Timol

Timol (juga dikenal sebagai 2-isopropil-5-metilfenol, disingkat IPMP) adalah turunan fenol monoterpenoid alami dari p-Simena, isomer dengan karvakrol, ditemukan dalam minyak timi, dan diekstraksi dari Thymus vulgaris (timi biasa), ajwain, dan berbagai tumbuhan lainnya sebagai zat kristal putih dengan bau aromatik yang menyenangkan dan sifat antiseptik yang kuat. Timol juga memberikan rasa khas dan kuat dari herba kuliner timi, yang juga dihasilkan dari T. vulgaris. Timol hanya sedikit larut dalam air pada pH netral, tetapi sangat larut dalam alkohol dan pelarut organik lainnya. Ia juga larut dalam larutan berair yang sangat alkali karena deprotonasi fenol. Konstanta disosiasinya (pKa) adalah 10,59±0,10.CAS Registry: Data obtained from SciFinder Timol menyerap radiasi UV maksimum pada 274 nm.

Sejarah
Orang Mesir Kuno menggunakan timi untuk pembalsaman. Orang-orang Yunani Kuno menggunakannya di pemandian mereka dan membakarnya sebagai dupa di kuil-kuil mereka karena diyakini sebagai sumber keberanian. Penyebaran timi ke seluruh Eropa dianggap disebarkan oleh bangsa Romawi Kuno, karena mereka menggunakannya untuk memurnikan kamar mereka dan untuk "memberikan rasa aromatik pada keju dan likeur". Pada Abad Pertengahan Eropa, ramuan ini ditempatkan di bawah bantal untuk membantu tidur dan mengusir mimpi buruk.Huxley, A., ed. (1992). New RHS Dictionary of Gardening. Macmillan. Pada masa ini, para wanita juga sering memberikan hadiah kepada ksatria dan pejuang, diantaranya daun timi, karena diyakini dapat memberikan keberanian bagi pemakainya. Timi juga digunakan sebagai dupa dan ditempatkan di peti mati selama upacara pemakaman, karena dianggap menjamin perjalanan menuju kehidupan selanjutnya.

Tumbuhan balm lebah Monarda fistulosa dan Monarda didyma, spesies bunga liar Amerika Utara, merupakan sumber timol alami. Penduduk asli Amerika Konfederasi Blackfoot mengenali tindakan antiseptik yang kuat dari tanaman ini dan menggunakan tuam dari tanaman tersebut untuk infeksi kulit dan luka ringan. Teh herbal yang dibuat darinya juga digunakan untuk mengobati infeksi mulut dan tenggorokan yang disebabkan oleh karies gigi dan gingivitis.

Timol pertama kali diisolasi oleh kimiawan Jerman Caspar Neumann pada tahun 1719. On page 324, Neumann mentions that in 1719 he distilled some essential oils from various herbs. On page 326, he mentions that during these experiments, he obtained a crystalline substance from thyme oil, which he called "Camphora Thymi" (camphor of thyme). (Neumann gave the name "camphor" not only to the specific substance that today is called camphor but to any crystalline substance that precipitated from a volatile, fragrant oil from some plant.) Pada tahun 1853, ahli kimia Perancis Alexandre Lallemand (1816-1886)Marie-Étienne-Alexandre Lallemand (December 25, 1816 - March 16, 1886) menamai timol dan menentukan rumus empirisnya. Timol pertama kali disintesis oleh ahli kimia Swedia Oskar WidmanKarl Oskar Widman (aka Carl Oskar Widman) (January 2, 1852 - August 26, 1930) (1852-1930) pada tahun 1882.

Sintesis kimia
Timol diproduksi melalui alkilasi m-kresol dan propena:


Metode biosintesis timol yang diprediksi dalam timi dan oregano dimulai dengan siklisasi geranil difosfat oleh TvTPS2 menjadi γ-terpinena. Oksidasi oleh sitokrom P450 di subfamili CYP71D menghasilkan zat antara dienol, yang kemudian diubah menjadi keton oleh dehidrogenase rantai pendek. Terakhir, tautomerisasi keto-enol menghasilkan timol.


Ekstraksi
Metode ekstraksi konvensional adalah hidro-distilasi (HD), namun juga dapat diekstraksi dengan ekstraksi gelombang mikro bebas pelarut (SFME). Dalam 30 menit, SFME menghasilkan timol dalam jumlah yang sama dengan senyawa teroksigenasi lebih banyak dibandingkan 4,5 jam distilasi hidro pada tekanan atmosfer tanpa memerlukan pelarut.

Kegunaan
Pada tahun 1910an timol merupakan pengobatan pilihan untuk infeksi cacing tambang di Amerika Serikat. Masyarakat Timur Tengah terus menggunakan za'atar, makanan lezat yang terbuat dari timi dalam jumlah besar, untuk mengurangi dan menghilangkan parasit internal. Ia juga digunakan sebagai bahan pengawet dalam halotana, anestesi, dan sebagai antiseptik dalam obat kumur. Ketika digunakan untuk mengurangi plak dan radang gusi, timol terbukti lebih efektif bila digunakan dalam kombinasi dengan klorheksidin dibandingkan jika digunakan sendiri. Timol juga merupakan bahan antiseptik aktif dalam beberapa pasta gigi. Timol telah berhasil digunakan untuk mengendalikan tungau varroa dan mencegah fermentasi dan pertumbuhan kapang di koloni lebah. Timol juga digunakan sebagai pestisida yang cepat rusak dan tidak bertahan lama. Timol juga dapat digunakan sebagai disinfektan medis dan disinfektan untuk keperluan umum. Timol juga digunakan dalam produksi mentol melalui hidrogenasi cincin aromatik.

Daftar tumbuhan yang mengandung timol
 Illicium verum (bunga lawang)
 Euphrasia rostkoviana
 Lagoecia cuminoides
 Monarda didyma
 Monarda fistulosa
 Mosla chinensis
 Ocimum gratissimum (selasih mekah).
 Origanum compactum
 Origanum dictamnus
 Origanum onites
 Origanum vulgare (oregano)
 Satureja thymbra
 Thymus glandulosus
 Thymus hyemalis
 Thymus serpyllum
 Thymus praecox
 Thymus vulgaris (timi biasa)
 Thymus zygis
 Trachyspermum ammi (ajwain)

Toksikologi dan dampak lingkungan
Pada tahun 2009, Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat (EPA) meninjau literatur penelitian tentang toksikologi dan dampak timol terhadap lingkungan dan menyimpulkan bahwa "timol memiliki potensi toksisitas minimal dan menimbulkan risiko minimal".

Kerusakan lingkungan dan penggunaan sebagai pestisida
Penelitian telah menunjukkan bahwa hidrokarbon monoterpena dan timol khususnya terdegradasi dengan cepat (DT50 16 hari di air, 5 hari di tanah) di lingkungan, dan dengan demikian berisiko rendah karena disipasi cepat dan residu berikatan rendah, mendukung penggunaan timol sebagai bahan pestisida yang menawarkan alternatif yang aman dibandingkan pestisida kimia lain yang lebih persisten yang dapat tersebar di limpasan dan selanjutnya menghasilkan kontaminasi. Meski demikian, baru-baru ini terdapat penelitian mengenai sistem pelepasan berkelanjutan untuk pestisida yang berasal dari tumbuhan, seperti penggunaan polisakarida alami yang bersifat biodegradasi dan biokompatibel.

Status pelengkap
 Farmakope Britania Raya
 Farmakope Jepang

Referensi

Pranala luar

Kategori:Fungisida
Kategori:Disinfektan
Kategori:Perisa
Kategori:Monoterpena
Kategori:Alkilfenol
Kategori:Modulator alosterik positif reseptor GABAA
Kategori:Senyawa isopropil