Benzil alkohol

Benzil alkohol (juga dikenal sebagai α-kresol) adalah alkohol aromatik dengan rumus C6H5CH2OH. Gugus benzil sering disingkat "Bn" (berbeda dengan "Bz" yang digunakan untuk gugus benzoil), sehingga benzil alkohol dilambangkan sebagai BnOH. Benzil alkohol adalah cairan tak berwarna dengan bau aromatik yang lembut dan menyenangkan. Zat ini berguna sebagai pelarut karena polaritasnya, toksisitasnya rendah, dan tekanan uapnya rendah. Benzil alkohol memiliki kelarutan sedang dalam air (4 g/100 mL) dan dapat bercampur dalam alkohol dan dietil eter. Anion yang dihasilkan oleh deprotonasi gugus alkohol dikenal sebagai benzilat atau benziloksida.

Ketersediaan di alam
Benzil alkohol diproduksi secara alami oleh banyak tumbuhan dan umumnya ditemukan dalam buah-buahan dan teh. Benzil alkohol juga ditemukan dalam berbagai minyak esensial termasuk melati, bunga yakut, dan kenanga. Benzil alkohol juga ditemukan dalam kastoreum dari kantung kastor biwara. Benzil ester juga terjadi secara alami.

Preparasi
Benzil alkohol diproduksi secara industri dari toluena melalui benzil klorida, yang dihidrolisis:

C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl

Rute lain memerlukan hidrogenasi benzaldehida, produk sampingan dari oksidasi toluena menjadi asam benzoat.

Untuk penggunaan laboratorium, reaksi Grignard dari fenilmagnesium bromida (C6H5MgBr) dengan formaldehida dan reaksi Cannizzaro dari benzaldehida juga menghasilkan benzil alkohol. Reaksi yang terakhir juga menghasilkan asam benzoat, contoh reaksi disproporsionasi organik.

Reaksi
Seperti kebanyakan alkohol, benzil bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Dalam sintesis organik, benzil ester merupakan gugus pelindung yang populer karena dapat dihilangkan dengan hidrogenolisis ringan.

Benzil alkohol bereaksi dengan akrilonitril untuk menghasilkan N-benzilakrilamida. Berikut ini adalah contoh reaksi Ritter:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Aplikasi
Benzil alkohol digunakan sebagai pelarut umum untuk tinta, lilin, syelak, cat, lakeri, dan pelapis resin epoksi. Dengan demikian, benzil alkohol dapat digunakan dalam pengelupas cat, terutama bila dikombinasikan dengan penambah viskositas yang kompatibel untuk mendorong campuran tersebut menempel pada permukaan yang dicat.

Benzil alkohol merupakan prekursor berbagai ester dan dietil eter, yang digunakan dalam industri sabun, parfum, dan perasa. Misalnya, benzil benzoat, benzil salisilat, benzil sinamat, dibenzil eter, dan benzil butil ftalat.

Benzil alkohol dapat digunakan sebagai anestesi lokal, terutama dengan epinefrin.

Sebagai pelarut pewarna, benzil alkohol meningkatkan proses pewarnaan wol, nilon, dan lumping.

Penggunaan dalam perawatan kesehatan
Benzil alkohol digunakan sebagai pengawet bakteriostatik pada konsentrasi rendah dalam obat intravena, kosmetik, dan obat topikal. Beberapa kehati-hatian diperlukan jika persentase benzil alkohol yang tinggi digunakan karena benzaldehida muncul dari benzil alkohol saat digunakan sebagai pengawet dalam larutan formulasi yang dapat disuntikkan.

Benzil alkohol, yang dijual dengan merek dagang Ulesfia, telah disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) pada tahun 2009, sebagai larutan 5% untuk pengobatan kutu rambut pada bayi berusia 6 bulan ke atas. Zat ini memengaruhi spirakel kutu, yang mencegahnya menutup. Kemudian, spirakel tersebut tersumbat oleh air atau minyak mineral atau bahan lain dan menyebabkan serangga mati karena asfiksia.

Benzil alkohol digunakan secara efektif untuk mengobati infestasi kutu sebagai bahan aktif dalam sampo losion dengan 5% benzil alkohol.

Benzil alkohol adalah bahan yang digunakan dalam pembuatan sabun, krim topikal, losion kulit, sampo, dan pembersih wajah dan populer karena sifat antibakteri dan antijamurnya. Ini adalah bahan umum dalam berbagai produk rumah tangga.

Keselamatan
Sensitisasi terhadap benzil alkohol sangat jarang terjadi, terutama pada pasien dengan dermatitis stasis.

Benzil alkohol tidak dianggap sebagai karsinogen, dan tidak ada data yang tersedia mengenai efek teratogenik atau reproduksi.

Benzil alkohol memiliki toksisitas akut yang rendah dengan  sebesar 1,2 g/kg pada tikus. Benzil alkohol teroksidasi dengan cepat pada individu yang sehat menjadi asam benzoat, terkonjugasi dengan glisin di hati, dan diekskresikan sebagai asam hipurat. Konsentrasi yang sangat tinggi dapat mengakibatkan efek toksik termasuk gagal napas, vasodilatasi, hipotensi, kejang, dan kelumpuhan.

Benzil alkohol bersifat toksik bagi neonatus dan dikaitkan dengan sindrom terengah-engah...

Referensi

Pranala luar

Kategori:Perisa
Kategori:Alkohol primer
Kategori:Pelarut alkohol
Kategori:Bahan parfum
Kategori:Senyawa benzil
Kategori:Bahan tambahan pangan bernomor Uni Eropa
Kategori:Pelarut aromatik
Kategori:Antimikroba