Karbaril

Karbaril (1-naftil metilkarbamat) adalah suatu zat kimia dalam keluarga karbamat yang terutama digunakan sebagai insektisida. Zat ini merupakan padatan kristalin putih yang umumnya dijual di bawah merek Sevin, merek dagang dari Perusahaan Bayer. Union Carbide menemukan karbaril dan memperkenalkannya secara komersial pada tahun 1958. Bayer membeli Aventis CropScience pada tahun 2002, sebuah perusahaan yang memasukkan operasi pestisida Union Carbide. Zat ini tetap menjadi insektisida ketiga yang paling banyak digunakan di Amerika Serikat untuk rumah kebun, pertanian komersial, dan perlindungan hutan dan padang rumput. Sekitar 11 juta kilogram zat ini diterapkan pada tanaman pertanian Amerika Serikat pada tahun 1976.Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002.  Sebagai obat kedokteran hewan, zat ini dikenal sebagai karbaril (INN).

 Produksi 
Karbaril sering diproduksi dengan murah melalui reaksi langsung metil isosianat (3) dengan 1-naftol (4).
C10H7OH  +  CH3NCO  →   C10H7OC(O)NHCH3

Metil isosianat (3) mulanya diproduksi melalui reaksi antara alkilamina (1) dan fosgen (2). Metode produksi ini dilakukan di Bhopal. Rute sintesisnya ditunjukkan di bawah ini:
500px|Produksi karbaril seperti dilakukan di Bhopal, India.

Alternatif lain, seperti pada mekanisme reaksi di bawah, 1-naftol (1) dapat diperlakukan dengan fosgen (2) berlebih untuk menghasilkan 1-naftil kloroformat (3), yang kemudian dikonversi menjadi karbaril (4) melalui reaksi dengan metilamina. Sebagai perbandingan, sintesis karbaril melalui metode ini menggunakan pereaksi yang persis sama seperti metode sebelumnya, tetapi dalam urutan yang berbeda. Prosedur ini menghindari potensi bahaya dari metil isosianat.

500px|Metode alternatif dengan 1-naftol sebagai pemula.

 Biokimia 
Insektisida karbamat adalah inhibitor enzim asetilkolinesterase yang reversibel secara lambat. Mereka menyerupai asetilkolin, tetapi enzim yang terkarbamoilasi mengalami tahap hidrolisis akhir dengan sangat lambat (menit) dibandingkan dengan enzim asetil yang dihasilkan oleh asetilkolin (mikrodetik). Mereka mengganggu sistem saraf kolinergik dan menyebabkan kematian karena efek neurotransmiter asetilkolin tidak dapat dihentikan oleh asetilkolinesterase karbamoil.

 Aplikasi 
Pengembangan insektisida karbamat telah disebut sebagai terobosan besar dalam pestisida. Karbamat tidak memiliki pestisida terklorinasi yang persisten. Meskipun beracun bagi serangga, karbaril didetoksifikasi dan dihilangkan dengan cepat pada vertebrata. Zat ini tidak terkonsentrasi dalam lemak atau dikeluarkan dalam susu, sehingga disukai bagi tanaman pangan, setidaknya di Amerika Serikat. Zat ini adalah bahan aktif dalam sampo Carylderm yang digunakan untuk memerangi kutu rambut sampai infestasinya dihilangkan.

 Ekologi 
Karbaril membunuh serangga target (mis. nyamuk pembawa malaria) dan serangga yang menguntungkan (mis., lebah madu), serta krustasea.

 Referensi 

 Pranala luar 
  Carbaryl Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center
  Carbaryl General Fact Sheet - National Pesticide Information Center
  Carbaryl Pesticide Information Profile - Extension Toxicology Network
  Cholinesterase Inhibition - Extension Toxicology Network
  EPA info
  EPA factsheet
  IPCS (WHO) Health and Safety Guide
  Environmental Health Criteria - WHO
  Exclusive Chemistry Ltd - routes of Sevin synthesis
  CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards


Kategori:Penghambat asetilkolinesterase
Kategori:Insektisida karbamat
Kategori:Karsinogen IARC Golongan 3
Kategori:Pengganggu endokrin
Kategori:Ester naftol
Kategori:Obat hewan
Kategori:Karbamat aromatik
Kategori:Senyawa 1-naftil