Piperazina

Piperazina () adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin beranggota enam yang mengandung dua atom nitrogen pada posisi berlawanan di dalam cincin tersebut. Piperazin hadir dalam bentuk kristal kecil yang bersifat alkali dan memiliki rasa asin.

Piperazina adalah golongan senyawa kimia yang luas, banyak di antaranya memiliki sifat farmakologis yang penting, yang mengandung gugus fungsi inti piperazina.

Asal usul dan penamaan
Piperazina awalnya dinamai demikian karena kemiripan kimianya dengan piperidin, bagian dari struktur piperin pada tanaman lada (Piper nigrum). Infiks -az- yang ditambahkan pada "piperazina" merujuk pada atom nitrogen tambahan, dibandingkan dengan piperidin. Akan tetapi, penting untuk dicatat bahwa piperazina tidak berasal dari tanaman dalam genus Piper.

Kimia
Piperazina mudah larut dalam air dan etilen glikol, tetapi tidak larut dalam dietil eter. Piperazina merupakan basa lemah dengan dua pKb sebesar 5,35 dan 9,73 pada suhu 25 °C.; pH larutan piperazina 10% dalam air adalah 10,8–11,8. Piperazina mudah menyerap air dan karbon dioksida dari udara. Meskipun banyak turunan piperazina yang terdapat secara alami, piperazina sendiri dapat disintesis dengan mereaksikan amonia alkoholik dengan 1,2-dikloroetana, dengan aksi natrium dan etilen glikol pada etilendiamina hidroklorida, atau dengan mereduksi pirazina dengan natrium dalam etanol.

Bentuk piperazina yang umum tersedia secara industri adalah sebagai heksahidrat, C4H10N2. 6H2O, yang meleleh pada suhu 44 °C dan mendidih pada suhu 125–130 °C.The Merck index, 10th Ed. (1983), p. 1076, Rahway:Merck & Co.

Dua garam umum yang biasanya digunakan dalam pembuatan piperazina untuk keperluan farmasi atau kedokteran hewan adalah sitrat, 3C4H10N2.2C6H8O7 (mengandung 3 molekul piperazina dan 2 molekul asam sitrat), dan adipat, C4H10N2.C6H10O4 (mengandung masing-masing 1 molekul piperazina dan asam adipat).

Produksi industri
Piperazina terbentuk sebagai produk sampingan dalam amoniasi 1,2-dikloroetana atau etanolamina. Ini adalah satu-satunya rute menuju bahan kimia yang digunakan secara komersial.Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 7332 Piperazina dipisahkan dari aliran produk yang mengandung etilendiamina, dietilenetriamin, aminoetilpiperazina, serta bahan kimia linier dan siklik terkait lainnya dari jenis ini.

Kegunaan
Sebagai obat cacing
Piperazina dipasarkan oleh Bayer sebagai antelmintik pada awal abad ke-20, dan ditampilkan dalam iklan cetak bersama produk Bayer populer lainnya pada saat itu, termasuk heroin. Faktanya, sejumlah besar senyawa piperazina memiliki efek antelmintik. Cara kerjanya umumnya dengan melumpuhkan parasit, yang memungkinkan tubuh inang untuk mengeluarkan organisme invasif dengan mudah. Efek neuromuskular diduga disebabkan oleh pemblokiran asetilkolina di sambungan mioneural. Tindakan ini dimediasi oleh efek agonisnya pada reseptor GABA (asam gamma-aminobutirat) penghambat. Selektivitasnya untuk cacing disebabkan karena vertebrata hanya menggunakan GABA di SSP, dan reseptor GABA cacing parasit memiliki isoform yang berbeda dari vertebrata.

Piperazina hidrat, piperazina adipat, dan piperazina sitrat (digunakan untuk mengobati askariasis dan enterobiasis) merupakan senyawa piperazina antelmintik yang paling umum. Obat-obatan ini sering disebut hanya sebagai "piperazina" saja, yang dapat menyebabkan kebingungan antara obat antelmintik tertentu, seluruh golongan senyawa yang mengandung piperazina, dan senyawa piperazina itu sendiri.

Dietilkarbamazin, suatu turunan piperazina, digunakan untuk mengobati beberapa jenis filariasis.

Kegunaan lain
Piperazina juga digunakan dalam pembuatan plastik, resin, pestisida, minyak rem, dan bahan industri lainnya. Piperazina, khususnya benzilpiperazina dan Trifluorometilfenilpiperazina, merupakan bahan pengotor yang sangat umum di tempat hiburan malam dan pesta, sering kali dianggap sebagai MDMA, meskipun efeknya tidak banyak mirip.

Piperazina juga merupakan cairan yang digunakan untuk pembersihan CO2 dan H2S yang dikaitkan dengan metil dietanolamina (MDEA).

Penangkapan dan penyimpanan karbon

Campuran amina yang diaktifkan oleh piperazina pekat digunakan secara luas dalam penghilangan CO2 komersial untuk penangkapan dan penyimpanan karbon (CCS) karena piperazina secara menguntungkan memungkinkan perlindungan dari degradasi termal dan oksidatif yang signifikan pada kondisi gas buang batu bara yang umum. Laju degradasi termal untuk metil dietanolamina (MDEA) dan piperazina (PZ) dapat diabaikan, dan PZ tidak seperti logam lainnya, melindungi MDEA dari degradasi oksidatif. Peningkatan stabilitas campuran pelarut MDEA/PZ ini dibandingkan MDEA dan pelarut amina lainnya memberikan kapasitas yang lebih besar dan memerlukan lebih sedikit kerja untuk menangkap sejumlah CO2 tertentu.

Kelarutan piperazina rendah, sehingga sering digunakan dalam jumlah yang relatif kecil untuk melengkapi pelarut amina lainnya. Satu atau lebih keunggulan kinerja piperazina sering kali terganggu dalam praktik karena konsentrasinya yang rendah; meskipun demikian, laju penyerapan CO2, panas penyerapan, dan kapasitas pelarut ditingkatkan melalui penambahan piperazina ke pelarut pengolah gas amina, yang paling umum adalah Metildietanolamina (MDEA) karena laju dan efisiensi kapasitasnya yang tinggi dan tak tertandingi. Misalnya, campuran 5 m PZ/5 m MDEA menghasilkan perbedaan konsentrasi CO2 sebesar 11% lebih besar daripada 8 m PZ antara aliran pelarut amina yang ramping (penyerap saluran masuk) dan kaya (penyerap saluran keluar), atau dengan kata lain, lebih banyak CO2 yang dikeluarkan dari aliran gas asam (asap) per satuan massa pelarut, dan perbedaan konsentrasi hampir 100% lebih besar daripada 7 m MEA.

Mengingat bahwa proses penyerapan berbasis amina yang umum berjalan pada suhu dari 45 °C hingga 55 °C, kemampuan piperazina berada dalam batas dan dengan demikian disukai untuk penangkapan karbon. Piperazina dapat diregenerasi secara termal melalui distilasi kilat multi-tahap dan metode lain setelah digunakan pada suhu operasi hingga 150 °C dan didaur ulang kembali ke dalam proses penyerapan, yang memberikan kinerja energi keseluruhan yang lebih tinggi dalam proses pengolahan gas amina.

Keuntungan menggunakan piperazina pekat (CPZ) sebagai aditif telah dikonfirmasi melalui, misalnya, tiga pabrik percontohan di Australia yang dioperasikan oleh CSIRO. Program ini diluncurkan untuk mengeksplorasi solusi atas tingginya biaya penangkapan karbon pasca-pembakaran, dan hasilnya positif. Dengan menggunakan CPZ, yang lebih reaktif dan stabil secara termal daripada solusi MEA standar, biaya modal dan kompresi (energi) diturunkan melalui pengurangan ukuran pada kolom penyerap dan regenerasi pelarut pada suhu yang lebih tinggi.

Kimia
Gugus amina pada piperazina bereaksi cepat dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat pada kisaran muatan rendah (mol CO2/setara PZ) dan PZ bikarbamat pada kisaran operasi 0,31-0,41 mol CO2/setara PZ, meningkatkan laju keseluruhan CO2 yang diserap dalam kondisi operasi (lihat Gambar 1 di bawah). Karena reaksi ini, piperazina bebas yang ada dalam pelarut terbatas, sehingga menghasilkan volatilitas rendah dan laju presipitasi sebagai PZ-6H2O.


Turunan piperazina
Banyak obat terkenal saat ini mengandung cincin piperazina sebagai bagian dari struktur molekulnya. Obat-obatan dibawah dapat digunakan sebagai obat antiparasit. Contohnya meliputi:

Antiangina
Ranolazin
Trimetazidin

Antidepresan
Amoksapin
Befuralin
Buspiron
Flesinoksan
Gepiron
Ipsapiron
Nefazodon
Piberalin
Tandospiron
Trazodon
Vilazodon
Vortioksetin
Zalospiron

Antihistamin
Buklizin
Setirizin
Sinarizin
Siklizina
Hidroksizin
Levosetirizin
Meklizin
Niaprazin

Antiserotonergik
EGIS-7625

Antipsikotik
Tipikal
Flupentiksol
Flufenazin
Perfenazin
Proklorperazin
Tiotiksen
Trifluoperazin
Zuklopentiksol
Asetofenazin
Karfenazin
Atipikal
Amperozid
Aripiprazol
Klozapin
Lurasidon
Olanzapin
Perospiron
Ziprasidon
Kuetiapin
KariprazinObat-obatan Rekreasi
4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-benzilpiperazina (2C-B-BZP)
1-Benzilpiperazina (BZP)
2,3-Diklorofenilpiperazina (DCPP)
1,4-Dibenzilpiperazina (DBZP)
4-Metil-1-benzilpiperazina (MBZP)
3-Klorofenilpiperazina (mCPP)
3,4-Metilendioksi-1-benzilpiperazina (MDBZP)
4-Metoksifenilpiperazina (MeOPP)
Metoksipiperamida (MeOP atau MEXP)
4-Klorofenilpiperazina (pCPP)
4-Fluorofenilpiperazina (pFPP)
3-Trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP)

Obat urologi
Sildenafil
Vardenafil

Lainnya
6-Nitrokuipazin
Antrafenin
Dietilkarbamazin
Difenazin
Fipeksida
Imatinib
NSI-189
Piperazina itu sendiri
Pipobroman (agen antineoplastik)
Kuipazin
Sunifiram (nootropik)
Tolpiprazol (sedatif)

Sebagian besar agen ini dapat diklasifikasikan sebagai fenilpiperazina, benzilpiperazina, difenilmetilpiperazina (benzhidrilpiperazina), piridinilpiperazina, pirimidinilpiperazina, atau trisiklik (dengan cincin piperazina yang melekat pada gugus heterosiklik melalui rantai samping).

Referensi

Pranala luar




Kategori:Antelmintik
Kategori:Diamina