Hidrazona

Hidrazona adalah suatu kelas senyawa organik dengan struktur =. Senyawaan ini mirip dengan keton dan aldehida dengan penggantian atom oksigen dengan gugus fungsi . Senyawa ini biasanya terbentuk sebagai reaksi antara suatu hidrazina dengan keton atau aldehida.

400px|Sintesis hidrazona

 Aplikasi 
Pembentukan turunan hidrazona aromatik digunakan untuk mengukur konsentrasi aldehida dan keton dengan berat molekul rendah, misalnya dalam aliran gas. Sebagai contoh, dinitrofenilhidrazina yang dilapisi pada penjerap silika adalah dasar dari kartrid adsorpsi. Hidrazona kemudian dielusi dan dianalisis dengan HPLC menggunakan detektor UV.

Senyawa karbonil sianida-p-trifluorometoksifenilhidrazona (disingkat FCCP) digunakan untuk memutus sintesis ATP serta reduksi oksigen dalam fosforilasi oksidatif pada biologi molekular. Fenilhidrazina bereaksi dengan glukosa untuk membentuk osazon.

Metode penggabungan berbasis hidrazona digunakan dalam bioteknologi medis untuk memasangkan obat dengan antibodi yang ditargetkan, misalnya saja antibodi terhadap jenis sel kanker tertentu. Ikatan berbasis hidrazona stabil pada pH netral (dalam darah), tetapi dihancurkan dengan cepat di lingkungan asam pada lisosom di dalam sel. Dengan demikian obat dilepaskan dalam sel, di mana fungsinya kemudian diterapkan.

Dalam larutan berair, hidrazona alifatik 102- hingga 103-kali lebih sensitif terhadap hidrolisis daripada analog oksimanya.

 Reaksi 
Hidrazona merupakan reaktan dalam iodinasi hidrazona, reaksi Shapiro serta reaksi Bamford-Stevens menjadi senyawa vinil. Hidrazona merupakan zat antara dalam reduksi Wolff–Kishner. Hidrazona juga dapat disintesis dengan reaksi Japp–Klingemann melalui asam-β-keto atau ester-β-keto serta garam aril diazonium. Proses mekanokimia digunakan baru-baru ini untuk mensintesis fenol hidrazona yang menarik secara farmasi. Hidrazona diubah menjadi azina ketika digunakan dalam preparasi 3,5-disubstitusi 1H-pirazola, reaksi lainnya juga dikenal menggunakan hidrazina hidrat.

700px

 N,N′-dialkilhidrazona 

Dalam N,N′-dialkilhidrazona ikatan C=N dapat dihidrolisis, dioksidasi dan direduksi, ikatan N-N dapat direduksi menjadi amina bebas. Atom karbon pada ikatan C=N dapat bereaksi dengan nukleofil organologam. Atom alfa-hidrogen lebih asam 10 kali lipat dibandingkan dengan keton dan karenanya lebih nukleofilik. Deprotonasi dengan misalnya menggunakan LDA menghasilkan azaenolat yang dapat dialkilasi dengan alkil halida, reaksi yang dipelopori oleh Elias James Corey dan Dieter Enders pada tahun 1978. Dalam sintesis asimetris SAMP dan RAMP adalah dua hidrazina kiral yang bertindak sebagai pembantu kiral dengan perantara hidrazona kiral.
300px|Pembantu kiral SAMP RAMP

 Galeri 

 Lihat pula 
 Senyawa azo
 Imina
 Nitrosamina
 Hidrogenasi ikatan rangkap karbon–nitrogen

 Referensi 


Kategori:Gugus fungsi