Butil hidroksitoluen

Butil hidroksitoluen (disingkat BHT), juga dikenal sebagai dibutilhidroksitoluen, adalah senyawa organik lipofilik. Secara kimia senyawa ini merupakan turunan fenol, yang berguna karena sifat antioksidannya.

ketersediaan di alam
Fitoplankton, termasuk alga hijau Botryococcus braunii, serta tiga sianobakteri berbeda (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa, dan Oscillatoria sp.) mampu menghasilkan BHT sebagai produk alami. Buah leci juga menghasilkan BHT di perikarpusnya. Beberapa fungi (misalnya Aspergillus conicus) yang hidup di buah zaitun menghasilkan BHT.

Produksi
Produksi industri
Sintesis kimia BHT dalam industri melibatkan reaksi p-kresol (4-metilfenol) dengan isobutilena (2-metilpropena), yang dikatalisis oleh asam sulfat:Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. 
Article Online Posting Date: June 15, 2000.
CH3(C6H4)OH  +  2 CH2=C(CH3)2  →  ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Reaksi

Spesies ini berperilaku sebagai analog sintetis vitamin E, yang terutama bertindak sebagai agen penghentian yang menekan autoksidasi, suatu proses di mana senyawa organik tak jenuh (biasanya) diserang oleh oksigen atmosfer. BHT menghentikan reaksi autokatalisis ini dengan mengubah radikal peroksi menjadi hidroperoksida. Ia memengaruhi fungsi ini dengan menyumbangkan atom hidrogen:

RO2•  +  ArOH  →  ROOH  +  ArO•
RO2•  +  ArO•  →  produk nonradikal

di mana R adalah alkil atau aril, dan di mana ArOH adalah BHT atau antioksidan fenolik terkait. Setiap BHT mengonsumsi dua radikal peroksi.

Kegunaan
BHT didaftarkan oleh Bank Data Zat Berbahaya NIH dalam beberapa kategori dalam katalog dan basis data seperti bahan tambahan pangan, bahan produk rumah tangga, bahan tambahan industri, bahan produk perawatan pribadi/kosmetik, bahan pestisida, bahan plastik/karet, dan medis/kedokteran hewan/penelitian.US Dept of Health & Human Services. Household Products Database.  .US EPA. InertFinder. . US National Library of Medicine. Haz-Map.  . US National Library of Medicine. Hazardous Substances Data Bank. .

Bahan tambahan pangan
BHT terutama digunakan sebagai bahan tambahan pangan antioksidan. Di Amerika Serikat, zat ini diklasifikasikan sebagai zat yang umumnya diakui aman (GRAS) berdasarkan studi Institut Kanker Nasional dari tahun 1979 pada tikus dan mencit.Bioassay of Butylated Hydroxytoluene (BHT) for Possible Carcinogenicity, National Cancer Institute, CARCINOGENESIS Technical Report Series No. 150, 1979, 128 pp  National Institutes of Health Zat ini disetujui untuk digunakan di AS oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat: Misalnya, 21 CFR § 137.350(a)(4) mengizinkan BHT hingga 0,0033% berat dalam "nasi yang diperkaya", sementara 9 CFR § 381.147](f)(1) mengizinkan hingga 0,01% pada unggas "berdasarkan kandungan lemak". Zat ini diizinkan di Uni Eropa berdasarkan E321.

BHT digunakan sebagai bahan pengawet dalam beberapa makanan. Dengan penggunaan ini, BHT menjaga kesegaran atau mencegah pembusukan; zat ini dapat digunakan untuk mengurangi laju perubahan tekstur, warna, atau rasa makanan.

Beberapa perusahaan makanan telah secara sukarela menghilangkan BHT dari produk mereka atau telah mengumumkan bahwa mereka akan menghentikannya secara bertahap.

Antioksidan
BHT juga digunakan sebagai antioksidan dalam produk-produk seperti cairan pengerjaan logam, kosmetik, farmasi, karet, minyak transformator, dan cairan pembalsaman. Dalam industri perminyakan, di mana BHT dikenal sebagai aditif bahan bakar AO-29, ia digunakan dalam fluida hidraulik, oli turbin dan roda gigi, serta bahan bakar jet.Michael Ash, Irene Ash, Handbook of Preservatives, Synapse Information Resources, 2004. . BHT juga digunakan untuk mencegah pembentukan peroksida dalam eter organik dan pelarut lain serta bahan kimia laboratorium. Ia ditambahkan ke monomer tertentu sebagai penghambat polimerisasi untuk memfasilitasi penyimpanannya yang aman. Beberapa produk aditif mengandung BHT sebagai bahan utamanya, sementara yang lain mengandung bahan kimia tersebut hanya sebagai komponen dalam formulasinya, terkadang bersama butil hidroksianisol (BHA).

Kosmetik
Uni Eropa membatasi penggunaan BHT dalam obat kumur hingga konsentrasi 0,001%; dalam pasta gigi hingga konsentrasi 0,01%; dan hingga 0,8% dalam kosmetik lainnya.

Efek pada kesehatan

Seperti banyak antioksidan fenol yang terkait erat, BHT memiliki toksisitas akut yang rendah (misalnya analog desmetil BHT; 2,6-di-tert-butilfenol; memiliki  >9 g/kg). Badan Pengawas Obat dan Makanan AS mengklasifikasikan BHT sebagai pengawet makanan yang umumnya diakui aman (GRAS) jika digunakan dengan cara yang disetujui. Pada tahun 1979, Institut Kanker Nasional menetapkan bahwa BHT bersifat nonkarsinogenik pada model tikus.

Meskipun demikian, Organisasi Kesehatan Dunia membahas kemungkinan hubungan antara BHT dan risiko kanker pada tahun 1986, dan beberapa studi penelitian utama pada tahun 1970-an hingga 1990-an melaporkan potensi peningkatan risiko dan potensi penurunan risiko di bidang onkologi. Karena ketidakpastian ini, Center for Science in the Public Interest menempatkan BHT di kolom "peringatan" dan merekomendasikan untuk menghindarinya.

Berdasarkan berbagai laporan penelitian utama yang berbeda, BHT diduga memiliki aktivitas anti-virus,The term disparate here is purely descriptive, and not pejorative—each of the primary research reports that follow is distinct and dissimilar, and so they are as a set, disparate. Moreover, no group of articles constitute a series, reflecting long-term study of BHT in a host-virus pair by the same research team (the pair by Chetverikova et al. being the nearest to this). dan laporan tersebut dibagi menjadi berbagai jenis studi. Pertama, ada penelitian yang menjelaskan inaktivasi virus—ketika pengobatan dengan bahan kimia menghasilkan partikel virus yang terganggu atau tidak aktif. Tindakan BHT dalam hal ini mirip dengan tindakan banyak senyawa organik lainnya, misalnya senyawa amonium kuarterner, fenolik, dan deterjen, yang mengganggu virus dengan memasukkan bahan kimia ke dalam membran virus, lapisan, atau struktur lainnya, yang merupakan metode desinfeksi virus yang mapan sekunder terhadap metode oksidasi kimia dan iradiasi UV. Selain itu, ada laporan penggunaan BHT, secara topikal terhadap lesi herpes genital, laporan aktivitas penghambatan in vitro terhadap pseudorabies (dalam kultur sel), dan dua penelitian, dalam konteks veteriner, penggunaan BHT untuk mencoba melindungi terhadap paparan virus (pseudorabies pada tikus dan babi, dan Newcastle pada ayam). Relevansi laporan lain mengenai influenza pada tikus tidak mudah dipahami. Khususnya, rangkaian laporan penelitian primer ini tidak mendukung kesimpulan umum dari konfirmasi independen atas hasil penelitian asli,As of March 2020, there are no examples in this series presenting primary research that reproduces earlier reported results—the reports generally present research results on distinct host-virus systems, rather than follow-up studies on the same systems. juga tidak ada tinjauan kritis yang muncul setelahnya, dalam sumber sekunder, untuk berbagai sistem virus-inang yang dipelajari dengan BHT.Search of Pubmed in March 2020 with the main field search string, "(BHT OR butylated hydroxytoluene) AND antiviral [TIAB]", see next citation, to pull articles focused on antiviral effects of the agent produced a single review source, , which is a review of the use of topical agents in treatment of herpes facialis and genitalis; this 18-year old review mentioning BHT in this topical application is irrelevant to its value as a general antiviral, and to its utility as an orally bioavailable agent in humans. See 

Oleh karena itu, saat ini hasilnya tidak menunjukkan konsensus ilmiah yang mendukung kesimpulan potensi antivirus umum BHT ketika diberikan pada manusia. Selain itu, hingga Maret 2020, tidak ada panduan dari asosiasi spesialis penyakit menular yang diakui secara internasional yang menganjurkan penggunaan produk BHT sebagai terapi antivirus atau profilaksis. Search for "bht".See for instance, this and the following two references: 

Referensi

Pranala luar
 Chemistry of BHA and BHT Food Preservatives
 CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Kategori:Fenol alami
Kategori:Antioksidan
Kategori:Alkilfenol
Kategori:Antioksidan pangan
Kategori:Senyawa tert-butil
Kategori:Bahan tambahan pangan bernomor Uni Eropa