Asam undesilenat

Asam undesilenat adalah senyawa organik dengan rumus CH2=CH(CH2)8CO2H. Senyawa ini adalah asam lemak tak jenuh. Senyawa Ini adalah minyak yang tidak berwarna. Asam undesilenat terutama digunakan untuk produksi Nilon-11 dan dalam pengobatan infeksi jamur pada kulit, tetapi juga merupakan prekursor dalam pembuatan banyak obat-obatan, produk kebersihan pribadi, kosmetik, dan parfum. Garam dan ester asam undesilenat dikenal sebagai undesilenat.

Preparasi
Asam undesilenat dibuat dengan pirolisis asam risinoleat yang berasal dari minyak jarak. Secara khusus, gugus metil ester asam risinoleat direngkah untuk menghasilkan asam undesilenat dan heptanal. Prosesnya dilakukan pada suhu 500–600 °C dengan adanya uap.David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.  Metil ester kemudian dihidrolisis.


Penggunaan Komersial Umum
Asam undesilenat diubah menjadi asam 11-aminoundekanoat pada skala industri. Asam aminokarboksilat ini adalah prekursor Nilon-11.

Asam undesilenat direduksi menjadi undesilenat aldehida, yang bernilai dalam wewangian. Asam pertama-tama diubah menjadi asam klorida, yang memungkinkan reduksi selektif.

Kegunaan dalam Medis 

Asam undesilenat merupakan bahan aktif dalam obat infeksi kulit, dan untuk meredakan gatal, rasa terbakar, dan iritasi yang berhubungan dengan masalah kulit. Misalnya digunakan untuk melawan mikosis pada kulit seperti tinea pedis, kurap, tinea kruris, atau infeksi umum lainnya yang disebabkan oleh Candida albicans. Bila digunakan untuk tinea kruris, dapat mengakibatkan rasa terbakar yang parah. Dalam beberapa studi kasus tinea versikolor, nyeri, dan rasa terbakar diakibatkan oleh penggunaan fungisida. Dalam tinjauan uji coba terkontrol plasebo, asam undekenoat dianggap berkhasiat bersama dengan azol yang diresepkan (misalnya klotrimazol) dan alilamina (misalnya terbinafin). Asam undesilenat juga merupakan pendahulu sampo antiketombe dan bubuk antimikroba. - see page 2 of link.

Dalam hal mekanisme yang mendasari efek antijamurnya terhadap Candida albicans, asam undesilenat menghambat morfogenesis. Dalam studi mengenai pelapis gigi tiruan, asam undesilenat pada pelapis ditemukan menghambat konversi ragi menjadi bentuk hifa (yang berhubungan dengan infeksi aktif), melalui penghambatan biosintesis asam lemak. Mekanisme kerja dan efektivitas antijamur jenis asam lemak bergantung pada jumlah atom karbon dalam rantai, dengan kemanjuran meningkat seiring dengan jumlah atom dalam rantai.

Persetujuan FDA 
Asam undesilenat disetujui oleh FDA untuk penggunaan topikal dan tercantum dalam Kode Peraturan Federal.Publisher FDA CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)

Kegunaan dalam Penelitian
Asam undesilenat telah digunakan sebagai molekul penghubung, karena merupakan senyawa bifungsional. Secara khusus, senyawa ini adalah agen bifungsional α,ω- (difungsikan secara terminal). Misalnya, senyawa judul telah digunakan untuk menyiapkan biosensor berbasis silikon, menghubungkan permukaan transduser silikon ke ikatan rangkap terminal asam undesilenat (membentuk ikatan Si-C), sehingga gugus asam karboksilat tersedia untuk konjugasi biomolekul (misalnya, protein).

Referensi

Kategori:Senyawa kimia
Kategori:Asam alkenoat
Kategori:Antijamur
Kategori:Asam lemak
Kategori:Senyawa asam