Tetraetoksimetana

Tetraetoksimetana adalah sebuah senyawa kimia yang secara formal dibentuk melalui etilasi lengkap asam ortokarbonat hipotetis C(OH)4 (asam ortokarbonat melanggar aturan Erlenmeyer dan tidak stabil dalam keadaan bebas).
Sejarah
Tetraetoksimetana pertama kali dijelaskan pada tahun 1864.H. Bassett, Ueber das vierfach-basische kohlensaure Aethyl, Ann. 132, 54 (1864), .
Sintesis
Pembuatan tetraetoksimetana dari trikloronitrometana yang sangat beracun telah diketahui dalam beberapa literaturH. Tieckelmann, H.W. Post, The preparation of methyl, ethyl, propyl, and butyl orthocarbonates, J. Org. Chem., 13 (2), 265–267 (1948), .Europäische Patentschrift EP 0881212 B1, Production method of aminobenzene compound, Erfinder: H. Hashimoto et al., Anmelder: Takeda Chemical Industries, Ltd., veröffentlicht am 30. Oktober 2001. dan hanya mencapai hasil 46-49 hingga 58%:

500px|TEOC dari kloropikrin

Rute sintetik yang jelas dari tetraklorometana tidak menghasilkan produk yang diinginkan, seperti pada homolognya tetrametoksimetana.R.H. De Wolfe, Carboxylic ortho acid derivatives: preparation and synthetic applications, Organic Chemistry, Vol. 14, Academic Press, Inc. New York – London, 1970, .

Dimulai dari trikloroasetonitril yang kurang beracun (dibandingkan dengan trikloronitrometana), hasil yang lebih tinggi dapat diperoleh (hingga 85%).US-Patent US 6825385, Process for the preparation of orthocarbonates, Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004. Reaksi alternatif, tanpa reaktan yang bermasalah, adalah reaksi dialkiltin dialkoksida dengan karbon disulfida pada suhu tinggi dalam autoklaf:S. Sakai et al., Reaction of Dialkyltin Dialkoxides with Carbon Disulfide at Higher Temperature. Preparation of Orthocarbonates, J. Org. Chem., 36 (9), 1176 (1971), .

500px|TEOC dari CS2

Sintesis yang lebih baru dimulai langsung dari natrium etoksida, timah(IV) klorida, dan karbon disulfida.S. Sakai et al., A new method for preparation of tetraalkyl orthocarbonates from sodium alkoxides, tetrachlorostannane, and carbon disulfide, Synthesis 1984 (3), 233–234, .
Sifat
Tetraetoksimetana adalah cairan bening seperti air, beraroma atau berbau buah,J. H. Ruth, Odor Thresholds and Irritation Levels of Several Chemical Substances: A Review, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 47, A-142 – A-151, (1986). dengan viskositas rendah yang tidak stabil terhadap asam kuat dan basa kuat.
Kegunaan
Tetraetoksimetana dapat digunakan sebagai pelarut dan untuk alkilasi senyawa CH-asam (misalnya fenol dan asam karboksilat). Selain itu, ia dapat bereaksi dengan amina, enol eter dan sulfonamida,W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis, 1977, 73–90. sehingga senyawa spiro juga dapat diperoleh. Spiro ortokarbonat (SOC) memiliki beberapa kepentingan industri, karena digunakan sebagai aditif untuk mengurangi penyusutan selama polimerisasi epoksida (mereka digunakan sebagai monomer yang mengembang).R. Acosta Ortiz et al., Novel diol spiro orthocarbonates derived from glycerol as anti-shrinkage additives for the cationic photopolymerization of epoxy monomers, Polymer International, 59(5), 680–685 (2010), .
Referensi

Kategori:Ester karbonat
Kategori:Ortoester
Kategori:Senyawa etoksi