Tetrametoksimetana

Tetrametoksimetana adalah sebuah senyawa kimia yang secara formal dibentuk melalui metilasi lengkap asam ortokarbonat hipotetis C(OH)4 (asam ortokarboksilat melanggar aturan Erlenmeyer dan tidak stabil dalam keadaan bebas).
Pembuatan
Rute sintetik yang jelas dari tetraklorometana tidak menghasilkan produk yang diinginkan.R. H. De Wolfe, Carboxylic ortho acid derivatives: preparation and synthetic applications, Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, . Oleh karena itu, pembuatan tetrametoksimetana pertama didasarkan pada kloropikrin:

400px|TMOC dari kloropikrin korr

Karena sifat kloropikrin yang tidak mengenakkan, turunan metana reaktif tetrasubstitusi lainnya diselidiki sebagai bahan awal untuk tetrametoksimetana. Misalnya, triklorometanasulfenil klorida (juga digunakan sebagai senjata kimia dan mudah diperoleh dari karbon bisulfida dan klorin):H. Tieckelmann, H. W. Post, The preparation of methyl, ethyl, propyl, and butyl orthocarbonates, J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), .US-Patent US 4,059,656, Processes for neutralizing 2,3-dibromopropanol phosphoric acid esters contained in tris(2,3-dibromo-1-propyl) phosphate, Erfinder: M. Demarcq, Anmelder: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, erteilt am 22. November 1974.

400px|TMOC dari triklorsulfenilklorida

Sintesis yang tidak terlalu bermasalah didasarkan pada trikloroasetonitril,US-Patent US 3,876,708, Orthocarbonic acid esters, Erfinder: R. Speh, W. Kantlehner, Anmelder: Akzo B.V., erteilt am 8. April 1975.US-Patent US 6,825,385 B2, Process for the preparation of orthocarbonates, Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004. dengan hasil yang dapat dicapai sekitar 70%:

400px|TMOC dari trikloroasetonitril

Metode pembuatan lebih lanjut telah dijelaskan dalam literatur berikut.W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis; 1977(2): 73-90, .
Sifat
Tetrametoksimetana adalah cairan jernih, berbau aromatik, dengan viskositas rendah yang stabil terhadap pembentukan peroksida.
Kegunaan
Selain digunakan sebagai pelarut, tetrametoksimetana digunakan sebagai bahan bakar dalam sel bahan bakar polimer,US-Patent US 6,864,001, Tetramethyl orthocarbonate fuel cells and systems and methods related thereto, Erfinder: J. Zhang, K. Colbow, Anmelder: Ballard Power Systems Inc., erteilt am 8. März 2005. sebagai zat alkilasi pada suhu tinggi (180–200 °C),M. Selva et al., Esters and Orthoesters as Alkylating Agents at High Temperature. Applications to Continuous-flow Processes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 519 (1992), . sebagai reagen transesterifikasi (tetapi menunjukkan reaktivitas yang lebih rendah dibandingkan trimetoksimetana), dan sebagai reagen untuk sintesis 2-aminobenzoksazola, yang digunakan sebagai blok penyusun molekuler dalam bahan aktif farmasi yang digunakan dalam neuroleptik, obat penenang, antimuntah, pelemas otot, fungisida, dan lain-lain.C. L. Cioffi et al., Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Tetramethyl Orthocarbonate or 1,1-Dichloro-diphenoxymethane, J. Org. Chem., 75 (2), 7942-7945 (2010), .

Aminobenzoksazola dari ortokarbonat

Tergantung pada substituennya, reaksi satu pot berlangsung dengan hasil yang "sederhana hingga sangat baik".
Referensi

Kategori:Ester karbonat
Kategori:Ortoester
Kategori:Ester metil