Vinil alkohol

Vinil alkohol, disebut pula sebagai etenol (nama IUPAC), adalah enol paling sederhana. Dengan rumus 2CHH, senyawa ini adalah senyawa labil yang mampu berubah menjadi asetaldehida. Senyawa ini bukan merupakan prekursor pada pembentukan polivinil alkohol.

 Tautomerisasi asetaldehida menjadi vinil alkohol 
Dalam kondisi normal, vinil alkohol berubah (tautomerisasi) menjadi asetaldehida:
250px

Pada suhu ruangan, asetaldehida (H3CC(O)H) lebih stabil daripada vinil alkohol (H2C=CHOH) dengan 42.7 kJ/mol:

H2C=CHOH  →  H3CC(O)H  ΔH298,g = −42.7 kJ/mol

Tautomerisasi keto-enol yang tidak dikatalisis melalui migrasi 1,3-hidrogen terlarang oleh Aturan Woodward–Hoffmann dan karena itu memiliki hambatan aktivasi yang tinggi dan bukan jalur yang signifikan pada atau dekat suhu kamar. Namun, bahkan asam atau basa (termasuk air) dengan jumlah penjejak dapat mengkatalisasi reaksi tersebut. Bahkan dengan tindakan pencegahan ketat untuk meminimalkan sumber adventif atau sumber proton, vinil alkohol hanya dapat disimpan selama beberapa menit hingga beberapa jam sebelum diisomerisasi menjadi asetaldehida. (asam karbonat adalah contoh lain dari zat yang stabil secara kinetik ketika murni, tetapi terurai dengan cepat karena katalisis oleh jejak uap air.)

Tautomerisasi juga dapat dikatalisasi melalui proses fotokimia. Temuan ini menunjukkan bahwa tautomerisasi keto-enol adalah rute yang layak di bawah kondisi atmosfer dan stratosfer, yang relevan dengan peran vinil alkohol dalam produksi asam organik di atmosfer.Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids." Science 2012, 337, 1203−1206. 

Senyawa ini dapat dibentuk oleh eliminasi pirolitik air dari etilena glikol pada suhu 900 °C dan tekanan yang rendah.Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Organic Chemistry, edisi ke-2, hlm. 456-57. Oxford University Press, 2012. .

 Hubungan dengan poli(vinil alkohol) 
Karena ketidakstabilan vinil alkohol, polivinil alkohol termoplastik (PVA atau PVOH) dibuat secara tidak langsung dengan polimerisasi vinil asetat diikuti oleh hidrolisis ikatan ester (Ac = asetil, HOAc = asam asetat):
n CH2=CHOAc  →  (CH2−CHOAc)n  
 (CH2−CHOAc)n  +  n H2O  →  (CH2−CHOH)n  +  n HOAc

 Sebagai ligan 
Beberapa kompleks logam diketahui mengandung vinil alkohol sebagai ligan. Salah satu contohnya adalah Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl.F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)" Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, p. 2483-6. 
jmpl|232px|Sintesis asetaldehida di industri ("proses Wacker") berlangsung melalui perantara dari kompleks vinil alkohol.

 Keberadaan dalam medium antarbintang 
Vinil alkohol dideteksi dalam molekul Sagittarius B. Stabilitasnya dalam medium antarbintang (terlarut) menunjukkan bahwa tautomerisasinya tidak unimolekuler.

 Lihat pula 
 Etanol
 Polivinil alkohol

 Referensi 

Kategori:Alkohol
Kategori:Senyawa vinil