Asam azelat

Asam azelat (AzA) adalah senyawa organik dengan rumus HOOC(CH2)7COOH. Asam dikarboksilat jenuh ini berbentuk bubuk putih. Senyawa ini ditemukan dalam gandum, gandum hitam, dan barli. Senyawa ini adalah prekursor (bakal) dari beragam produk industri termasuk polimer dan pemlastis, serta menjadi komponen dari sejumlah kondisioner rambut dan kulit. AzA menghambat tirosinase.

Produksi
Asam azelat diproduksi secara industri melalui ozonolisis asam oleat. Produk sampingnya adalah asam nonanoat. Senyawa ini diproduksi secara alami oleh Malassezia furfur (juga dikenal sebagai Pityrosporum ovale), khamir yang hidup di kulit normal. Degradasi bakteri terhadap asam nonanoat menghasilkan asam azelat.

Fungsi Biologis
Tumbuhan
Pada tumbuhan, asam azelat berfungsi sebagai "gejolak keadaan bahaya" yang terlibat dalam respons pertahanan setelah infeksi. Senyawa ini berfungsi sebagai sinyal yang menginduksi akumulasi asam salisilat, komponen penting dari respons pertahanan tumbuhan.

Manusia
Mekanisme kerjanya pada manusia diperkirakan melalui penghambatan aktivitas protease hiperaktif yang mengubah katelisidin menjadi peptida kulit antimikroba LL-37.

Kegunaan

Polimer dan Material Terkait
Ester asam dikarboksilat ini banyak digunakan dalam pelumasan dan pemlastis. Dalam industri pelumas digunakan sebagai bahan pengental pada gemuk litium kompleks. Dengan heksametilenadiamina asam azelat membentuk Nilon-6,9; yang digunakan secara khusus sebagai plastik.

Medis
Asam azelat digunakan untuk mengobati jerawat ringan hingga sedang, baik jerawat berkomedo maupun jerawat radang. Senyawa ini termasuk dalam kelas obat yang disebut asam dikarboksilat. Senyawa ini bekerja dengan membunuh bakteri jerawat yang menginfeksi pori-pori kulit. Senyawa ini juga menurunkan produksi keratin, yang merupakan zat alami yang mendorong pertumbuhan bakteri jerawat. Asam azelat juga digunakan sebagai pengobatan gel topikal untuk rosasea karena kemampuannya mengurangi peradangan. Senyawa ini menghilangkan benjolan dan pembengkakan yang disebabkan oleh rosasea.

Dalam sediaan farmasi topikal dan penelitian ilmiah, AzA biasanya digunakan dalam konsentrasi antara 15% dan 20%, namun beberapa penelitian menunjukkan bahwa dalam formulasi pembawa tertentu, efek farmasi dari asam Azelat 10% mempunyai potensi untuk sepenuhnya sebanding dengan beberapa krim 20%.

Perawatan Jerawat
Asam azelat efektif untuk jerawat ringan hingga sedang bila dioleskan secara topikal dengan konsentrasi 15%-20%. Pada pasien dengan jerawat sedang, penggunaan AzA 20% dua kali sehari selama 3 bulan secara signifikan mengurangi jumlah komedo, papula, dan pustula; pada kekuatan ini, obat ini dianggap sama efektifnya dengan benzoil peroksida 5%, tretinoin 0,05%, eritromisin 2%, dan tetrasiklin oral 500 mg-1000 mg. Dalam tinjauan komparatif efek AzA topikal, Asam salisilat, Nikotinamida, belerang, Seng, dan asam alfa-hidroksi, AzA memiliki lebih banyak bukti efektivitas berkualitas tinggi dibandingkan yang lain. Hasil dapat diharapkan setelah 4 minggu pengobatan dua kali sehari. Efektivitas penggunaan jangka panjang masih belum jelas, tetapi AzA direkomendasikan untuk digunakan setidaknya selama 6 bulan terus menerus untuk pemeliharaan.

Agen Pemutih
Asam azelat digunakan untuk pengobatan pigmentasi kulit, termasuk melasma dan hiperpigmentasi pasca radang, terutama pada jenis kulit yang lebih gelap. Senyawa ini telah direkomendasikan sebagai alternatif pengganti hidrokuinon. Sebagai penghambat tirosinase, asam azelat mengurangi sintesis melanin. Menurut sebuah laporan pada tahun 1988, asam azelat yang dikombinasikan dengan seng sulfat secara in vitro ditemukan sebagai penghambat 5α-reduktase yang manjur (penghambatan 90%), mirip dengan obat rambut rontok finasterid dan dutasterid. Penelitian in vitro pada pertengahan tahun 1980an yang mengevaluasi kemampuan depigmentasi (pemutihan) asam azelat menyimpulkan bahwa asam azelat efektif (sitotoksik terhadap melanosit) hanya pada konsentrasi tinggi.

Sebuah tinjauan tahun 1996 mengklaim 20% AzA sama kuatnya dengan 4% hidrokuinon setelah jangka waktu pemakaian tiga bulan tanpa efek samping, dan bahkan lebih efektif jika digunakan bersama dengan tretinoin untuk jangka waktu yang sama.

Referensi

 Pranala luar 



Kategori:Penghambat 5α-reduktase
azelat
Kategori:Preparasi anti jerawat
Kategori:Antijerawat
Kategori:Pemutih kulit
Kategori:Obat dengan status hukum nonstandar