Hentriakontanonaena

Hentriakontanonaena adalah sebuah hidrokarbon tak jenuh ganda rantai panjang yang diproduksi oleh banyak proteobakteri gama terutama dari lingkungan laut. Hentriakontanonaena awalnya diisolasi dari isolat bakteri dari inti es laut Antarktika. Semua bakteri terisolasi yang menghasilkan hentriakontanonaena juga menghasilkan dua asam lemak tak jenuh ganda, asam eikosapentanoat (EPA) dan asam dokosaheksaenoat (DHA).  Mengingat sifat tak jenuh gandanya, telah diusulkan bahwa molekul ini diproduksi sebagai bagian dari respons untuk menjaga fluiditas membran yang optimal.
Biosintesis
Biosintesis senyawa ini awalnya diidentifikasi berdasarkan kemiripannya dengan jalur lain yang diketahui ditemukan pada bakteri yang menghasilkan hidrokarbon rantai panjang serupa. Produksi hidrokarbon rantai panjang tak jenuh tunggal dan tak jenuh tiga dalam berbagai garis keturunan mikroba telah dikaitkan dengan gugus gen oleABCD. Dalam jalur ini, dua asil-CoA atau asil-ACP dikondensasikan menggunakan kondensasi Claisen non-dekarboksilatif untuk menghasilkan β-keto-tioester. Hidrolisis dari enzim diikuti dengan reduksi gugus β-keto menjadi alkohol yang dikatalisis oleh OleD reduktase yang bergantung pada NADPH. Langkah selanjutnya meliputi dekarboksilasi dan dehidrasi, yang dapat digabungkan sebagai satu langkah eliminasi dekarboksilasi. Peran pasti OleB dan OleC dalam jalur ini tidak diketahui, tetapi penghapusan oleC menghasilkan terikan (strain) yang menghasilkan produk mono-keton tanpa olefin lengkap.

Ketidakjenuhan keseluruhan senyawa ditentukan oleh prekursor asil dan telah dihipotesiskan bahwa kondensasi dua rantai asil 16:4(n-3) oleh OleABCD menghasilkan hentriakontanonaena. Jalur mirip poliketida yang bertanggung jawab atas produksi asam eikosapentanoat menyediakan prekursor tak jenuh ganda untuk hentriakontanonaena.

Referensi

Kategori:Senyawa tak jenuh
Kategori:Hidrokarbon
Kategori:Lipid
Kategori:Poliena