Andrografolida

Andrografolida adalah diterpenoid labdana yang telah diisolasi dari batang dan daun sambiloto. Andrografolida adalah zat yang sangat pahit.

Andrografolida telah dipelajari untuk mengetahui efeknya pada persinyalan sel, imunomodulasi, dan strok.abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636 Penelitian telah menunjukkan bahwa andrografolida dapat mengikat spektrum target protein termasuk NF-κB dan aktin melalui modifikasi kovalen.

Biosintesis
Sementara andrografolid adalah lakton diterpena yang relatif sederhana, biosintesis oleh andrographis paniculata ditentukan pada tahun 2010-an. Andrografolid adalah anggota keluarga isoprenoid dari produk alami. Prekursor untuk biosintesis isoprenoid, isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP), dapat disintesis melalui jalur asam mevalonat (MVA) atau jalur deoksiksilulosa (DXP). Melalui pelabelan C13 selektif dari prekursor untuk jalur MVA dan DXP, ditentukan bahwa mayoritas prekursor andrografolid disintesis melalui jalur DXP. Ada sebagian kecil prekursor andrografolid yang disintesis melalui jalur MVA. Biosintesis andrografolid dimulai dengan penambahan IPP ke DMAPP, yang membentuk geranil pirofosfat. Molekul IPP lainnya kemudian ditambahkan, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP). Molekul IPP terakhir ditambahkan ke FPP untuk melengkapi kerangka dasar diterpena. Ikatan rangkap yang berasal dari DMAPP dioksidasi menjadi epoksida sebelum kaskade penutupan cincin yang membentuk dua cincin beranggota enam. Serangkaian oksidasi membentuk lakton beranggota lima selain menambahkan gugus alkohol. Urutan modifikasi pasca-sintesis ini tidak sepenuhnya diketahui.


 Referensi 

Kategori:Senyawa pahit
Kategori:Diterpena
Kategori:Lakton
Kategori:Alkohol primer
Kategori:Alkohol sekunder
Kategori:Dekalin
Kategori:Furanona