Antipirin

Fenazon (INN dan BAN) juga dikenal sebagai antipirin (USAN), atau analgesin adalah obat analgesik (pereda nyeri), antipiretik (menurunkan demam) dan antiinflamasi (anti radang). Meskipun sudah ada sebelum istilah tersebut, obat ini sering diklasifikasikan sebagai obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS). Fenazon adalah salah satu obat sintetis paling awal — ketika dipatenkan pada tahun 1883, satu-satunya bahan kimia medis sintetis yang ada di pasaran adalah kloral hidrat, obat sedatif (serta setidaknya satu turunan dari bahan kimia tersebut), trimetilamina, dan iodol (tetraiodopirol), antiseptik awal. Salah satu analgesik dan antipiretik paling awal yang digunakan secara luas, fenazon secara bertahap digantikan dalam penggunaan umum oleh obat-obatan lain termasuk fenasetin (sendiri kemudian ditarik karena masalah keamanan), aspirin, parasetamol dan OAINS modern seperti ibuprofen. Meskipun demikian, obat ini masih tersedia di beberapa negara, baik sebagai obat bebas maupun obat dengan resep dokter.

Sejarah
Ludwig Knorr adalah orang pertama yang mensintesis fenazon, yang saat itu disebut antipirin, pada awal tahun 1880-an. Sumber-sumber tidak sepakat mengenai tahun penemuannya secara pasti, tetapi Knorr mematenkan zat kimia tersebut pada tahun 1883.  Fenazon memiliki waktu paruh eliminasi sekitar 12 jam.

Preparasi
Fenazon disintesis melalui kondensasi fenilhidrazin dan etil asetoasetat dalam kondisi basa dan metilasi senyawa antara yang dihasilkan 1-fenil-3-metilpirazolon dengan dimetil sulfat atau metil iodida. Ia mengkristal dalam bentuk jarum yang meleleh pada suhu 156 °C (313 °F). Kalium permanganat mengoksidasinya menjadi asam tetrakarboksilat piridazin.

Efek samping
Kemungkinan efek samping meliputi:

Alergi terhadap pirazolon
Mual
Agranulositosis
Hepatotoksisitas

Penelitian
Fenazon sering digunakan dalam pengujian efek obat atau penyakit lain pada enzim metabolisme obat di hati.

Referensi



Kategori:Pirazolona
Kategori:Obat antiinflamasi nonsteroid
Kategori:Antipiretik