoat (PABA) bakteri. PABA diperlukan untuk sintesis asam folat oleh bakteri dan merupakan komponen penting untuk pertumbuhan bakteri. Oleh karena itu, perkembangbiakan bakteri dihambat oleh aksi sulfasetamida.

Sulfonamida secara umum efektif terhadap sebagian besar bakteri gram positif dan banyak bakteri gram negatif. Bakteri enterik dan eubakteria lainnya secara khusus terpengaruh oleh antibiotik ini karena antibiotik ini membunuh bakteri dengan membatasi produksi asam folat, yang penting untuk pertumbuhannya. Namun galur bakteri dapat resistan terhadap antibiotik ini. Jika suatu bakteri resistan terhadap sulfonamida, bakteri tersebut resistan terhadap semua bentuk sulfonamida. Lebih jauh lagi, sulfasetamida bersifat toksik bagi organisme tanah.

Farmakokinetik
Sulfasetamida diserap secara oral. Penyerapan oral sulfasetamida ditemukan sebesar 100% dan pengikatan protein plasma sebesar 80–85%. Di hati, ia dimetabolisme menjadi metabolit yang tidak aktif. Waktu paruh plasma adalah 7 – 12,8 jam.

Sulfonamida biasanya dimetabolisme melalui beberapa jalur oksidatif, asetilasi, dan konjugasi dengan sulfat atau asam glukuronat. Namun, terdapat beberapa perbedaan dalam biotransformasi antara spesies tertentu. Misalnya asetilasi, yang mengurangi kelarutan sulfonamida, kurang berkembang pada anjing. Bentuk yang diasetilasi, terhidroksilasi, dan terkonjugasi memiliki sedikit aktivitas antibakteri. Lebih jauh lagi, bentuk yang terhidroksilasi dan terkonjugasi cenderung tidak mengendap dalam urin. Hidrolisis terjadi melalui aksi amidase.HSU, W.H. (2008). Handbook Of Veterinary Pharmacology. Ames, Iowa: John Wiley & Sons.

Zat ini diekskresikan terutama melalui urin. Rute sekresi yang kurang penting adalah empedu, feses, susu, dan keringat. Filtrasi glomerulus, sekresi tubulus aktif, dan reabsorpsi tubulus adalah proses utama yang terlibat.

Kimia
Struktur dan sifat kimia
Ini adalah senyawa organik yang mengandung gugus benzenasulfonamida dengan gugus amina yang terikat pada cincin benzena. Rumus molekulnya adalah C8H10N2O3S. Nama ilmiahnya adalah N-(4-aminofenil)sulfonilasetamida. Pada suhu kamar, zat ini tampak seperti bubuk putih.

Reaksi degradasi dan stabilitas
Sulfasetamida stabil pada suhu dan tekanan normal. Tidak ada reaksi berbahaya yang terjadi pada kondisi penggunaan normal yang diketahui.Bausch and Lomb. (2015). Sulfacetamide Sodium 10% and Prednisolone Sodium Phosphate 0.25% Ophthalmic Solution. Zat ini merupakan agen bakteriostatik penting yang umum digunakan dalam pengobatan manusia dan hewan. Oleh karena itu, zat ini dapat terakumulasi di lingkungan (sebagian besar air permukaan).

Zat ini memiliki masa hidup yang panjang di lingkungan sehingga berbagai reaksi degradasi diteliti:

Degradasi fotokatalitik sulfasetamida dalam larutan air selama penyinaran radiasi UV dengan TiO2 telah diteliti. Ditemukan bahwa sulfasetamida tahan terhadap biodegradasi dan bersifat toksik terhadap alga hijau Chlorella vulgaris. Zat ini mengalami degradasi fotokatalitik dan toksisitas produk antara jauh lebih rendah daripada toksisitas awal. Zat antara dapat dimineralisasi, berbeda dengan sulfasetamida.

Sulfonamida → produk antara organik (degradasi) (dengan adanya OH−).

Pada suhu yang lebih tinggi, larutan sulfasetamida terdegradasi menjadi produk terhidrolisisnya, sulfanilamida, dengan konstanta laju orde pertama.

Oksidasi sulfasetamida oleh diperiodatokuperat(III) dalam media alkali berair juga dapat terjadi. Tembaga(III) digunakan, karena terlibat dalam banyak reaksi transfer elektron biologis.

Sulfanilamida dapat teroksidasi menjadi produk biru dengan reaksi orde pertama, dan dapat membentuk pewarna azo dengan reaksi orde kedua.

Sintesis
Sulfasetamida disintesis baik melalui alkilasi langsung asetamida dengan 4-aminobenzenasulfonil klorida, atau melalui reaksi 4-aminobenzenasulfonamida dengan asetat anhidrida dan deasilasi reduktif selektif berikutnya dari asetamida yang dihasilkan menggunakan sistem seng-natrium hidroksida.

Penelitian
Sulfasetamida telah diteliti untuk digunakan dalam pengobatan panu dan rosasea. Sulfasetamida memiliki aktivitas antibakteri dan digunakan untuk mengendalikan jerawat. Produk yang mengandung sulfasetamida dan belerang (keratolitik) umumnya dipromosikan untuk pengobatan rosasea jerawat (rosasea dengan papula, pustula, atau keduanya). Ada beberapa produk topikal resep yang mengandung sulfasetamida seperti busa, sampo, krim, dan cairan pembersih.

Beberapa penelitian menunjukkan bahwa turunan sulfasetamida dapat bertindak sebagai antijamur melalui mekanisme yang tidak bergantung pada CYP51A1.

 Referensi 

Kategori:Antibiotik sulfonamida
Kategori:Antijerawat
Kategori:Asetamida
Kategori:Asilsulfonamida
Kategori:Senyawa 4-aminofenil