Bumetanida

Bumetanida adalah obat yang digunakan untuk mengobati sembap dan tekanan darah tinggi, termasuk pembengkakan akibat gagal jantung, gagal hati, atau masalah ginjal. Obat ini mungkin ampuh untuk mengatasi sembap saat obat lain tidak ampuh. Untuk tekanan darah tinggi, obat ini bukan pengobatan yang dianjurkan. Obat ini diminum, atau disuntikkan ke pembuluh darah atau otot. Efeknya biasanya mulai terasa dalam waktu satu jam dan berlangsung selama sekitar enam jam.

Efek samping yang umum termasuk pusing, tekanan darah rendah, kalium darah rendah, kram otot, dan masalah ginjal. Efek samping serius lainnya mungkin termasuk kehilangan pendengaran dan trombosit darah rendah. Tes darah dianjurkan secara teratur bagi mereka yang menjalani pengobatan. Keamanan selama kehamilan dan menyusui tidak jelas. Bumetanida adalah diuretik kuat dan bekerja dengan mengurangi penyerapan kembali natrium oleh ginjal.

Bumetanid dipatenkan pada tahun 1968 dan mulai digunakan dalam bidang medis pada tahun 1972. Obat ini tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia. Obat ini tersedia sebagai obat generik.

Kegunaan dalam medis
Obat ini digunakan untuk mengobati sembap dan tekanan darah tinggi, termasuk pembengkakan akibat gagal jantung, gagal hati, atau masalah ginjal. Untuk tekanan darah tinggi, obat ini bukan pengobatan yang dianjurkan. Obat ini diminum, atau disuntikkan ke pembuluh darah atau otot.

Efek samping
Efek samping yang umum termasuk pusing, tekanan darah rendah, kalium darah rendah, kram otot, dan masalah ginjal. Efek samping serius lainnya mungkin termasuk kehilangan pendengaran dan trombosit darah rendah. Sebuah studi observasional besar  menyimpulkan bahwa orang dengan alergi antibiotik sulfonamida mungkin alergi terhadap sulfonamida non-antibiotik, seperti bumetanida, tetapi ini mungkin karena orang-orang tertentu secara umum berisiko lebih tinggi untuk mengembangkan reaksi alergi daripada reaktivitas silang antara obat-obatan yang mengandung sulfonamida. Dalam studi yang lebih kecil, kurangnya reaktivitas silang antara antibiotik sulfonamida dan sulfonamida non-antibiotik telah dibuktikan.

Keamanan selama kehamilan dan menyusui tidak jelas.

Farmakologi
Farmakodinamik
Bumetanid adalah diuretik loop dan bekerja dengan mengurangi penyerapan kembali natrium oleh ginjal. Perbedaan utama antara bumetanid dengan furosemid terletak pada bioavailabilitas dan potensinya. Sekitar 60% furosemid diserap di usus, dan terdapat perbedaan bioavailabilitas antar dan intraindividu yang cukup besar (kisaran 10-90%). Sekitar 80% bumetanid diserap, dan penyerapannya tidak berubah saat dikonsumsi bersama makanan. Bumetanid dikatakan sebagai diuretik yang lebih dapat diprediksi, artinya penyerapan yang dapat diprediksi tercermin dalam efek yang lebih dapat diprediksi. Bumetanid 40 kali lebih kuat daripada furosemid untuk orang dengan fungsi ginjal normal.

Sintesis
Bumetanid disintesis dari asam 4-klorobenzoat. Pada tahap pertama sintesis, ia mengalami sulfonilklorinasi oleh asam klorosulfonat, membentuk asam 4-kloro-3-klorosulfonilbenzoat, yang selanjutnya dinitrasi dengan asam nitrat menjadi asam 4-kloro-3-klorosulfonil-5-nitrobenzoat. Mereaksikannya dengan amonia menghasilkan asam 5-aminosulfonil-4-kloro-3-nitrobenzoat, yang ketika direaksikan dengan natrium fenolat diubah menjadi asam 5-amino-sulfonil-3-nitro-5-fenoksibenzoat. Reduksi gugus nitro dalam produk ini oleh hidrogen menggunakan katalis paladium pada karbon menghasilkan asam 3-amino-5-aminosulfonil-5-fenoksibenzoat. Akhirnya, reaksi ini dengan butil alkohol dengan adanya asam sulfat, diikuti dengan perlakuan dengan natrium hidroksida untuk menghidrolisis butil ester, menghasilkan bumetanid yang diinginkan.
600px|thumb|left|Sintesis bumetanid

Dalam Budaya Masyarakat
Pada tahun 2008, ESPN melaporkan bahwa empat pemain NFL diskors berdasarkan kebijakan steroid akibat mengonsumsi bumetanid.

Bumetanid adalah bahan aktif yang tidak disebutkan dalam suplemen penurun berat badan yang dijual bebas StarCaps, yang ditarik dari pasaran setelah keberadaannya ditemukan oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat.

Penelitian
Di otak, bumetanid menghambat kotransporter kation-klorida NKCC1, dan dengan demikian menurunkan konsentrasi klorida internal di neuron. Pada gilirannya, perubahan konsentrasi ini membuat aksi GABA lebih hiperpolarisasi, yang mungkin berguna untuk pengobatan sawan neonatal, yang cukup sering tidak responsif terhadap pengobatan tradisional yang menargetkan GABA, seperti barbiturat. Oleh karena itu, bumetanid sedang dievaluasi sebagai obat antiepilepsi prospektif.

Obat ini juga telah dipelajari sebagai pengobatan untuk autisme.

Referensi

 Pranala luar 



Kategori:Diuretik daerah lengkung
Kategori:Asam benzoat
Kategori:Eter difenil
Kategori:Penghambat anhidrase karbonat
Kategori:Antagonis reseptor NMDA
Kategori:Bahan terlarang Badan Antidoping Dunia
Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia
Kategori:Anilina
Kategori:Senyawa butil