Tetrafenilmetana

Tetrafenilmetana adalah sebuah senyawa organik yang terdiri dari satu inti metana dengan empat substituen fenil. Senyawa ini pertama kali disintesis oleh Moses Gomberg pada tahun 1898.
Sintesis
Sintesis organik klasik yang dilakukan Gomberg yang ditunjukkan di bawah ini dimulai dengan mereaksikan trifenilmetil bromida 1 dengan fenilhidrazina 2 menjadi hidrazina 3. Oksidasi dengan asam nitrit kemudian menghasilkan senyawa azo 4 yang jika dipanaskan di atas titik lebur, gas nitrogen akan berevolusi dengan pembentukan tetrafenilmetana 5.

500px|Sintesis tetrafenilmetana Gomberg

Gomberg mampu membedakan senyawa ini dari trifenilmetana (analisis unsur bukanlah suatu pilihan mengingat perbedaan kecil dalam fraksi hidrogen sebesar 6,29% dan 6,60%) melalui nitrasi 5 dengan asam nitrat menjadi 6. Basa kuat akan mampu mengabstraksi proton metina dari senyawa trifenilmetil yang dinitrasi jika ada, membentuk senyawa berwarna kuat.

Dia memperoleh bukti lebih lanjut untuk pembentukan tetrafenilmetana dengan mereduksi gugus nitro menjadi gugus amino dengan debu seng dalam asam asetat menjadi pewarna leuko 7, yang jika terkena asam klorida akan menghilangkan anilina menjadi senyawa yang telah dikenal, pararosanilina 8.

Keberhasilan Gomberg dalam menyintesis tetrafenilmetana mengarahkannya pada upaya pembuatan homolog berikutnya dari senyawa ini, heksafeniletana, yang membawanya pada penemuan radikal trifenilmetil.
Lihat pula
 Tetrafenilborat
 Trifenilmetana
 Toluena
Referensi

Kategori:Hidrokarbon aromatik
Kategori:Senyawa fenil