Benzil benzoat

Benzil benzoat adalah senyawa organik yang digunakan sebagai obat dan pengusir serangga. Sebagai obat, benzil benzoat digunakan untuk mengobati kudis dan kutu. Untuk kudis, permetrin atau malation biasanya lebih disukai. Benzil benzoat dioleskan ke kulit sebagai losion. Biasanya diperlukan dua hingga tiga kali aplikasi. Benzil benzoat juga terdapat dalam Balsam Peru, balsam Tolu, dan sejumlah bunga.

Efek sampingnya mungkin termasuk iritasi kulit. Benzil benzoat tidak direkomendasikan untuk anak-anak. Benzil benzoat juga digunakan pada hewan lain; tetapi, benzil benzoat dianggap beracun bagi kucing. Cara kerjanya tidak jelas.

Benzil benzoat pertama kali dipelajari secara medis pada tahun 1918. Benzil benzoat tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia. Benzil benzoat dijual dengan beberapa merek dan tersedia sebagai obat generik. Obat ini tidak tersedia untuk penggunaan medis di Amerika Serikat.

Kegunaan
Medis
Benzil benzoat merupakan pengobatan topikal yang efektif dan murah untuk kudis pada manusia. Obat ini memiliki efek vasodilatasi dan spasmolitik dan terdapat dalam banyak obat asma dan batuk rejan. Obat ini juga digunakan sebagai eksipien dalam beberapa obat pengganti testosteron (seperti testosteron undekanoat) untuk mengobati hipogonadisme.

Benzil benzoat digunakan sebagai akarisida topikal, skabisida, dan pedikulisida di rumah sakit hewan.

Non-medis
Benzil benzoat digunakan sebagai pengusir tungau, caplak, dan nyamuk. Obat ini juga digunakan sebagai pembawa pewarna, pelarut untuk turunan selulosa, plastisizer, dan fiksatif dalam industri parfum.

Efek samping
Benzil benzoat memiliki toksisitas akut yang rendah pada hewan laboratorium. Benzil benzoat cepat terhidrolisis menjadi asam benzoat dan benzil alkohol. Benzil alkohol selanjutnya dimetabolisme menjadi asam benzoat. Konjugat asam benzoat (asam hipurat dan glukuronida asam benzoat) cepat dikeluarkan melalui urin. Ketika diberikan dalam dosis besar pada hewan laboratorium, benzil benzoat dapat menyebabkan hipereksitasi, kehilangan koordinasi, ataksia, kejang, dan kelumpuhan pernapasan.

Benzil benzoat dapat menyebabkan iritasi kulit jika digunakan sebagai skabisida topikal. Overdosis dapat menyebabkan lepuh dan gatal-gatal atau ruam dapat terjadi sebagai reaksi alergi.

Sebagai eksipien dalam beberapa obat suntik pengganti testosteron, benzil benzoat telah dilaporkan sebagai penyebab anafilaksis dalam sebuah kasus di Australia. Bayer memasukkan laporan ini dalam informasi untuk para profesional kesehatan dan merekomendasikan agar dokter "mewaspadai potensi reaksi alergi serius" terhadap sediaan jenis ini. Di Australia, laporan kepada ADRAC, yang mengevaluasi laporan reaksi obat yang merugikan untuk Therapeutic Goods Administration, menunjukkan beberapa laporan masalah alergi sejak kasus anafilaksis tahun 2011.

Kimia
Senyawa ini adalah senyawa organik dengan rumus C6H5CH2O2CC6H5. Senyawa ini adalah ester dari benzil alkohol dan asam benzoat. Senyawa ini membentuk cairan kental atau serpihan padat dan memiliki bau balsam manis yang lemah. Senyawa ini terdapat pada sejumlah bunga (misalnya bunga yakut, sedap malam) dan merupakan komponen Balsam Peru dan balsam Tolu.

Produksi
Benzil benzoat diproduksi secara industri melalui reaksi natrium benzoat dengan benzil klorida dengan adanya alkali, atau melalui transesterifikasi metil benzoat dan benzil alkohol. Benzil benzoat merupakan produk sampingan dari sintesis asam benzoat melalui oksidasi toluena. Benzil benzoat juga dapat disintesis melalui reaksi Tishchenko, menggunakan benzaldehida dengan natrium benziloksida (dihasilkan dari natrium dan benzil alkohol) sebagai katalis:
350px|Reaksi Tishchenko: benzaldehida bereaksi terhadap benzil benzoat, katalisnya adalah natrium benzilat.

Referensi

Kategori:Ester benzoat
Kategori:Pelarut ester
Kategori:Insektisida
Kategori:Bahan parfum
Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia
Kategori:Ester benzil