Fenoterol

Fenoterol adalah agonis adrenoreseptor β. Obat ini tergolong agonis β2 simpatomimetik dan obat asma bronkodilator hirup.

Fenoterol diproduksi dan dijual oleh Boehringer Ingelheim sebagai Berotec N dan dalam kombinasi dengan ipratropium bromida sebagai Berodual N.

Obat ini dipatenkan pada tahun 1962 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1971, tetapi pada tahun 1980-an, muncul kekhawatiran tentang keamanannya dan penggunaannya yang dikaitkan dengan peningkatan risiko kematian (lihat di bawah).

Efek samping dan toksisitas
Fenoterol adalah agonis β2 kerja pendek yang juga menstimulasi reseptor β1. Fenoterol memiliki toksisitas kardiovaskular yang lebih besar daripada isoprenalin atau salbutamol. Fenoterol digunakan secara luas di Selandia Baru pada akhir tahun 1970-an dan 1980-an hingga dihapus dari tarif obat Selandia Baru pada tahun 1989 karena pengenalan dan penggunaan luasnya dikaitkan dengan epidemi kematian akibat asma. Serangkaian studi kasus-kontrol menunjukkan bahwa penderita asma yang menggunakan fenoterol lebih mungkin meninggal karena asma dibandingkan dengan kontrol yang diobati dengan agonis beta alternatif; risiko kematian asma ini sangat tinggi pada penderita asma parah. Angka kematian menurun setelah penghentian fenoterol tanpa bukti yang mendukung penjelasan alternatif untuk kenaikan dan penurunan mendadak kematian akibat asma. Data tidak mendukung efek pengacau berdasarkan tingkat keparahan sebagai penjelasan untuk kelebihan kematian. Ada agonis beta kerja pendek alternatif yang tidak dikaitkan dengan peningkatan mortalitas, misalnya salbutamol.

Stereoisomer
5-(1-Hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol adalah molekul dengan dua pusat stereogenik yang berbeda. Dengan demikian, empat stereoisomer mungkin ada, yaitu stereoisomer (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- dan (S,S)- (lihat gambar di bawah). Fenoterol adalah rasemat dari enantiomer (R,R)- dan (S,S). Rasemat ini 9 hingga 20 kali lebih efektif, dibandingkan dengan rasemat dari enantiomer (R,S)- dan (S,R).


 Referensi 

Kategori:Agonis adrenergik beta2
Kategori:Resorsinol
Kategori:Amfetamina tersubstitusi
Kategori:Feniletanolamina
Kategori:Tokolitik