Borneol

Borneol adalah senyawa organik bisiklik dan turunan terpena. Gugus hidroksil pada senyawa ini ditempatkan pada posisi endo. Diastereomer ekso disebut isoborneol. Menjadi kiral, borneol ada sebagai enantiomer, keduanya ditemukan di alam.

Reaksi
Borneol dioksidasi menjadi sebuah keton (kapur barus).

Kejadian
Senyawa ini dinamai pada tahun 1842 oleh ahli kimia asal Prancis yakni Charles Frédéric Gerhardt.C. Gerhardt (1842) "Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (On the transformation of the essence of valerian into Borneo camphor and into laurel camphor), Comptes rendus, 14 : 832-835.  From p. 834:  "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène, et, au camphre lui-même, celui de bornéol." (I give, for this reason [namely, that the compound that Gerhardt had obtained from valerian oil was identical to that obtained by Pelouze from camphor from Borneo], to the hydrocarbon from valerian essence, the name bornéène, and, to camphor itself, that of borneol.) Borneol dapat ditemukan pada beberapa tumbuhan Heterotheca,Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris".
Phytochemistry 23(4): 933-934 Artemisia, Rosmarinus officinalis, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera dan Kaempferia galanga.

Borneol adalah salah satu senyawa kimia yang ditemukan di kastoreum (eksudat kekuningan dari kantung biwara dewasa). Senyawa ini dikumpulkan dari makanan nabati biwara.The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)

 Sintesis 
Borneol dapat disintesis dengan reduksi kapur barus melalui reduksi Meerwein – Ponndorf – Verley (proses reversibel). Reduksi kapur barus dengan natrium borohidrida (cepat dan ireversibel) menghasilkan diastereomer isoborneol.
400px|Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

Kegunaan
D-borneol dulunya adalah enatiomer yang paling banyak tersedia secara komersial, sedangkan enatiomer yang lebih banyak tersedia secara komersial sekarang adalah l-borneol yang juga terdapat di alam. 

Borneol dari pohon keruing digunakan dalam pengobatan tradisional Cina. Deskripsi awal ditemukan di buku Bencao Gangmu. 

Borneol adalah komponen dari banyak minyak asiriPlants containing borneol  (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)] dan merupakan pengusir serangga alami. Borneol juga menghasilkan sensasi pendinginan yang dimediasi TRPM8 yang mirip dengan mentol. 

Laevo-borneol digunakan dalam wewangian. Ini memiliki jenis bau balsamic dengan aspek pinus, kayu dan kapur barus.

Toksikologi

Borneol dapat menyebabkan iritasi mata, kulit, dan pernafasan; serta berbahaya jika tertelan.Material Safety Data Sheet. Fisher Scientific. Paparan akut dapat menyebabkan sakit kepala, mual, muntah, pusing, sakit kepala ringan, dan sinkop. Paparan pada tingkat yang lebih tinggi atau dalam jangka waktu yang lebih lama dapat menyebabkan kegelisahan, kesulitan berkonsentrasi, mudah tersinggung, dan kejang.HAZARDOUS SUBSTANCE FACT SHEET (PDF) 

Iritasi kulit  
Borneol telah terbukti memiliki sedikit atau bahkan tidak menimbulkan efek iritasi ketika diaplikasikan pada kulit manusia dengan dosis yang digunakan dalam formulasi pewangi yang halus. Paparan pada kulit dapat menyebabkan sensitisasi dan reaksi alergi di kemudian hari meskipun dalam jumlah kecil.

Turunan
Gugus Bornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari borneol melalui penghilangan hidroksil dan juga dikenal sebagai 2-bornil. Isobornil adalah radikal univalen C10H17 yang berasal dari isoborneol. Fenkol isomer struktural juga merupakan senyawa yang banyak digunakan yang berasal dari minyak asiri tertentu. 

Bornil asetat adalah ester asetat dari borneol.

 Referensi 

Kategori:Senyawa organik
Kategori:Senyawa kimia