Neokuproina

Neokuproina adalah suatu senyawa organik heterosiklik dan agen pengelat. Ligan fenantrolina pertama kali diterbitkan pada akhir abad ke-19, dan turunannya yang disubstitusi pada posisi 2 dan 9 termasuk yang paling banyak dipelajari dari fenantrolina termodifikasi.
Sintesis dan struktur
Neokuproina dapat dibuat melalui reaksi Skraup (kondensasi/reaksi Doebner–Miller) berurutan dari o-nitroanilin (2-Nitroanilin) dengan krotonaldehida diasetat. Sintesis alternatif melibatkan kondensasi o-fenilenadiamina, m-nitrobenzenasulfonat, dan krotonaldehida diasetat. Metode ini memberikan hasil yang lebih tinggi tetapi kurang ekonomis. Neokuproina mengkristal sebagai dihidrat dan hemihidrat.
Kimia koordinasi
Pada awal tahun 1930-an, turunan fenantrolina dikenal karena penggunaannya sebagai indikator kolorimetri untuk banyak logam transisi. Neokuproina terbukti sangat selektif terhadap tembaga(I). Kompleks yang dihasilkan, [Cu(neokuproina)2]+, mempunyai warna oranye-merah tua. Sifat kompleks tembaga(I) neokuproina telah dipelajari secara luas, misalnya untuk pembuatan kompleks katenana dan rotaksana.McCleverty, J; Meyer, T. J. "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 1, 2004, p.25-39. Pelepasan NO+ (nitrosonium) yang dikatalisasi tembaga dari S-Nitrosotiol dihambat oleh neokuproina.Al-Sa’doni, H.H.; Megson, I.L.; Bisland, S.; Butler, A.R.; Flitney, F.W. Neocuproine, A Selective Cu(I) Chelator, and the relaxation of rat vascular smooth muscle by S-nitrosothiols. British Journal of Pharmacology, 121(6), 1997, p.1047-1050. 

Sehubungan dengan 1,10-fenantrolina, neokuproina mempunyai massa sterik yang mengapit lokasi donor nitrogen. Konsekuensi utamanya adalah kompleks tipe [M(neokuproina)3]n+ tidak disukai, berbeda dengan situasi pada ligan fenantrolina yang tidak memiliki substitusi pada posisi 2,9. Ligan batokuproina mirip dengan neokuproina, tetapi memiliki substituen fenil pada posisi-4,7.
Logam lainnya
Platina membentuk kompleks planar persegi [PtX2(2,9-dimetil-1,10-fenantrolina)].Fanizzi, Francesco P.; Margiotta, Nicola; Lanfranchi, Maurizio; Tiripicchio, Antonio; Pacchioni, Gianfranco; Natile, Giovanni "A Molecular Tool for Measuring the Electron-Acceptor Ability of Ligands from Crystallographic Data" European Journal of Inorganic Chemistry volume 8, 2004, hlm.1705-1713. 

Neokuproina juga ditemukan memiliki sifat yang menyebabkan fragmentasi dan hilangnya melanin pada melanosit ikan zebra dewasa. Mereka yang mengekspresikan eGFP juga telah teramati kehilangan fluoresensi eGFP dengan adanya neokuproina.O’Reilly-Pol, Thomas; Johnson, Stephen L. "Neocuproine Ablates Melanocytes in Adult Zebrafish" Zebrafish 5(4). Mary Ann Liebert, Inc. 2008. 
Referensi

Lampiran: Pergeseran NMR
Tabel berikut berisi informasi mengenai data spektroskopi resonansi magnet inti neokuproina (dari Chandler dkk.):
+NMR 1H Substituen Pergeseran Kimia (δ ppm) H-3,8 7,45 H-4,7 8,03 H-5,6 7,65

+NMR 13C Terdekopel 1H Substituen Pergeseran Kimia (δ ppm) C-2 159,2 C-10b 145,1 C-4 136,2 C-4a 126,7

Kategori:Fenantrolina