2,4-Dinitrofenilhidrazin

2,4-Dinitrofenilhidrazin (DNPH, pereaksi Brady, pereaksi Borche) adalah senyawa kimia dengan rumus C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrofenilhidrazin merupakan padatan berwarna merah hingga jingga. Senyawa ini adalah hidrazin tersubstitusi, dan sering digunakan untuk menguji secara kualitatif untuk gugus karbonil yang terkait dengan aldehida dan keton. Turunannya, hidrazon juga dapat digunakan sebagai bukti terhadap identitas senyawa aslinya. Titik lebur turunan ini sering digunakan, dengan mengacu pada basis data nilai, untuk menentukan identitas senyawa karbonil tertentu. Senyawa ini relatif sensitif terhadap guncangan dan gesekan; senyawa ini merupakan mampu meledak sehingga harus penggunaannya harus berhati-hati.

 Sintesis 
2,4-Dinitrofenilhidrazin tersedia secara komersial biasanya sebagai bubuk basah. Senyawa tersebut dapat dibuat dengan reaksi hidrazin sulfat dengan 2,4-dinitroklorobenzena:

300px

Pereaksi Brady disiapkan dengan melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam suatu larutan yang mengandung metanol dan sejumlah asam sulfat pekat.

 Uji Brady 
2,4-Dinitrofenilhidrazin dapat digunakan untuk deteksi kualitatif fungsionalitas karbonil dari gugus fungsi keton atau aldehida. Uji positif ditandai oleh pembentukan endapan kuning, jingga atau merah (dikenal sebagai dinitrofenilhidrazon). Jika senyawa karbonil adalah aromatik, maka endapan akan berwarna merah; jika alifatik, maka endapan akan memiliki warna lebih kuning. Reaksi antara 2,4-dinitrofenilhidrazin dan keton menghasilkan hidrazon ditunjukkan di bawah ini:

RR'C=O   +   C6H3(NO2)2NHNH2   →   C6H3(NO2)2NHN=CRR'   +   H2O

Reaksi ini, secara keseluruhan, merupakan suatu reaksi kondensasi ketika dua molekul bergabung bersama dengan hilangnya air. Secara mekanis, ini merupakan contoh reaksi adisi-eliminasi: adisi nukleofilik dari gugus -NH2 pada gugus karbonil C=O, diikuti dengan eliminasi molekul H2O:Diadaptasi dari Chemistry in Context, Edisi ke-4, 2000, Graham Hill and John Holman. .

580px|Mekanisme reaksi

jmpl|ka|Ketika 3-heptanon ditambahkan pada larutan berair 2,4-DNPH dan dipanaskan, endapan jingga-merah  terbentuk.
Kristal hidrazon yang berbeda memiliki titik leleh dan titik didih yang khas, yang memungkinkan identitas suatu zat ditentukan dalam metode yang dikenal sebagai derivatisasi. Secara khusus, penggunaan 2,4-dinitrofenilhidrazin dikembangkan oleh Brady dan Elsmie.

Dinitrofenilhidrazin tidak bereaksi dengan gugus fungsional yang mengandung karbonil lain seperti asam karboksilat, amida, dan ester, yang memiliki stabilitas terkait resonansi ketika pasangan elektron bebas berinteraksi dengan orbital p pada karbon karbonil yang menghasilkan peningkatan delokalisasi dalam molekul. Stabilitas ini akan hilang dengan penambahan pereaksi ke gugus karbonil. Karenanya, senyawa ini lebih tahan terhadap reaksi adisi. Juga, dengan asam karboksilat, ada efek senyawa yang bertindak sebagai basa, meninggalkan karboksilat yang dihasilkan bermuatan negatif dan karenanya tidak lagi rentan terhadap serangan nukleofilik.

 Lihat pula 
 Pereaksi Tollens
 Pereaksi Fehling
 Uji Schiff

 Referensi 

Kategori:Nitrobenzena
Kategori:Reagen kimia organik
Kategori:Hidrazin