Fluorena

Fluorena , atau 9H-fluorena adalah senyawa organik dengan rumus kimia . Senyawa ini berbentuk kristal putih yang mengeluarkan bau aromatik khas, yang mirip dengan bau naftalena. Ia berfluoresensi ungu, sehingga dinamakan fluorena. Untuk keperluan komersial, fluorena diperoleh dari tar batu bara. Fluorena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Meskipun terkadang digolongkan sebagai hidrokarbon aromatik polisiklik, anggota cincin-lima tidak memiliki sifat aromatik. Fluorena bersifat asam lemah.

Sintesis, struktur, dan reaktivitas
Meskipun fluorena diperoleh dari tar batu bara, ia dapat juga dibuat dari dehidrogenasi difenilmetana. Selain itu, fluorena dapat dibuat dari reduksi fluorenon dengan sengFittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volume 6, p. 187. atau asam hipofosfit-iodin. Molekul fluorena berbentuk hampir planar,D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635.  meskipun masing-masing dari kedua cincin benzena berbentuk koplanar dengan pusat karbon 9.

Fluorena dapat dijumpai setelah pembakaran tak sempurna dari plastik seperti polistirena (PS), polietilena (PE) dan polivinil klorida (PVC). 

Keasaman
Situs C9-H pada cincin fluorena bersifat asam lemah (pKa = 22,6 dalam DMSO.) Deprotonasi menghasilkan anion fluorenil (C13H9−) yang stabil, bersifat aromatik, dan memiliki warna jingga yang kuat. Anion ini bersifat nukleofil. Elektrofil bereaksi dengan fluorenil melalui adisi pada posisi 9. Pemurnian fluorena dilakukan dengan memanfaatkan keasamannya dan/atau memanfaatkan rendahnya kelarutan derivat natriumnya dalam pelarut hidrokarbon. 

Kedua protonnya dapat disingkirkan dari C9. Sebagai contoh, 9,9-fluorenildikalium dapat diperoleh dari fluorena yang diberi perlakuan dengan logam kalium dalam dioksan mendidih..

Sifat-sifat ligan
Fluorena dan turunannya dapat mengalami deprotonasi menghasilkan ligan yang serupa dengan siklopentadienida.

Penggunaan
Fluorena adalah prekursor untuk senyawa-senyawa fluorena lainnya; spesies induk yang memiliki beberapa aplikasi. Fluorena-9-asam karboksilat adalah prekursor untuk obat-obatan. Oksidasi fluorena menghasilkan fluorenon, yang jika dinitrasi menghasilkan turunan yang bermanfaat secara komersial. 9-Fluorenilmetil kloroformat (Fmoc klorida) digunakan untuk memasukkan gugus pelindung 9-fluorenilmetil karbamat (Fmoc) ke dalam amina pada sintesis peptida.

Referensi

Pranala luar
 Fluorene  in the National Institute of Standards and Technology database.


Kategori:Hidrokarbon aromatik polisiklik