Barbital

Barbital atau barbiton, yang dijual dengan merek dagang Veronal untuk asam murni dan Medinal untuk garam natrium, merupakan barbiturat pertama yang tersedia secara komersial. Obat ini digunakan sebagai obat tidur (hipnotik) dari tahun 1903 hingga pertengahan 1950-an. Nama kimia untuk barbital adalah dietilmalonil urea atau asam dietilbarbiturat, oleh karena itu garam natriumnya juga dikenal sebagai natrium dietilbarbiturat.

Sintesis
Barbital, yang kemudian disebut "Veronal", pertama kali disintesis pada tahun 1902 oleh ahli kimia Jerman Emil Fischer dan Joseph von Mering, yang menerbitkan penemuan mereka pada tahun 1903. Barbital dibuat dengan mengondensasi ester dietilmalonat dengan urea dengan adanya natrium etoksida, atau dengan menambahkan setidaknya dua ekuivalen molar etil iodida ke garam perak malonilurea (asam barbiturat) atau mungkin ke larutan basa asam tersebut. Hasilnya adalah bubuk kristal putih yang tidak berbau dan sedikit pahit.

Pengenalannya mengikuti penyelidikan Fischer dan von Mering tentang sifat farmakologis beberapa asilurea terbuka dan tertutup (yang kemudian disebut ureida). Didorong oleh kesan bahwa aksi hipnotis tampaknya sangat bergantung pada keberadaan gugus etil, mereka menyiapkan dietilasetil urea, dietilmalonil urea (yaitu, Barbital itu sendiri), dan dipropilmalonil urea. Ketiganya ditemukan bersifat hipnotik: yang pertama memiliki kekuatan yang hampir sama dengan sulfonal yang sudah dikenal (sekarang sulfonmetana), sedangkan yang ketiga empat kali lebih kuat, tetapi penggunaannya disertai dengan efek samping yang berkepanjangan. Veronal ditemukan berada di tengah-tengah.

Barbital juga dapat disintesis dalam reaksi kondensasi dari urea dan dietil-2,2-dietilmalonat, turunan dietil malonat: 450px

Farmakologi
Barbital dianggap sebagai perbaikan besar atas hipnotik yang ada. Rasanya sedikit pahit, tetapi lebih baik daripada rasa yang kuat dan tidak enak dari bromida yang biasa digunakan. Obat ini memiliki sedikit efek samping, dan dosis terapeutiknya jauh di bawah dosis toksik. Namun, penggunaan jangka panjang mengakibatkan toleransi terhadap obat tersebut, sehingga diperlukan dosis yang lebih tinggi untuk mencapai efek yang diinginkan. "Saya benar-benar jenuh dengannya", ujar Tsarina Rusia Alexandra Feodorovna mengaku kepada seorang temannya. Overdosis fatal dari hipnotik yang bekerja lambat ini umum terjadi. Penerbang perintis Arthur Whitten Brown (terkenal dengan "penerbangan transatlantik Alcock dan Brown") meninggal karena overdosis yang tidak disengaja.

Turunan barbital yang dapat beralih foto berdasarkan aduk Stenhouse donor-akseptor (DASA) telah dikembangkan untuk tujuan penelitian (fotofarmakologi). DASA-barbital menunjukkan aktivitas neuronal melalui reseptor GABAA dan fotoisomerisasi reversibel dalam air menggunakan siklodekstrin.

Pendapar pH
Larutan natrium barbital juga telah digunakan sebagai pendapar pH untuk penelitian biologi, misalnya dalam imunoelektroforesis atau dalam larutan fiksatif. Karena barbital adalah zat yang dikendalikan, pendapar berbasis barbital sebagian besar telah digantikan oleh zat lain.

Keracunan

Penulis Jepang Ryūnosuke Akutagawa sengaja overdosis obat tersebut pada tahun 1927, begitu pula aktor Un Chien Andalou Pierre Batcheff pada tahun 1932, penyair Hungaria Gyula Juhász pada tahun 1937, matematikawan Jerman Felix Hausdorff pada tahun 1942, penulis Austria Stefan Zweig pada tahun 1942, Anarkis Prancis Germaine Berton pada tahun 1942, dan musisi Yunani Attik pada tahun 1944. Selama Holokaus, banyak penduduk Yahudi di Berlin, Dresden, Wiesbaden, dan kota-kota Jerman lainnya menggunakan Veronal untuk bunuh diri agar tidak dideportasi ke kamp konsentrasi oleh Rezim Nazi.I Will Bear Witness by Victor Klemperer  (Author), Martin Chalmers (Translator) 1998 Alfred Kerr, seorang kritikus teater dan penulis esai Jerman, menderita strok saat melakukan perjalanan ke Jerman setelah Perang Dunia II dan memutuskan untuk mengakhiri hidupnya sendiri dengan overdosis Veronal, yang disediakan untuknya oleh istrinya.

Eric Mareo, putra penulis drama Raimund Pechotsch, membunuh istrinya Thelma bersama Veronal. Kekasih lesbian Thelma, Freda Stark, menjadi saksi kunci dalam persidangan tersebut.

Dalam fiksi
Dalam cerita D. H. Lawrence, The Lovely Lady, tokoh utamanya meninggal karena overdosis barbital yang ia konsumsi sendiri.

Barbital, dengan nama Veronal, telah digunakan sebagai alat plot dalam misteri pembunuhan karya penulis Agatha Christie.

Barbital juga digunakan sebagai alat plot dalam drama hukum televisi CBS, Perry Mason, dalam episode The Case of the Missing Element (1963).

Referensi

Bacaan lebih lanjut



Kategori:Barbiturat