Apigenin

Apigenin (4′,5,7-trihidroksiflavon), yang ditemukan di banyak tanaman, adalah produk alami yang termasuk dalam golongan flavon yang merupakan aglikon dari beberapa glikosida yang terdapat di alam. Produk ini berupa padatan kristal berwarna kuning yang telah digunakan untuk mewarnai wol.

Sumber di alam
Apigenin ditemukan dalam banyak buah-buahan dan sayuran; tetapi peterseli, seledri, dan teh kamomil adalah sumber yang paling umum.The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal'   Emily Caldwell, Medical Express,  May 20, 2013. Apigenin sangat melimpah di bunga tanaman kamomil, yang merupakan 68% dari total flavonoid. Peterseli kering dapat mengandung sekitar 45 mg apigenin/gram herba, dan bunga kamomil kering sekitar 3–5 mg/gram. Kandungan apigenin peterseli segar dilaporkan 215,5 mg/100 gram, yang jauh lebih tinggi dari sumber makanan tertinggi berikutnya, yakni jantung seledri hijau yang menyediakan 19,1 mg/100 gram apigenin.

Farmakologi
Apigenin secara kompetitif mengikat situs benzodiazepin pada reseptor GABAA. Ada temuan yang bertentangan mengenai bagaimana apigenin berinteraksi dengan situs ini. Apigenin dapat meningkatkan aktivitas enzim antioksidan endogen seperti SOD dan CAT, membantu mengurangi stres oksidatif.

Biosintesis
Apigenin secara biosintesis berasal dari jalur fenilpropanoid umum dan jalur sintesis flavon. Jalur fenilpropanoid dimulai dari asam amino aromatik L-fenilalanina atau L-tirosina, keduanya merupakan produk dari jalur sikimat. Ketika dimulai dari L-fenilalanina, pertama-tama asam amino tersebut dideaminasi secara non-oksidatif oleh fenilalanina amonia liase (PAL) untuk menghasilkan sinamat, diikuti oleh oksidasi pada posisi para oleh sinamat 4-hidroksilase (C4H) untuk menghasilkan p-kumarat. Karena L-tirosin telah dioksidasi pada posisi para, ia melewati oksidasi ini dan hanya dideaminasi oleh tirosin amonia liase (TAL) untuk menghasilkan p-kumarat. Untuk melengkapi jalur fenilpropanoid umum, 4-kumarat CoA ligase (4CL) menggantikan koenzim A (CoA) pada gugus karboksi p-kumarat. Memasuki jalur sintesis flavon, enzim sintase poliketida tipe III kalkon sintase (CHS) menggunakan kondensasi berurutan dari tiga ekuivalen malonil-KoA diikuti oleh aromatisasi untuk mengubah p-kumaroil-CoA menjadi kalkon. Kalkon isomerase (CHI) kemudian mengisomerisasi produk untuk menutup cincin piron untuk membuat naringenin. Akhirnya, enzim sintase flavanon (FNS) mengoksidasi naringenin menjadi apigenin. Dua jenis FNS telah dijelaskan sebelumnya; FNS I, enzim larut yang menggunakan 2-oksogluturat, Fe2+, dan askorbat sebagai kofaktor dan FNS II, monooksigenase sitokrom p450 yang terikat membran dan bergantung NADPH.

Glikosida
Glikosida alami yang terbentuk dari kombinasi apigenin dengan gula meliputi:

Apiin (apigenin 7-O-apioglukosida), diisolasi dari peterseli dan seledri
Apigetrin (apigenin 7-glukosida), ditemukan dalam kopi dandelion
Viteksin (apigenin 8-C-glukosida)
Isoviteksin (apigenin 6-C-glukosida)
Roifolin (apigenin 7-O-neohesperidosida)
Skaftosida (apigenin 6-C-glukosida 8-C-arabinosida)

Dalam diet
Beberapa makanan mengandung apigenin dalam jumlah yang relatif tinggi: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (2011)

 Produk Apigenin(miligram per 100 gram)Peterseli kering4500 Kamomil 300–500 Peterseli  215,5 Jantung seledri, hijau 19,1 Rutabaga mentah 4

Referensi

Kategori:Penghambat aromatase
Kategori:Antagonis reseptor delta-opioid
Kategori:Flavona
Kategori:Modulator alosterik positif reseptor GABAA
Kategori:Resorsinol
Kategori:Antagonis reseptor kappa-opioid
Kategori:Antagonis reseptor mu-opioid
Kategori:Antagonis reseptor NMDA
Kategori:Fitoestrogen
Kategori:Progestogen