Tritioaseton

Tritioaseton (2,2,4,4,6,6-heksametil-1,3,5-tritiana) sebuah bahan kimia organik dengan rumus . Struktur kovalennya adalah , yaitu cincin beranggota enam dari atom karbon dan belerang yang berselang-seling, dengan dua gugus metil yang terikat pada setiap karbon. Ia dapat dilihat sebagai turunan dari 1,3,5-tritiana, dengan substituen gugus metil untuk semua atom hidrogen dalam struktur induknya.

Senyawa tritioaseton adalah trimer siklik stabil dari tioaseton (propana-2-tiona), yang dengan sendirinya merupakan senyawa yang tak stabil. Sebaliknya, senyawa trioksana analog, 2,2,4,4,6,6-heksametil-1,3,5-trioksana (triaseton), dengan atom oksigen menggantikan atom belerang, tampaknya tidak stabil, sedangkan aseton monomer yang sesuai (2-propanon) stabil.
Sintesis
Tritioaseton pertama kali dibuat pada tahun 1889 oleh Baumann dan Fromm, melalui reaksi hidrogen sulfida dengan aseton. Dengan adanya katalis  yang diasamkan pada suhu 25 °C, diperoleh produk yang terdiri dari 60–70% tritioaseton, 30–40% 2,2-propanaditiol, dan sejumlah kecil dua pengotor isomer, 3,3,5,5,6,6-heksametil 1,2,4-tritiana dan 4-merkapto-2,2,4,6,6-pentametil-1,3-ditiana. Produk tersebut juga dapat diperoleh dengan pirolisis alil isopropil sulfida.
Reaksi
Pirolisis tritioaseton pada suhu 500–650 °C dan 5–20 mmHg menghasilkan tioaseton, yang dapat dikumpulkan dengan perangkap dingin pada suhu −78 °C.
300px|center|Pirolisis/polimerisasi antara tritioaseton (kiri) dan tioaseton (kanan).
Kegunaan
Tritioaseton ditemukan pada beberapa agen penyedap. Nomor FEMA-nya adalah 3475.
Toksisitas
LD50 (oral) pada tikus adalah 2,4 g/kg.
Lihat pula
 2,4,6-trimetil-1,3,5-tritiana
 Heksametilsiklotrisiloksana, analog dengan cincin silikon−oksigen, bukan cincin karbon−belerang.
 Heksametilsiklotrisilazana, dengan cincin silikon−nitrogen.
 2,2,4,4,6,6-heksametil-1,3,5-triselena-2,4,6-tristanasikloheksana, dengan cincin timah−selenium.
Referensi
Stuart D. Brewer dan Charles P. Haber (1948): "Alkylsilazanes and Some Related Compounds". Journal of the American Chemical Society, volume 70, terbitan 11, halaman 3888–3891. 

B. M. Mikhova (2008), "NMR Data for Carbon-13 – C6H18Se3Sn3" dalam Landolt-Börnstein – Group III Condensed Matter, volume 35 Nuclear Magnetic Resonance Data, subvolume D5, Organometallic Compounds. 

Martin Dräger, Axel Blecher, Hans-Jürgen Jacobsen, Bernt Krebs (1978): "Molekül- und kristallstruktur von hexamethylcyclo-tristannaselenan ". Journal of Organometallic Chemistry, volume 161, terbitan 3, halaman 319–325.  

EUR-Lex (2012): "Table entry 15.009: Trithioacetone". Dalam EU Regulation No. 872/2012, Dokumen 32012R0872, Official Journal of the EU – Series L, volume 267, halaman 1–161.

Horst Bohme, Hans Pfeifer, dan Erich Schneider (1942): "Dimeric thioketones". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, volume 75B, terbitan 7, halaman 900–909.  Catatan: Laporan awal ini salah mengira trimer sebagai monomer.

TCI America (2020): "Product H1278: 2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithiane". Halaman katalog daring, diakses tanggal 22 Maret 2023.

R. D. Lipscomb dan W. H. Sharkey (1970): "Characterization and polymerization of thioacetone". Journal of Polymer Science – Part A: Polymer Chemistry, volume 8, terbitan 8, halaman 2187–2196. 

William J. Bailey dan Hilda Chu (1965): "Synthesis of polythioacetone". ACS Polymer Preprints, volume 6, halaman 145–155

William H. Sharkey (1979): "Polymerization through the carbon-sulfur double bond". Polymerization, seri Advances in Polymer Science, volume 17, halaman 73–103. 

G. Ohloff dan I. Flament (1979): "The Role of Heteroatomic Substances in the Aroma Compounds of Foodstuffs". Dalam Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe (Kemajuan dalam Kimia Produk Alami Organik), volume 36, halaman 231–283. 

World Health Organization (1999): "Trithioacetone". Lembar data daring di Evaluation of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). Diakses tanggal 22 Maret 2023.

David S. Breslow, Herman S. Award (2009): Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Bagian 2; halaman 712. Volume 68 dari Chemistry of Heterocyclic Compounds. 

"Trithioacetone". Lembar data kimia daring, diakses tanggal 22 Maret 2023.

NCBI PubChem (2010): "2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-1,3,5-trithiane". Lembar data kimia daring, diakses tanggal 22 Maret 2023.

E. J. Moran, O. D. Easterday, dan B. L. Oser (1980): "Acute oral toxicity of selected flavor chemicals". Drug and Chemical Toxicology, volume 3, terbitan 3, halaman 249–258. 

Kategori:Heterosiklus belerang