Metilamina

Metilamina adalah senyawa organik dengan rumus CH3NH2. Gas tak berwarna ini adalah turunan amonia, tetapi dengan satu atom hidrogen digantikan oleh gugus metil. Senyawa ini merupakan amina primer paling sederhana. Senyawa ini dijual sebagai larutan dalam metanol, etanol, tetrahidrofuran, atau air, atau sebagai gas anhidrat dalam wadah logam bertekanan. Dalam industri, metilamina diangkut dalam bentuk anhidratnya dalam gerbong dan truk tangki bertekanan. Senyawa ini memiliki bau yang kuat seperti ikan. Metilamina digunakan sebagai blok pembangun bagi sintesis banyak senyawa yang tersedia secara komersial.

 Produksi industri 
Metilamina dibuat secara komersial melalui reaksi amonia dengan metanol dengan adanya katalis aluminosilikat. Dimetilamina dan trimetilamina diproduksi bersama; kinetika reaksi dan rasio reaktan menentukan rasio dari ketiga produk tersebut. Produk yang paling disukai oleh kinetika reaksi adalah trimetilamina.
CH3OH + NH3  →  CH3NH2 + H2O
Dengan metode ini, diestimasi sebanyak 115.000 ton metilamina diproduksi pada tahun 2005.

 Metode laboratorium 
Metilamina pertama kali disintesis pada tahun 1849 oleh Charles-Adolphe Wurtz melalui hidrolisis metil isosianat dan senyawaan terkait.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 :  223-226.  Catatan: Rumus empiris Wurtz untuk metilamina tidak benar karena ahli kimia pada era itu menggunakan massa atom yang salah untuk karbon (6 bukannya 12). Contoh dari proses ini termasuk penggunaan penataan ulang Hofmann, untuk menghasilkan metilamina dari gas asetamida dan bromin.

Di laboratorium, metilamina hidroklorida siap dibuat dengan berbagai metode lain.
Salah satu metode mencakup perlakuan formaldehida dengan amonium klorida.

NH4Cl + H2CO   →   [CH2=NH2]Cl + H2O
[CH2=NH2]Cl + H2CO  +  H2O  →   [CH3NH3]Cl + HCO2H
Garam hidroklorida yang tidak berwarna dapat dikonversi menjadi amina dengan penambahan basa kuat, seperti natrium hidroksida (NaOH):
[CH3NH3]Cl + NaOH  →  CH3NH2 + NaCl + H2O

Metode lain mencakup reduksi nitrometana dengan seng dan asam klorida.

 Keamanan 
LD50 (mencit, s.c.) adalah 2.5 g/kg.The Merck Index, edisi ke-10 (1983), hlm. 864, Rahway: Merck & Co.

Occupational Safety and Health Administration (OSHA) dan National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) telah menetapkan batas paparan kerja pada 10 ppm atau 12 mg/m3 lebih dari rata-rata tertimbang waktu delapan jam.CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

 Regulasi 
Di Amerika Serikat, metilamina dikendalikan sebagai Daftar 1 bahan kimia prekursor oleh Drug Enforcement Administration karena penggunaannya dalam produksi ilegal metamfetamina

 Lihat pula 
 Metilamonium halida

 Referensi 

Kategori:Artikel dengan pengenal DrugBank yang berubah
Kategori:Alkilamina
Kategori:Penemuan dalam tahun 1849
Kategori:Amina