Norgestrel

Norgestrel adalah progestin yang digunakan dalam pil kontrasepsi oral gabungan. Obat ini sering dikombinasikan dengan estrogen etinilestradiol yang dipasarkan sebagai "Ovral". Obat ini juga digunakan dalam terapi hormon menopause. Obat ini digunakan dengan cara diminum.

Efek samping norgestrel meliputi menstruasi tidak teratur, sakit kepala, mual, dan nyeri payudara. Efek samping norgestrel yang paling umum meliputi perdarahan tidak teratur, sakit kepala, pusing, mual, nafsu makan meningkat, nyeri perut, kram, atau kembung. Norgestrel adalah progestin atau progestogen sintetis, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron. Obat ini memiliki aktivitas androgenik yang lemah dan tidak memiliki aktivitas hormonal penting lainnya.

Norgestrel dipatenkan pada tahun 1961 dan mulai digunakan dalam bidang medis, khususnya dalam pil KB, pada tahun 1966. Obat ini kemudian diperkenalkan untuk digunakan dalam terapi hormon menopause juga. Norgestrel terkadang disebut sebagai progestin "generasi kedua". Obat ini dipasarkan secara luas di seluruh dunia. Norgestrel tersedia sebagai obat generik. Pada bulan Juli 2023, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui norgestrel untuk dijual bebas. 

Sejarah
Norgestrel pertama kali diperkenalkan sebagai pil KB yang dikombinasikan dengan etinilestradiol dengan merek dagang Eugynon di Jerman pada tahun 1966. Obat ini kemudian dipasarkan sebagai pil KB kombinasi dengan etinilestradiol di Amerika Serikat dengan merek dagang Ovral pada tahun 1968, dan dipasarkan di banyak negara lain juga.

Khasiat kontrasepsi norgestrel ditetapkan di AS dengan persetujuan awal untuk penggunaan dengan resep pada tahun 1973.

Pada bulan Juli 2023, FDA menyetujui norgestrel untuk dijual bebas. FDA memberikan persetujuan tersebut kepada Laboratoire HRA Pharma yang diakuisisi oleh Perrigo Company plc.

Kegunaan dalam medis
Norgestrel digunakan dalam kombinasi dengan etinilestradiol atau kuinestrol dalam pil KB kombinasi, sendiri dalam pil KB progestogen saja, dan dalam kombinasi dengan estradiol atau estrogen terkonjugasi dalam terapi hormon menopause. Obat ini juga telah digunakan sebagai kontrasepsi darurat dalam regimen Yuzpe.

Farmakologi
Farmakodinamika
Norgestrel adalah progestogen, atau agonis reseptor progesteron. Aktivitas biologis norgestrel terletak pada enantiomer levonya, levonorgestrel, sedangkan isomer dekstro tidak aktif. Dengan demikian, norgestrel identik dalam aktivitas hormonalnya dengan levonorgestrel kecuali bahwa ia setengah lebih kuat berdasarkan beratnya. Levonorgestrel, dan dengan perluasan norgestrel, memiliki beberapa aktivitas androgenik, tetapi tidak memiliki aktivitas estrogenik, antimineralokortikoid, atau glukokortikoid.

Dosis penghambat ovulasi norgestrel tampaknya lebih besar dari 75 μg/hari, karena ovulasi terjadi pada 50 hingga 75% siklus dengan dosis norgestrel ini dalam penelitian. Dosis penghambat ovulasi levonorgestrel, yang dua kali lebih kuat dari norgestrel, adalah sekitar 50 hingga 60 μg/hari. Satu tinjauan mencantumkan dosis penghambat ovulasi norgestrel sebesar 100 μg/hari. Dosis transformasi endometrium norgestrel tercantum sebesar 12 mg per siklus, dan dosis uji penundaan menstruasi norgestrel tercantum sebesar 0,5 hingga 2 mg/hari.

Farmakokinetika
Farmakokinetik norgestrel juga telah ditinjau.

Kimia
Norgestrel, juga dikenal sebagai rac-13-etil-17α-etinil-19-nortestosteron atau sebagai rac-13-etil-17α-etinilestr-4-en-17β-ol-3-ona, adalah steroid estrana sintetis dan turunan dari testosteron. Ini adalah campuran rasemat dari stereoisomer dekstronorgestrel (isomer C13α; l-norgestrel, L-norgestrel, atau (+)-norgestrel) dan levonorgestrel (isomer C13β; d-norgestrel, D-norgestrel, atau (–)-norgestrel), yang pertama tidak aktif (membuat norgestrel tepat setengah dari potensi levonorgestrel). Norgestrel secara lebih spesifik merupakan turunan dari noretisteron (17α-etinil-19-nortestosteron) dan merupakan anggota subkelompok gonana (18-metilestrana) dari keluarga progestin 19-nortestosteron.

Sintesis
Sintesis kimia norgestrel telah dipublikasikan.

Masyarakat dan budaya
Nama generik
Norgestrel adalah nama generik obat tersebut dan Nama Generik Internasionalnya, Nama Adopsi Amerika Serikat, Nama Farmakope Amerika Serikat, Nama yang Disetujui Britania Raya, Nama Umum Prancis, Nama Umum Italia, dan nama yang diterima di Jepang. Obat ini juga dikenal sebagai dl-norgestrel, DL-norgestrel, atau (±)-norgestrel.

Nama merek
Norgestrel dipasarkan dengan berbagai nama merek termasuk Cyclacur, Cryselle, Cyclo-Progynova, Duoluton, Elinest, Eugynon, Microgynon, Lo/Ovral, Low-Ogestrel, Logynon, Microlut, Minicon, Nordette, Neogest, Opill, Ogestrel, Ovral, Ovran, Ovranette, Ovrette, Planovar, Prempak, Progyluton, dan Trinordiol.

Referensi

Kategori:Alkohol tersier
Kategori:Senyawa etunil
Kategori:Steroid anabolik–androgenik
Kategori:Estrana
Kategori:Kontrasepsi hormonal
Kategori:Keton
Kategori:Progestogen
Kategori:Androgen