Triptofol

Triptofol adalah sebuah alkohol aromatik yang dapat menginduksi tidur pada manusia. Triptofol ditemukan dalam anggur sebagai produk sekunder dari fermentasi etanol. Senyawa ini pertama kali dideskripsikan oleh Felix Ehrlich pada tahun 1912. Ia juga diproduksi oleh parasit tripanosoma pada penyakit tidur.

Triptofol terbentuk di hati sebagai efek samping dari pengobatan disulfiram.
Kemunculan alami
Triptofol dapat ditemukan pada jarum atau biji Pinus sylvestris. Senyawa ini diproduksi oleh parasit tripanosoma (Trypanosoma brucei) pada penyakit tidur. Triptofol ditemukan dalam anggur dan bir sebagai produk sekunder dari fermentasi etanol (Article in French) (produk yang juga dikenal sebagai kongener) oleh Saccharomyces cerevisiae. Ia juga merupakan otoantibiotik yang diproduksi oleh jamur Candida albicans. Ia juga dapat diisolasi dari spons laut Ircinia spiculosa.
Metabolisme
Biosintesis
Triptofol pertama kali dideskripsikan oleh Felix Ehrlich pada tahun 1912. Ehrlich mendemonstrasikan bahwa, pada dasarnya, khamir menyerang asam amino alami dengan cara memecah karbon dioksida dan mengganti gugus amino dengan hidroksil. Melalui reaksi ini, triptofan menghasilkan triptofol. Triptofan pertama-tama dideaminasi menjadi 3-indolapiruvat. Ia kemudian didekarboksilasi menjadi indola asetaldehida oleh indolapiruvat dekarboksilase. Indola asetaldehida kemudian diubah menjadi triptofol oleh alkohol dehidrogenase.Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org

Triptofol terbentuk dari triptofan, bersama dengan asam indola-3-asetat pada tikus yang terinfeksi oleh Trypanosoma brucei gambiense.

Konversi triptofan menjadi asam indola-3-asetat dan/atau triptofol yang efisien dapat dilakukan oleh beberapa spesies jamur dalam genus Rhizoctonia.
Biodegradasi
Pada Cucumis sativus (mentimun), enzim indola-3-asetaldehida reduktase (NADH) dan indola-3-asetaldehida reduktase (NADPH) menggunakan triptofol untuk membentuk (indol-3-il)asetaldehida.
Glikosida
Alga uniseluler Euglena gracilis mengubah triptofol eksogen menjadi dua metabolit utama: triptofol galaktosida dan sebuah senyawa yang tidak diketahui (ester triptofol), serta sejumlah kecil asam indola-3-asetat, triptofol asetat, dan triptofol glukosida.
Efek biologis
Triptofol dan turunannya 5-hidroksitriptofol dan 5-metoksitriptofol, menginduksi tidur pada tikus. Triptofol menginduksi keadaan seperti tidur yang berlangsung kurang dari satu jam pada dosis 250 mg/kg dose. Senyawa ini mungkin berperan dalam mekanisme tidur fisiologis. Ia mungkin merupakan sebuah analog fungsi dari serotonin atau melatonin, senyawa yang terlibat dalam pengaturan tidur.

Triptofol menunjukkan genotoksisitas secara in vitro.

Triptofol adalah molekul pengindraan kuorum untuk khamir Saccharomyces cerevisiae. Ia juga ditemukan dalam aliran darah pasien dengan tripanosomiasis kronis. Oleh karena itu, ia mungkin merupakan molekul pengindraan kuorum untuk parasit tripanosoma.

Dalam kasus infeksi tripanosoma, triptofol menurunkan respons imun inang.

Karena terbentuk di hati setelah konsumsi etanol atau pengobatan disulfiram, senyawa ini juga dikaitkan dengan studi mengenai alkoholisme. Pirazola dan etanol telah terbukti menghambat konversi triptofol eksogen menjadi asam indola-3-asetat dan mempotensiasi efek hipotermia yang menginduksi tidur dari triptofol pada tikus.

Ia adalah promotor pertumbuhan segmen hipokotil mentimun. Tindakan auksin dalam hal pembentukan embrio bahkan lebih baik untuk triptofol arabinosida pada fragmen hipokotil mentimun Cucurbita pepo.
Lihat pula
 Kimia anggur
 Indola-3-karbinol
 Asam indola-3-butirat
Referensi

Kategori:Alkohol primer
Kategori:Auksin
Kategori:Hipnotik
Kategori:Indola
Kategori:Metabolit obat manusia